Organic Letters
Letter
(
9) Couladouros, E. A.; Georgiadis, M. P. J. Org. Chem. 1986, 51,
(26) Ma, Y.; O’Doherty, G. A. Org. Lett. 2015, 17, 5280−5283.
2
(
725−2727.
10) Kuo, Y. H.; Shih, K. S. Heterocycles 1990, 31, 1941−1949.
11) Lee, G. C. M.; Syage, E. T.; Harcourt, D. A.; Holmes, J. M.; Garst,
(
M. E. J. Org. Chem. 1991, 56, 7007−7014.
(
12) Singlet oxygen reactions exhibit fair to good selectivity in water:
Noutsias, D.; Alexopoulou, I.; Montagnon, T.; Vassilikogiannakis, G.
Green Chem. 2012, 14, 601−604.
(
(
13) Li, Z.; Tong, R. J. Org. Chem. 2016, 81, 4847−4855.
14) (a) Yoon, T. P.; Ischay, M. A.; Du, J. Nat. Chem. 2010, 2, 527−
532. (b) Schultz, D. M.; Yoon, T. P. Science 2014, 343, 1239176.
(
15) (a) Prier, C. K.; Rankic, D. A.; MacMillan, D. W. C. Chem. Rev.
013, 113, 5322−5363. (b) Graetzel, M. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 376−
84. (c) Kalyanasundaram, K.; Gratzel, M. Coord. Chem. Rev. 1998, 177,
2
3
3
7
̈
47−414. (d) Lowry, M. S.; Bernhard, S. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 7970−
977. (e) Ulbricht, C.; Beyer, B.; Friebe, C.; Winter, A.; Schubert, U. S.
Adv. Mater. 2009, 21, 4418. (f) Takeda, H.; Ishitani, O. Coord. Chem.
Rev. 2010, 254, 346−354. (g) Lalevee, J.; Blanchard, N.; Tehfe, M.-A.;
Morlet-Savary, F.; Fouassier, J. P. Macromolecules 2010, 43, 10191−
0195. (h) Lalevee, J.; Peter, M.; Dumur, F.; Gigmes, D.; Blanchard, N.;
Tehfe, M. A.; Morlet-Savary, F.; Fouassier, J. P. Chem. - Eur. J. 2011, 17,
5027−15031.
16) (a) Duan, L.; Xu, Y.; Zhang, P.; Wang, M.; Sun, L. Inorg. Chem.
010, 49, 209−215. (b) Huang, Z.; Luo, Z.; Geletii, Y. V.; Vickers, J. W.;
́
1
́
1
(
2
Yin, Q.; Wu, D.; Hou, Y.; Ding, Y.; Song, J.; Musaev, D. G.; Hill, C. L.;
Lian, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2068−2071. (c) Hong, D.; Jung, J.;
Park, J.; Yamada, Y.; Suenobu, T.; Lee, Y.-M.; Nam, W.; Fukuzumi, S.
Energy Environ. Sci. 2012, 5, 7606−7616. (d) Berardi, S.; La Ganga, G.;
Natali, M.; Bazzan, I.; Puntoriero, F.; Sartorel, A.; Scandola, F.;
Campagna, S.; Bonchio, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11104−11107.
(
e) La Ganga, G.; Puntoriero, F.; Campagna, S.; Bazzan, I.; Berardi, S.;
Bonchio, M.; Sartorel, A.; Natali, M.; Scandola, F. Faraday Discuss. 2012,
55, 177−190. (f) Hong, D.; Yamada, Y.; Nagatomi, T.; Takai, Y.;
1
Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19572−19575. (g) Zhu, G.;
Glass, E. N.; Zhao, C.; Lv, H.; Vickers, J. W.; Geletii, Y. V.; Musaev, D.
G.; Song, J.; Hill, C. L. Dalton Trans. 2012, 41, 13043−13049.
(
17) (a) Nickel, U.; Chen, Y.-H.; Schneider, S.; Silva, M. I.; Burrows, H.
D.; Formosinho, S. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2883−2888. (b) Dai, C.;
Meschini, F.; Narayanam, J. M. R.; Stephenson, C. R. J. J. Org. Chem.
2
2
(
012, 77, 4425−4431. (c) Schroll, P.; Ko
015, 309−313.
18) For other polypyridyl/sodium persulfate mediated reactions, see:
a) Blum, T. R.; Zhu, Y.; Nordeen, S. A.; Yoon, T. P. Angew. Chem., Int.
̈
nig, B. Eur. J. Org. Chem. 2015,
(
Ed. 2014, 53, 11056−11059. (b) Cheng, P.; Qing, Z.; Liu, S.; Liu, W.;
Xie, H.; Zeng, J. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 6647−6651. (c) Jin, J.;
MacMillan, D. W. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 1565−1569.
(
(
19) Prat, D.; Hayler, J.; Wells, A. Green Chem. 2014, 16, 4546−4551.
20) For various other Achmatowicz rearrangement methods, see:
(
a) Adger, B. M.; Barrett, C.; Brennan, J.; McKervey, M. A.; Murray, R. J.
Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1553−1554. (b) De Mico, A.;
Margarita, R.; Piancatelli, G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3553−3556.
(c) Deska, J.; Thiel, D.; Gianolio, E. Synthesis 2015, 47, 3435−3450.
(d) Dominguez, C.; Csa, A. G. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7669−7670.
(e) Ho, T.-L.; Sapp, S. G. Synth. Commun. 1983, 13, 207−211. (f) Ji, Y.;
Benkovics, T.; Beutner, G. L.; Sfouggatakis, C.; Eastgate, M. D.;
Blackmond, D. G. J. Org. Chem. 2015, 80, 1696−1702. (g) Piancatelli,
G.; Scettri, A.; D’Auria, M. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 2199−2200.
(
(
(
h) Shono, T.; Matsumura, Y. Tetrahedron Lett. 1976, 17, 1363−1364.
i) Thiel, D.; Doknic, D.; Deska, J. Nat. Commun. 2014, 5, 5278.
j) Wahlen, J.; Moens, B.; De Vos, D. E.; Alsters, P. L.; Jacobs, P. A. Adv.
́
Synth. Catal. 2004, 346, 333−338.
21) Lewandowska-Andralojc, A.; Polyansky, D. E. J. Phys. Chem. A
013, 117, 10311−10319.
22) Oderinde, M. S.; Varela-Alvarez, A.; Aquila, B.; Robbins, D. W.;
Johannes, J. W. J. Org. Chem. 2015, 80, 7642−7651.
23) DeRosa, M. C.; Crutchley, R. J. Coord. Chem. Rev. 2002, 233-234,
51−371.
24) Haag, W. R.; Hoigne,
984, 13, 631−640.
(
2
(
(
3
(
́
J.; Gassman, E.; Braun, A. M. Chemosphere
1
D
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX