Organic Letters
Letter
S. G.; Kang, J.; Robinson, J. W.; Castle, S. L. J. Org. Chem. 2008, 73,
8973.
Janmanchi, D.; Wu, P.-Y.; Henschke, J. P.; Wu, H.-L. Chem. - Eur. J.
2017, 23, 14515. (d) Chiang, P.-F.; Li, W.-S.; Jian, J.-H.; Kuo, T.-S.;
Wu, P.-Y.; Wu, H.-L. Org. Lett. 2018, 20, 158. (e) Chang, C.-A.; Uang,
T.-Y.; Jian, J.-H.; Zhou, M.-Y.; Chen, M.-L.; Kuo, T.-S.; Wu, P.-Y.;
Wu, H.-L. Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 3381.
(20) For more results of optimizations, see the Supporting
(21) Leow, D.; Lin, S.; Chittimalla, S. K.; Fu, X.; Tan, C.-H. Angew.
Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5641.
(22) Barfoot, C. W.; Harvey, J. E.; Kenworthy, M. N.; Kilburn, J. P.;
Ahmed, M.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron 2005, 61, 3403.
(23) Chen, F.-Y.; Uang, B.-J. J. Org. Chem. 2001, 66, 3650.
(8) Baker, C. G.; Meister, A. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 1336.
(9) (a) Strecker, A. Ann. Chem. Pharm. 1850, 75, 27. (b) Boesten,
W. H. J.; Seerden, J. G.; de Lange, B.; Dielemans, H. J. A.; Elsenberg,
H. L. M.; Kaptein, B.; Moody, H. M.; Kellogg, R. M.; Broxterman, Q.
B. Org. Lett. 2001, 3, 1121. (c) Rikimaru, K.; Yanagisawa, A.; Kan, T.;
Fukuyama, T. Synlett 2004, 1, 41.
(10) (a) Jackson, R. F. W.; Wishart, N.; Wood, A.; James, K.;
Wythes, M. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 3397. (b) Dunn, M. J.; Jackson,
R. F. W.; Pietruszka, J.; Turner, D. J. Org. Chem. 1995, 60, 2210.
(c) Noisier, A. F. M.; Brimble, M. A. Chem. Rev. 2014, 114, 8775.
(11) (a) Vineyard, B. D.; Knowles, W. S.; Sabacky, M. J. Mol. Catal.
1983, 19, 159. (b) Kuwano, R.; Okuda, S.; Ito, Y. J. Org. Chem. 1998,
63, 3499. (c) Seashore-Ludlow, B.; Saint-Dizier, F.; Somfai, P. Org.
Lett. 2012, 14, 6334. (d) Yang, P.; Xu, H.; Zhou, J. Angew. Chem., Int.
Ed. 2014, 53, 12210.
(12) (a) Huang, T. S.; Li, C.-J. Org. Lett. 2001, 3, 2037.
(b) Chapman, C. J.; Frost, C. G. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 353.
(c) Navarre, L.; Darses, S.; Genet, J.-P. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2004,
69.
(13) (a) Navarre, L.; Darses, S.; Genet, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed.
2004, 43, 719. (b) Navarre, L.; Martinez, R.; Genet, J.-P.; Darses, S. J.
Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6159. (c) Key, H. M.; Miller, S. J. J. Am.
Chem. Soc. 2017, 139, 15460. (d) Reetz, M. T.; Moulin, D.; Gosberg,
A. Org. Lett. 2001, 3, 4083. (e) Chapman, C. J.; Wadsworth, K. J.;
Frost, C. G. J. Organomet. Chem. 2003, 680, 206.
(14) For seminal reviews, see: (a) Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed.
2004, 43, 3364. (b) Johnson, J. B.; Rovis, T. Angew. Chem., Int. Ed.
2008, 47, 840. (c) Defieber, C.; Grutzmacher, H.; Carreira, E. M.
̈
Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4482. (d) Shintani, R.; Hayashi, T.
Aldrichimica Acta 2009, 42, 31. (e) Edwards, H. J.; Hargrave, J. D.;
Penrose, S. D.; Frost, C. G. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2093. (f) Tian,
P.; Dong, H.-Q.; Lin, G.-Q. ACS Catal. 2012, 2, 95.
(15) (a) Bergens, S. H.; Bosnich, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113,
958. (b) Yoshida, K.; Ogasawara, M.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc.
2002, 124, 10984.
(16) (a) Moss, R. J.; Wadsworth, K. J.; Chapman, C. J.; Frost, C. G.
Chem. Commun. 2004, 1984. (b) Sibi, M. P.; Tatamidani, H.; Patil, K.
Org. Lett. 2005, 7, 2571. (c) Frost, C. G.; Penrose, S. D.; Lambshead,
K.; Raithby, P. R.; Warren, J. E.; Gleave, R. Org. Lett. 2007, 9, 2119.
(d) Dziechciejewski, W. J.; Weber, R.; Sowada, O.; Boysen, M. M. K.
Org. Lett. 2015, 17, 4132.
(17) For reviews of conjugate addition/enantioselective protonation,
see: (a) Mohr, J. T.; Hong, A. Y.; Stoltz, B. M. Nat. Chem. 2009, 1,
̀
359. (b) Oudeyer, S.; Briere, J.-F.; Levacher, V. Eur. J. Org. Chem.
2014, 2014, 6103.
(18) For Rh(I)-catalyzed asymmetric 1,4-addition reactions, see:
(a) Wei, W.-T.; Yeh, J.-Y.; Kuo, T.-S.; Wu, H.-L. Chem. - Eur. J. 2011,
17, 11405. (b) Liu, C.-C.; Janmanchi, D.; Chen, C.-C.; Wu, H.-L. Eur.
J. Org. Chem. 2012, 2012, 2503. (c) Huang, K.-C.; Gopula, B.; Kuo,
T.-S.; Chiang, C.-W.; Wu, P.-Y.; Henschke, J. P.; Wu, H.-L. Org. Lett.
2013, 15, 5730. (d) Gopula, B.; Tsai, Y.-F.; Kuo, T.-S.; Wu, P.-Y.;
Henschke, J. P.; Wu, H.-L. Org. Lett. 2015, 17, 1142. (e) Gopula, B.;
Yang, S.-H.; Kuo, T.-S.; Hsieh, J.-C.; Wu, P.-Y.; Henschke, J. P.; Wu,
H.-L. Chem. - Eur. J. 2015, 21, 11050. (f) Fang, J.- H.; Chang, C.-A.;
Gopula, B.; Kuo, T.-S.; Wu, P.-Y.; Henschke, J. P.; Wu, H.-L. Asian J.
Org. Chem. 2016, 5, 481. (g) Fang, J.-H.; Jian, J.-H.; Chang, H.-C.;
Kuo, T.-S.; Lee, W.-Z.; Wu, P.-Y.; Wu, H.-L. Chem. - Eur. J. 2017, 23,
1830. (h) Jian, J.-H.; Hsu, C.-L.; Syu, J.-F.; Kuo, T.-S.; Tsai, M.-K.;
Wu, P.-Y.; Wu, H.-L. J. Org. Chem. 2018, 83, 12184. (i) Syu, J.-F.;
Gopula, B.; Jian, J.-H.; Li, W.-S.; Kuo, T.-S.; Wu, P.-Y.; Henschke, J.
P.; Hsieh, M.-C.; Tsai, M.-K.; Wu, H.-L. Org. Lett. 2019, 21, 4614.
(19) For Rh(I)-catalyzed asymmetric 1,2-addition to imines and α-
keto esters, see: (a) Gopula, B.; Chiang, C.-W.; Lee, W.-Z.; Kuo, T.-
S.; Wu, P.-Y.; Henschke, J. P.; Wu, H.-L. Org. Lett. 2014, 16, 632.
(b) Chen, C.-C.; Gopula, B.; Syu, J.-F.; Pan, J.-H.; Kuo, T.-S.; Wu, P.-
Y.; Henschke, J. P.; Wu, H.-L. J. Org. Chem. 2014, 79, 8077. (c) Syu,
J.-F.; Lin, H.-Y.; Cheng, Y.-Y.; Tsai, Y.-C.; Ting, Y.-C.; Kuo, T.-S.;
E
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX