Chemistry - A European Journal
10.1002/chem.201602493
COMMUNICATION
[
[
[
3]
4]
5]
a) L. C. Campeau, D. R. Stuart, J. –P. Leclerc, M. Bertrand-Laperle, E.
Villemure, H. –Y. Sun, S. Lasserre, N. Guimond, M. Lecavallier, K.
Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3291; b) S. H. Cho, S. J.
Hwang, S. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9254; c) Y. Tagawa,
M. Nomura, H. Yamashita, Y. Goto, M. Hamana, Heterocycles 1999, 51,
[13] Few recent references: a) Z. Shao, H. Zhang, Chem. Soc. Rev. 2012,
41, 560; b) T. Yao, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, Angew. Chem. Int.
Ed. 2012, 51, 775; c) Z. Liu, J. Wang, J. Org. Chem. 2013, 78, 10024;
d) F. Hu, Y. Xia, C. Ma, Y. Zhang, J. Wang, Chem. Commun. 2015, 51,
7986; e) Y. Xia, Z. Liu, S. Feng, Y. Zhang, J. Wang, J. Org. Chem.
2015, 80, 223; f) D. Zhao, J. H. Kim, L. Stegemann, C. A. Strassert, F.
Glorius, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 4508; g) J. H. Kim, T. Gensch,
D. Zhao, L. Stegemann, C. A. Strassert, F. Glorius, Angew. Chem. Int.
Ed. 2015, 54, 10975; h) N. K. Mishra, M. Choi, H. Jo, Y. Oh, S. Sharma,
S. H. Han, T. Jeong, S. Han, S. -Y. Lee, I. S. Kim, Chem. Commun.
2015, 51, 17229; i) J. Barluenga, G. Lonzi, L. Riesgo, L. A. Lopez, Ḿ.
Tomás, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13200; j) R. S. Phatake, P. Patel,
C. V. Ramana, Org. Lett. 2016, 18, 292; k) R. B. Dateer, S. Chang, Org.
Lett. 2016, 18, 68; l) B. Zhou, Z. Chen, Y. Yang, W. Ai, H. Tang, Y. Wu,
W. Zhu, Y. Li, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 12121; (m) G.-D. Tang,
C.-L. Pan, X. Li, Org. Chem. Front. 2016, 3, 87; (n) Y. Cheng, C. Bolm,
Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 12349; (o) L. Shi, K. Yu, B. Wang,
Chem. Commun. 2015, 51, 17277; (p) Z. Shi, D. C. Koester, M.
Boultadakis-Arapinis, F. Glorius, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12204.
(q) J. H. Kim, S. Greβies, F. Glorius, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55,
5577; (r) Z. Qi, S. Yu, X. Li, Org. Lett. 2016, 18, 700; (s) J. Wang, M.
Wang, K. Chen, S. Zha, C. Song, J. Zhu, Org. Lett. 2016, 18, 1178; (t) J.
Wang, S. Zha, K. Chen, F. Zhang, J. Zhu, Org. Biomol. Chem., 2016,14,
4848. (u) Y. Wu, P. Sun, K. Zhang, T. Yang, H. Yao, A. Lin J. Org.
Chem. 2016, 81 , 2166.
2385; d) D. J. Schipper, M. El-Salfiti, C. J. Whipp, K. Fagnou,
Tetrahedron 2009, 65, 4977; e) L. Ackermann, S. Fenner, Chem.
Commun. 2011, 47, 430; f) B. Liu, Z. Wang, N. Wu, M. Li, J. You, J.
Lan, Chem. Eur. J. 2012, 18, 1599; g) D. Zhao, W. Wang, F. Yang, J.
Lan, L. Yang, G. Gao, J. You, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3296.
a) R. Odani, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, J. Org. Chem. 2015, 80,
2384; b) F. Gosselin, S. J. Savage, N. Blaquiere, S. T. Staben, Org.
Lett. 2012, 14, 862; c) P. Xi, F. Yang, S. Qin, D. Zhao, J. Lan, G. Gao,
C. Hu, J. You, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1822; d) X. –P. Fu, Q.-Q.
Xuan, L. Liu, D. Wang, Y. -J . Chen, C. –J. Li, Tetrahedron 2013, 69,
4436; e) Z. Wang, F. Song, Y. Zhao, Y. Huang, L. Yang, D. Zhao, J.
Lan, J. You, Chem. Eur. J. 2012, 18, 16616; f) N. J. Willis, J. M. Smith,
RSC Adv. 2014, 4, 11059; g) Z. Wang, K. Li, D. Zhao, J. Lan, J. You,
Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5365; h) X. Gong, G. Y. Song, H.
Zhang, X. W. Li, Org. Lett. 2011, 13, 1766.
J. Wu, X. Cui, L. Chen, G. Jiang, Y. Wu, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131,
13888.
[
[
6]
7]
X. Chen, C. Zhu, X. Cui, Y. Wu, Chem. Commun. 2013, 49, 6900.
a) C. Zhu, M. Yi, D. Wei, X. Chen, Y. Wu, X. Cui, Org.
Lett., 2014, 16 ,1840; b)P. Li, J. Zhao, C. Xia, F. Li, Org. Chem. Front.
2
015, 2, 1313; c) G. Li, C. Jia, K. Sun, Y. Lv, F. Zhao, K. Zhoua, H. Wu,
[14] a) V. V. Pagar, L. Rai-Shung, Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 6166; b) J.
Jeong, P. Patel, H. Hwang, S. Chang, Org. Lett. 2014, 16, 4598; c) J.
Jeong, D. Lee, S. Chang, Chem. Commun. 2015, 51, 7035; d) A. K.
Jhaa, N. Jain, Chem. Commun. 2016, 52, 1831.
Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 3207; d) G. Li, C. Jia, K. Sun, Org.
Lett. 2013, 15, 5198; e) H. Yu, A. Dannenberg, Z. Li, C. Bolm, Chem.
Asian. J. 2016, 11, 54.
[
[
8]
9]
a) Z. Wu, H. Song, X. Cui, C. Pi, W. Du, Y. Wu, Org. Lett. 2013, 15,
[15] a) S. E. Allen, R. R. Walvoord, R. Padilla-Salinas, M. C. Kozlowski,
Chem. Rev. 2013, 113, 6234; b) X. -X. Guo, D. –W. Gu, Z. Wu, W.
Zhang, Chem. Rev. 2015, 115, 1622; c) S. R. Chemler, P. H. Fuller
Chem. Soc. Rev., 2007, 36, 1153; d) J. Liu, G. Chen, Z. Tan, Adv.
Synth. Catal. 2016, 358, 1174.
1
270.
Selected references: a) L. Bering, A. P. Antonchick, Org. Lett. 2015, 17,
134; b) X. Chen, X. Cui, F. Yang, Y. Wu, Org. Lett. 2015, 17, 1445; c)
3
X. -L. Chen, X. Li, Z. -B. Qu, D. -D. Ke, L. -B. Qu, L. -K. Duan, W. -P.
Mai, J. -W. Yuan, J. -Y. Chen, Y. -F. Zhao, Adv. Synth. Catal. 2014,
[16] D. Das, A. Biswas, U. Karmakar, S. Chand, R. Samanta, J. Org. Chem.
2016, 81, 842.
356, 1979; d) Y. Araki, K. Kobayashi, M. Yonemoto, Y. Kondo, Org.
Biomol. Chem. 2011, 9, 78; e) R. -J. Tang, L. Kang, L. Yang, Adv.
Synth. Catal. 2015, 357, 2055; f) B. Lecointre, R. Azzouz, L. Bischoff,
Tetrahedron Lett. 2014, 55, 1913; g) H. Xia, Y. Liu, P. Zhao, S. Gou, J.
Wang, Org. Lett. 2016, 18, 1796.
[17] Z. Shi, C. Zhang, C. Tanga, N. Jiao, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3381.
[18] a) W. G. Dauben, R. T. Hendricks, M. J. Luzzio, H. P. Ng, Tetrahedron
Lett. 1990, 31, 6969; b) Y.-H. Lim, Jr. K. F. McGee, S. M. Sieburth, J.
Org. Chem., 2002, 67, 6535.
[
[
10] a) O. V. Larionov, D. Stephens, A. Mfuh, G. Chavez, Org. Lett. 2014,
[19] a) X. Zhao, G. Wu, Y. Zhang, J. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133,
3296; b) Q. Xiao, L. Ling, F. Ye, R. Tan, L. Tian, Y. Zhang, Y. Li, J.
Wang, J. Org. Chem. 2013, 78, 3879; c) X. Zhao, Y. Zhang, J. Wang,
Chem. Commun., 2012, 48, 10162; d) A. P. Jadhav, D. Ray, V. U. B.
Rao, R. P. Sing, Eur. J. Org. Chem. 2016, 2016, 2369; e) Q. Xiao, Y.
Zhang, J. Wang, Acc. Chem. Res., 2013, 46, 236; f) S. Xu, Y. Gao, R.
Chen, K. Wang, Y. Zhang, J. Wang, Chem. Commun., 2016, 52, 4478;
g) S. Xu, G. Wu, F. Ye, X. Wang, H. Li, X. Zhao, Y. Zhang, J. Wang,
Angew. Chem. Int. Ed., 2015, 54, 4669; h) T. Xiao, X. Dong, L. Zhou,
Org. Biomol. Chem., 2013, 11, 1490; i) Q. Teng, J. Hu, L. Ling, R. Sun,
J. Dong, S. Chen, H. Zhang, Org. Biomol. Chem., 2014, 12, 7721.
16, 864; b) Z. Y. Wu, C. Pi, X. L. Cui, J. Bai, Y. J. Wu, Adv. Synth. Catal.
2013, 355, 1971; c) B. Xiao, Z. -J. Liu, L. Liu, Y. Fu, J. Am. Chem. Soc.
2013, 135, 616; d) J. Ryu, S. H. Cho, S. Chang, Angew. Chem. Int. Ed.
2012, 51, 3677. e) A. P. Antonchick, L. Burgmann Angew. Chem. Int.
Ed. 2013, 52, 3267.
11] a) R. G. Harvey, Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, Wiley-VCH,
Weinheim, 1997; b) Carbon-Rich Compounds (Eds.: M. M. Haley, R. R.
Tykwinski, Wiley-VCH, Weinheim, 2006; c) M. Bendikov, F. Wudl, D. F.
Perepichka, Chem. Rev. 2004, 104, 4891; d) J. E. Anthony, Chem. Rev.
2006, 106, 5028; e) J. E. Anthony, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47,
452; f) S. Allard, M. Forster, B. Souharce, H. Thiem, U. Scherf, Angew.
Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4070; g) C. Wang, H. Dong, W. Hu, Y. Liu, D.
Zhu, Chem. Rev. 2011, 111, 2208; h) M. Watanabe, K. -Y. Chen, Y. J.
Chang, T. J. Chow, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 1606; i) Z. Sun, Z. Zeng,
J. Wu, Acc. Chem. Res. 2014, 47, 2582.
[
12] a) Y. Segawa, T. Maekawa, K. Itami, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54,
66; b) Y. Kawamata, S. Tokuji, H. Yorimitsu, A. Osuka, Angew. Chem.
Int. Ed. 2011, 50, 8867; c) J. Zhang, W. Chen, A. J. Rojas, E. V. Jucov,
T. V. Timofeeva, T. C. Parker, S. Barlow, S. R. Marder, J. Am. Chem.
Soc. 2013, 135, 16376; d) K. Ozaki, H. Zhang, H. Ito, A. Lei, K. Itami,
Chem. Sci. 2013, 4, 3416; e) J. Dong, Z. Long, F. Song, N. Wu, Q.Guo,
J. Lan, J. You, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 580; f) Y. Huang, D.
Wu, J. Huang, Q. Guo, J. Li, J. You, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53,
12158.