Organic Letters
Letter
(
e) Reiffen, M.; Eberlein, W.; Muller, P.; Psiorz, M.; Noll, K.; Heider,
J.; Lillie, C.; Kobinger, W.; Luger, P. J. Med. Chem. 1990, 33, 1496.
f) Belliotti, T. R.; Brink, W. A.; Kesten, S. R.; Rubin, J. R.; Wustrow,
Lop
́
ez, B.; Martinez, M.; Ortega, L.; Rodriguez, A.; Santos, D.
Organometallics 2013, 32, 649.
(
(9) For stoichiometric carbonylation of palladacycle of benzylamine:
(a) Barr, N.; Bartley, J. P.; Clark, P. W.; Dunstan, P.; Dyke, S. F. J.
Organomet. Chem. 1986, 302, 117. (b) Nieto, S.; Sayago, F. J.; Laborda,
P.; Soler, T.; Cativiela, C.; Urriolabeitia, E. P. Tetrahedron 2011, 67,
4185.
(10) For C−H carbonylation of o-arylanilines: (a) Liang, D.; Hu, Z.;
Peng, J.; Huang, J.; Zhu, Q. Chem. Commun. 2013, 49, 173. (b) Liang,
Z.; Zhang, J.; Liu, Z.; Wang, K.; Zhang, Y. Tetrahedron 2013, 69, 6519.
(c) Nageswar Rao, D.; Rasheed, S.; Das, P. Org. Lett. 2016, 18, 3142.
(11) (a) Orito, K.; Miyazawa, M.; Nakamura, T.; Horibata, A.;
Ushito, H.; Nagasaki, H.; Yuguchi, M.; Yamashita, S.; Yamazaki, T.;
Tokuda, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 5951. (b) Guan, Z.-H.; Lei, H.;
Chen, M.; Ren, Z.-H.; Bai, Y.; Wang, Y.-Y. Adv. Synth. Catal. 2012,
354, 489.
D. J.; Zoski, K. T.; Whetzel, S. Z.; Corbin, A. E.; Pugsley, T. A.;
Heffner, T. G.; Wise, L. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1499.
(
2) (a) Adachi, S.; Onozuka, M.; Yoshida, Y.; Ide, M.; Saikawa, Y.;
Nakata, M. Org. Lett. 2014, 16, 358. (b) Verma, A.; Patel, S.;
Meenakshi; Kumar, A.; Yadav, A.; Kumar, S.; Jana, S.; Sharma, S.;
Prasad Ch, D.; Kumar, S. Chem. Commun. 2015, 51, 1371.
(
c) Nozawa-Kumada, K.; Kadokawa, J.; Kameyama, T.; Kondo, Y.
Org. Lett. 2015, 17, 4479. (d) Yuan, M.; Chen, L.; Wang, J.; Chen, S.;
Wang, K.; Xue, Y.; Yao, G.; Luo, Z.; Zhang, Y. Org. Lett. 2015, 17, 346.
(
e) Liu, B.; Wang, Y.; Liao, B.; Zhang, C.; Zhou, X. Tetrahedron Lett.
015, 56, 5776. (f) Lopez-Valdez, G.; Olguín-Uribe, S.; Millan-Ortíz,
A.; Gamez-Montano, R.; Miranda, L. D. Tetrahedron 2011, 67, 2693.
g) Bedford, R. B.; Bowen, J. G.; Mendez-Galvez, C. J. Org. Chem.
017, 82, 1719.
3) Selected reviews on C−H carbonylation: (a) Lyons, T. W.;
2
́
̃
(
2
(12) (a) Orito, K.; Horibata, A.; Nakamura, T.; Ushito, H.; Nagasaki,
H.; Yuguchi, M.; Yamashita, S.; Tokuda, M. J. Am. Chem. Soc. 2004,
(
1
26, 14342. (b) Wada, Y.; Nagasaki, H.; Tokuda, M.; Orito, K. J. Org.
Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147. (b) Liu, Q.; Zhang, H.; Lei,
A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10788. (c) Wu, X.-F.; Neumann,
H.; Beller, M. Chem. Rev. 2013, 113, 1. (d) Wu, X.-F.; Neumann, H.;
Beller, M. ChemSusChem 2013, 6, 229. (e) Liu, B.; Hu, F.; Shi, B.-F.
ACS Catal. 2015, 5, 1863. (f) Chen, Z.; Wang, B.; Zhang, J.; Yu, W.;
Liu, Z.; Zhang, Y. Org. Chem. Front. 2015, 2, 1107. (g) Yi, Y.; Chen,
Chem. 2007, 72, 2008. (c) Haffemayer, B.; Gulias, M.; Gaunt, M. J.
Chem. Sci. 2011, 2, 312.
(13) (a) Wang, C.; Zhang, L.; Chen, C.; Han, J.; Yao, Y.; Zhao, Y.
́
Chem. Sci. 2015, 6, 4610. (b) Hernando, E.; Villalva, J.; Martínez, A.
M.; Alonso, I.; Rodríguez, N.; Gomez Arrayas, R.; Carretero, J. C. ACS
Catal. 2016, 6, 6868. (c) Ling, F.; Ai, C.; Lv, Y.; Zhong, W. Adv. Synth.
Catal. 2017, 359, 3707. (d) Han, J.; Wang, N.; Huang, Z.-B.; Zhao, Y.;
Shi, D.-Q. J. Org. Chem. 2017, 82, 6831.
́
́
M.; Guan, Z. Chin. Sci. Bull. 2015, 60, 2927.
2
(
4) Selected examples of C(sp )−H carbonylation of amine
derivatives: (a) Houlden, C. E.; Hutchby, M.; Bailey, C. D.; Ford, J.
G.; Tyler, S. N.; Gagne, M. R.; Lloyd-Jones, G. C.; Booker-Milburn, K.
I. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1830. (b) Li, H.; Cai, G.-X.; Shi, Z.-
J. Dalton Trans. 2010, 39, 10442. (c) Guan, Z.-H.; Chen, M.; Ren, Z.-
H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17490. (d) Li, W.; Liu, C.; Zhang, H.;
Ye, K.; Zhang, G.; Zhang, W.; Duan, Z.; You, S.; Lei, A. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2014, 53, 2443. (e) Li, W.; Duan, Z.; Jiang, R.; Lei, A. Org. Lett.
(
14) For Pd-catalyzed alkyl NH2 directed C−H activation:
a) Lazareva, A.; Daugulis, O. Org. Lett. 2006, 8, 5211. (b) Miura,
M.; Feng, C.-G.; Ma, S.; Yu, J.-Q. Org. Lett. 2013, 15, 5258.
c) Rodriguez, A.; Albert, J.; Ariza, X.; Garcia, J.; Granell, J.; Farras, J.;
La Mela, A.; Nicolas, E. J. Org. Chem. 2014, 79, 9578. (d) Mancinelli,
A.; Alamillo, C.; Albert, J.; Ariza, X.; Etxabe, H.; Farras, J.; Garcia, J.;
(
(
̀
Granell, J.; Quijada, F. J. Organometallics 2017, 36, 911. (e) Chen, K.;
Wang, D.; Li, Z.-W.; Liu, Z.; Pan, F.; Zhang, Y.-F.; Shi, Z.-J. Org. Chem.
Front. 2017, 4, 2097. With the assistance of a transient auxiliary:
2
015, 17, 1397. (f) Li, W.; Duan, Z.; Zhang, X.; Zhang, H.; Wang, M.;
Jiang, R.; Zeng, H.; Liu, C.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54,
893. (g) Zhang, X.; Dong, S.; Niu, X.; Li, Z.; Fan, X.; Zhang, G. Org.
1
(f) Liu, Y.; Ge, H. Nat. Chem. 2016, 9, 26. (g) Wu, Y.; Chen, Y.-Q.;
Lett. 2016, 18, 4634. (h) Zhang, L.; Wang, C.; Han, J.; Huang, Z.-B.;
Zhao, Y. J. Org. Chem. 2016, 81, 5256.
Liu, T.; Eastgate, M. D.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 14554.
(h) Xu, Y.; Young, M. C.; Wang, C.; Magness, D. M.; Dong, G. Angew.
Chem., Int. Ed. 2016, 55, 9084. (i) Yada, A.; Liao, W.; Sato, Y.;
Murakami, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 1073.
2
(
5) Selected examples of C(sp )−H carbonylation: (a) Giri, R.; Yu,
J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14082. (b) Lu, Y.; Leow, D.; Wang,
X.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. Chem. Sci. 2011, 2, 967. (c) Luo, S.; Luo, F.-
X.; Zhang, X.-S.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10598.
(
15) Selected examples of C−H functionalization of benzylamine:
a) Zaitsev, V. G.; Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2005,
27, 13154. (b) Cai, G.; Fu, Y.; Li, Y.; Wan, X.; Shi, Z. J. Am. Chem.
(
1
(
d) Lee, T.-H.; Jayakumar, J.; Cheng, C.-H.; Chuang, S.-C. Chem.
Commun. 2013, 49, 11797. (e) Grigorjeva, L.; Daugulis, O. Org. Lett.
2
1
Lan, Q.; Wang, X.-S. Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 1048. (h) Wang, Z.;
Li, Y.; Zhu, F.; Wu, X.-F. Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 2855.
(
Soc. 2007, 129, 7666. (c) Wang, X.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem.
Soc. 2009, 131, 7520. (d) Gou, F.-R.; Wang, X.-C.; Huo, P.-F.; Bi, H.-
P.; Guan, Z.-H.; Liang, Y.-M. Org. Lett. 2009, 11, 5726. (e) Garcia-
Rubia, A.; Urones, B.; Gomez Arrayas, R.; Carretero, J. C. Angew.
Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10927. (f) Zhao, Y.; Chen, G. Org. Lett. 2011,
014, 16, 4688. (f) Wu, X.; Zhao, Y.; Ge, H. J. Am. Chem. Soc. 2015,
37, 4924. (g) Wang, P.-L.; Li, Y.; Ma, L.; Luo, C.-G.; Wang, Z.-Y.;
i) Huang, Q.; Han, Q.; Fu, S.; Yao, Z.; Su, L.; Zhang, X.; Lin, S.;
1
3, 4850. (g) Feng, R.; Yao, J.; Liang, Z.; Liu, Z.; Zhang, Y. J. Org.
Chem. 2013, 78, 3688. (h) Chu, L.; Xiao, K.-J.; Yu, J.-Q. Science 2014,
46, 451. (i) Mishra, N. K.; Park, J.; Sharma, S.; Han, S.; Kim, M.;
Shin, Y.; Jang, J.; Kwak, J. H.; Jung, Y. H.; Kim, I. S. Chem. Commun.
014, 50, 2350. (j) He, G.; Lu, G.; Guo, Z.; Liu, P.; Chen, G. Nat.
Chem. 2016, 8, 1131. (k) Wang, R.; Ding, Y.; Li, G. Org. Biomol. Chem.
017, 15, 4966. (l) Zeng, W.; Nukeyeva, M.; Wang, Q.; Jiang, C. Org.
Biomol. Chem. 2018, 16, 598.
16) (a) Couture, A.; Lorion, M.; Deniau, E.; Grandclaudon, P.
Xiang, S. J. Org. Chem. 2016, 81, 12135.
3
(
6) Selected examples of C(sp )−H carbonylation: (a) Yoo, E. J.;
3
Wasa, M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17378. (b) Xie, P.;
Xie, Y.; Qian, B.; Zhou, H.; Xia, C.; Huang, H. J. Am. Chem. Soc. 2012,
1
Nature 2014, 510, 129. (d) Calleja, J.; Pla, D.; Gorman, T. W.;
Domingo, V.; Haffemayer, B.; Gaunt, M. J. Nat. Chem. 2015, 7, 1009.
2
34, 9902. (c) McNally, A.; Haffemayer, B.; Collins, B. S.; Gaunt, M. J.
2
(
e) Willcox, D.; Chappell, B. G. N.; Hogg, K. F.; Calleja, J.; Smalley, A.
(
P.; Gaunt, M. J. Science 2016, 354, 851. (f) Wang, P.-L.; Li, Y.; Wu, Y.;
Li, C.; Lan, Q.; Wang, X.-S. Org. Lett. 2015, 17, 3698. (g) Liao, G.; Yin,
X.-S.; Chen, K.; Zhang, Q.; Zhang, S.-Q.; Shi, B.-F. Nat. Commun.
Synthesis 2009, 2009, 1897. (b) Di Mola, A.; Tiffner, M.; Scorzelli, F.;
Palombi, L.; Filosa, R.; De Caprariis, P.; Waser, M.; Massa, A. Beilstein
J. Org. Chem. 2015, 11, 2591. (c) Suneja, A.; Bisai, V.; Singh, V. K. J.
Org. Chem. 2016, 81, 4779.
2
016, 7, 12901. (h) Li, Y.; Dong, K.; Zhu, F.; Wang, Z.; Wu, X.-F.
Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 7227. (i) Wu, X.; Miao, J.; Li, Y.; Li,
G.; Ge, H. Chem. Sci. 2016, 7, 5260. (j) Dailler, D.; Rocaboy, R.;
Baudoin, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 7218.
(
7) Fujiwara, Y.; Kawauchi, T.; Taniguchi, H. J. Chem. Soc., Chem.
Commun. 1980, 220.
8) (a) Lopez, B.; Rodriguez, A.; Santos, D.; Albert, J.; Ariza, X.;
(
́
Garcia, J.; Granell, J. Chem. Commun. 2011, 47, 1054. (b) Albert, J.;
Ariza, X.; Calvet, T.; Font-Bardia, M.; Garcia, J.; Granell, J.; Lamela, A.;
D
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX