Chemistry - A European Journal
10.1002/chem.201901258
FULL PAPER
1
H NMR (500 MHz,) δ 8.96 (s, 2H), 8.85 (s, 1H), 8.79 (s, 1H), 8.05 – 8.03
Q. Xu, V. M. Rotello, S. W. Thomas, ACS Appl. Mater. Interfaces 2019,
11, 2814–2820.
(
m, 2H), 7.61 (d, J = 5.5, 1H), 7.45 (d, J = 5.5, 1H), 7.37 – 7.35 (m, 2H),
4
.25 (d, J = 4, 6H).
[12] B. Stevens, S. R. Perez, J. A. Ors, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6846–
6
850.
1
3
C NMR (126 MHz, CDCl
3
) δ 149.6, 148.2, 140.2, 139.0, 132.2, 132.1,
[13] C. Pierlot, J. Poprawski, J. Marko, J.-M. Aubry, Tetrahedron Lett. 2000.,
1
1
30.3, 129.3, 129.2, 126.0, 125.9, 124.3, 124.0, 123.3, 123.2, 121.8,
21.7, 117.1, 115.7, 63.3, 63.3.
41, 5063–5067.
[14] M. Bauch, A. Krtitschka, T. Linker, J. Phys. Org. Chem. 2017, 30,
e3734.
+
HRMS (ESI+) m/z: [M+H] Calcd for
C
22
H
17
O
2
S
345.0949; Found
[15] S. S. Palayangoda, R. Mondal, B. K. Shah, D. C. Neckers, J. Org.
Chem. 2007, 72, 6584–6587.
3
45.0934.
[
[
[
16] J. Schwaben, N. Münster, T. Breuer, M. Klues, K. Harms, G. Witte, U.
Koert, Eur. J. Org. Chem. 2013, 2013, 1639–1643.
17] J. Zhang, Z. C. Smith, S. W. Thomas, J. Org. Chem. 2014, 79, 10081–
Acknowledgements
1
0093.
18] M. Mamada, H. Katagiri, M. Mizukami, K. Honda, T. Minamiki, R.
Teraoka, T. Uemura, S. Tokito, ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5,
9670–9677.
We gratefully acknowledge the NSF (CHE-1609146) for
generous support of this work. We thank Professor Samer
Gozem (Georgia State University) for his assistance with TD-
DFT calculations.
[
19] a) S. P. Patil, B. A. Moosa, S. Alsaiari, K. Alamoudi, A. Alshamsan, A.
AlMalik, K. Adil, M. Eddaoudi, N. M. Khashab, Chem. - Eur. J. 2016, 22,
1
3789–13793; b) Q. Yan, J. Hu, R. Zhou, Y. Ju, Y. Yin, J. Yuan, Chem.
Commun. 2012, 48, 191; c) T. Qian, F. Chen, Y. Chen, Y.-X. Wang, W.
Hu, Chem Commun 2017, 53, 11822-11825. d) G. Ghosh, S. J. Belh, C.
Chiemezie, N. Walalawela, A. A. Ghogare, M. Vignoni, A. H. Thomas, S.
A. McFarland, E. M. Greer, A. Greer Photochem. Photobiol. 2019, 95,
Keywords: Acenes • Organic Synthesis • Singlet Oxygen •
Endoperoxide • Fluorescence
2
93-305.
20] K. I. Salokhiddinov, I. M. Byteva, G. P. Gurinovich, J. Appl. Spectrosc.
981, 34, 561–564.
[
[
1]
2]
a) C. Wang, H. Dong, W. Hu, Y. Liu, D. Zhu, Chem. Rev. 2012, 112,
208–2267; b) A. Naibi Lakshminarayana, A. Ong, C. Chi, J. Mater.
[
[
2
1
Chem. C 2018, 6, 3551–3563.
21] a) B. McDearmon, E. Lim, I.-H. Lee, L. M. Kozycz, K. O’Hara, P. I.
Robledo, N. R. Venkatesan, M. L. Chabinyc, C. J. Hawker,
Macromolecules 2018, 51, 2580–2590; b) B. McDearmon, Z. A. Page,
M. L. Chabinyc, C. J. Hawker, J. Mater. Chem. C 2018, 6, 3564–3572.
22] R. N. Baral, S. W. Thomas, J. Org. Chem. 2015, 80, 11086–11091.
23] J. T. Ly, S. A. Lopez, J. B. Lin, J. J. Kim, H. Lee, E. K. Burnett, L.
Zhang, A. Aspuru-Guzik, K. N. Houk, A. L. Briseno, J. Mater. Chem. C
a) J. E. Anthony, Chem. Rev. 2006, 106, 5028–5048; b) H. D. Pham, H.
Hu, F.-L. Wong, C.-S. Lee, W.-C. Chen, K. Feron, S. Manzhos, H.
Wang, N. Motta, Y. M. Lam, et al., J. Mater. Chem. C 2018, 6, 9017–
9
029.
[
[
[
[
3]
4]
Y. Lim, S.-G. Ihn, X. Bulliard, S. Yun, Y. Chung, Y. Kim, H. Chang, Y. S.
Choi, Polymer 2012, 53, 5275–5284.
a) S. S. Zade, N. Zamoshchik, A. R. Reddy, G. Fridman-Marueli, D.
Sherberla, M. Bendikov, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10803-10816;
b) J. Reichwagen, H. Hopf, A. Del Guerzo, J.-P. Desvergne, H. Bouas-
Laurent, Org. Lett. 2004, 6, 1899–1902.
2
018, 6, 3757–3761.
[
[
24] W. H. Melhuish, J. Phys. Chem. 1961, 65, 229–235.
25] J. R. Lakowicz, Principles of Fluorescence Spectroscopy, Springer,
New York, NY, 2010.
[
[
[
5]
6]
7]
a) J.-F. Xu, Y.-Z. Chen, L. Z. Wu, C.-H. Tung, Q.-Z. Yang, Org. Lett.
[
[
26] K. H. Drexhage, J. Res. Natl. Bur. Stand., Sect. A 1976, 80, 421− 428.
27] J.-D. Chai, M. Head-Gordon, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10,
2
013, 15, 6148-6151. b) Y.-L. Liu, T.-W. Chuo, Polym. Chem. 2013, 4,
2
194-2205. c) H. Sun, C. P. Kabb, Y. Dai, M. R. Hill, I. Ghiviriga, A. P.
6
615-6620.
Bapat, B. S. Sumerlin, Nat. Chem. 2017, 9, 817-823. d) B. C. Popere,
G. E Sanoja, E. M. Thomas, N. S. Schauser, S. D. Jones, J. M. Bartels,
M. E. Helgeson, M. L. Chabinyc, R. A. Segalman, J. Mater. Chem. C
[
28] Gaussian 09, Revision D.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel,
G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone,
G. A. Petersson, H. Nakatsuji, X. Li, M. Caricato, A. Marenich, J. Bloino,
B. G. Janesko, R. Gomperts, B. Mennucci, H. P. Hratchian, J. V. Ortiz,
A. F. Izmaylov, J. L. Sonnenberg, D. Williams-Young, F. Ding, F.
Lipparini, F. Egidi, J. Goings, B. Peng, A. Petrone, T. Henderson, D.
Ranasinghe, V. G. Zakrzewski, J. Gao, N. Rega, G. Zheng, W. Liang,
M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T.
Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, K. Throssell, J. A.
Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E.
Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J.
Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J.
Tomasi, M. Cossi, J. M. Millam, M. Klene, C. Adamo, R. Cammi, J. W.
Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, O. Farkas, J. B. Foresman, and
D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2016.
2
018, 6, 8762-8769.
a) S. Kim, M. Fujitsuka, T. Majima, J. Phys. Chem. B 2013, 117,
3985–13992. b) S. K. Petersen, J. Holmehave, F. H. Blaikie, A.
Gollmer, T. Breitenbach, H. H. Jensen, P. R. Ogilby, J. Org. Chem.
014, 79, 3079-3087. c) K. Tanaka, T. Miura, N. Umezawa, Y. Urano, K.
Kikuchi, T. Higuchi, T. Nagano, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2530-
1
2
2
3
536. d) S. W. Thomas III, E. Altinok, J. Zhang Synlett 2016, 27, 355-
68.
a) F. Frausto, S. W. Thomas, ACS Appl. Mater. Interfaces 2017, 9,
1
6
5768–15775; b) F. Frausto, S. W. Thomas, ChemPhotoChem 2018, 2,
32-639.
[
[
8]
9]
A. A. Ghogare, A. Greer, Chem. Rev. 116, 9994-10034.
a) W. Fudickar, T. Linker, Chem. - Eur. J. 2011, 17, 13661–13664; b) W.
Fudickar, T. Linker, J. Org. Chem. 2017, 82, 9258–9262.
[
[
29] F. Valiyev, W.-S. Hu, H.-Y. Chen, M.-Y. Kuo, I. Chao, Y.-T. Tao, Chem.
Mater. 2007, 19, 3018–3026.
[
10] a) S. Kolemen, T. Ozdemir, D. Lee, G. M. Kim, T. Karatas, J. Yoon, E.
30] L. Chen, S. R. Puniredd, Y.-Z. Tan, M. Baumgarten, U. Zschieschang,
V. Enkelmann, W. Pisula, X. Feng, H. Klauk, K. Müllen, J. Am. Chem.
Soc. 2012, 134, 17869–17872.
U. Akkaya, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 3606–3610; Angew. Chem.
2
2
016, 128, 3670-3674; b) W. Fudickar, T. Linker, Angew. Chem. Int. Ed.
018, 57, 12971–12975; Angew. Chem. 2018, 130, 13153-13157.
[
11] a) D. Arian, L. Kovbasyuk, A. Mokhir, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133,
3
972–3980; b) M. Bauch, M. Klaper, T. Linker, J. Phys. Org. Chem.
017, 30, e3607; c) V. Brega, F. Scaletti, X. Zhang, L.-S. Wang, P. Li,
2
This article is protected by copyright. All rights reserved.