RSC Advances
Paper
S. A. Fox, T. M. E. Davis and P. E. Murray, Bioorg. Med. Chem.,
2011, 19, 7519–7525; (d) J. Lavrado, G. G. Cabal,
J. Boratynski, J. Med. Chem., 1994, 37, 3503–3510; (d)
K. Kamienska-Trela, L. Kania and L. Kaczmarek,
THEOCHEM, 1995, 347, 467–476; (e) S. P. Lathrop,
M. Pompeo, W.-T. T. Chang and M. Movassaghi, J. Am.
Chem. Soc., 2016, 138, 7763–7769; (f) J. Belmar and
R. L. Funk, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 16941–16943; (g)
K. Popov, A. Hoang and P. Somfai, Angew. Chem., 2016,
128, 1833–1836.
9 (a) A. B. J. Bracca, D. A. Heredia, E. L. Larghi and
T. S. Kaufman, Eur. J. Org. Chem., 2014, 7979–8003; (b)
E. L. Larghi, A. B. J. Bracca, A. A. Arroyo Aguilar,
D. A. Heredia, J. L. Pergomet, S. O. Simonetti and
T. S. Kaufman, Curr. Top. Med. Chem., 2015, 17, 1683–1707.
ˆ
´
M. Prudencio, M. M. Mota, J. Gut, P. J. Rosenthal, C. Dıaz,
R. C. Guedes, D. J. V. A. dos Santos, E. Bichenkova,
K. T. Douglas, R. Moreira and A. Paulo, J. Med. Chem.,
2011, 54, 734–750.
3 (a) M. H. M. Sharaf, P. L. Schiff Jr, A. N. Tackie, C. H. Phoebe
Jr and G. E. Martin, J. Heterocycl. Chem., 1996, 33, 239–243;
(b) S. D. Ablordeppey, C. D. Hufford, R. F. Borne and
D. Dwama-Badu, Planta Med., 1990, 56, 416–417; (c)
A. N. Tackie, M. H. M. Sharaf, P. L. Schiff Jr, G. L. Boye,
R. C. Crouch and G. E. Martin, J. Heterocycl. Chem., 1991,
28, 1429–1435; (d) D. Dwuma-Badu, J. S. K. Ayim,
N. Y. Y. Fiagbe, J. E. Knapp, P. L. Schiff Jr and D. J. Slatkin, 10 (a) R. Engqvist and J. Bergman, Org. Prep. Proced. Int., 2004,
J. Pharm. Sci., 1978, 67, 433–434; (e) R. C. Crouch,
A. O. Davis, T. D. Spitzer, G. E. Martin, M. H. M. Sharaf,
P. L. Schiff Jr, C. H. Phoebe and A. N. Tackie, J. Heterocycl.
Chem., 1995, 32, 1077–1080.
4 (a) J.-L. Pousset, M.-T. Martin, A. Jossang and B. Bodo,
Phytochemistry, 1995, 39, 735–736; (b) C. E. Hadden,
36, 386–390; (b) S. Sharma and B. Kundu, Tetrahedron Lett.,
2008, 49, 7062–7065; (c) P. T. Parvatkar and S. G. Tilve,
Tetrahedron Lett., 2011, 52, 6594–6596; (d) G. A. Kraus and
H. Guo, Tetrahedron Lett., 2010, 51, 4137–4139; (e)
M. K. Vecchione, A. X. Sun and D. Seidel, Chem. Sci., 2011,
2, 2178–2181.
M. H. M. Sharaf, J. E. Guido, R. H. Robins, A. N. Tackie, 11 (a) T. Dhanabal, R. Sangeetha and P. S. Mohan, Tetrahedron,
´
C. H. Phoebe Jr, P. L. Schiff Jr and G. E. Martin, J. Nat.
Prod., 1999, 62, 238–240; (c) D. M. Fort, J. Litvak,
J. L. Chen, Q. Lu, P. W. Phuan, R. Cooper and D. E. Bierer,
J. Nat. Prod., 1998, 61, 1528–1530; (d) A. Paulo, E. T. Gomes
and P. J. Houghton, J. Nat. Prod., 1995, 58, 1485–1491.
5 (a) G. V. Subbaraju, J. Kavitha, D. Rajasekhar and
J. I. Jimenez, J. Nat. Prod., 2004, 67, 461–462; (b)
K. Cimanga, T. De Bruyne, L. Pieters, M. Claeys and
A. Vlietnick, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1703–1706.
6 (a) M. H. M. Sharaf, P. L. Schiff Jr, A. N. Tackie, C. H. Phoebe
Jr, L. Howard, C. Myers, C. E. Hadden, S. K. Wrenn,
A. O. Davis, C. W. Andrews, D. Minick, R. L. Johnson,
J. P. Shockcor, R. C. Crouch and G. E. Martin, Magn. Reson.
Chem., 1995, 33, 767–778; (b) A. N. Tackie, G. L. Boye,
M. H. M. Sharaf, P. L. Schiff Jr, R. C. Crouch, T. D. Spitzer,
R. L. Johnson, J. Dunn, D. Minick and G. E. Martin, J. Nat.
Prod., 1993, 56, 653–670; (c) K. Blinov, M. Elyashberg,
E. R. Martirosian, S. G. Molodtsov, A. J. Williams,
A. N. Tackie, M. H. M. Sharaf, P. L. Schiff Jr, R. C. Crouch,
G. E. Martin, C. E. Hadden, J. E. Guido and K. A. Mills,
2006, 62, 6258–6263; (b) G. Timari, T. Soos and G. Hajos,
Synlett, 1997, 1067–1068; (c) S. Hostyn, K. A. Tehrani,
F. Lemiere, V. Smout and B. U. W. Maes, Tetrahedron,
`
2011, 67, 655–659.
12 (a) C. Shi, Q. Zhang and K. K. Wang, J. Org. Chem., 1999, 64,
925–932; (b) T.-L. Ho and D.-G. Jou, Helv. Chim. Acta, 2002,
85, 3823–3827; (c) P. T. Parvatkar, P. S. Parameswarana and
S. G. Tilve, Tetrahedron Lett., 2007, 48, 7870–7872; (d)
M. J. Haddadin, R. M. B. Zerdan, M. J. Kurth and
J. C. Fettinger, Org. Lett., 2010, 12, 5502–8527; (e)
D. Basavaiah and D. Mallikarjuna Reddy, Org. Biomol.
Chem.,
2012,
10,
8774–8777;
(f)
P.
Pitchai,
M. Yathisateelan, A. Nepolraj and R. M. Gengan, Indian J.
Biochem. Biophys., 2015, 54, 1290–1292; (g) P. M. Fresneda,
P. Molina and S. Delgado, Tetrahedron Lett., 1999, 40,
7275–7278; (h) P. M. Fresneda, P. Molina and S. Delgado,
Tetrahedron, 2001, 57, 6197–6202; (i) T. H. M. Jonckers,
S. van Miert, K. Cimanga, C. Bailly, P. Colson, M.-C. De
`
Pauw-Gillet, H. van den Heuvel, M. Claeys, F. Lemiere,
E. L. Esmans, J. Rozenski, L. Quirijnen, L. Maes,
`
Magn.
Reson.
Chem.,
2003,
41,
577–584;
(d)
R. Dommisse, G. L. F. Lemiere, A. Vlietinck and L. Pieters,
M. H. M. Sharaf, P. L. Schiff Jr, A. N. Tackie, C. H. Phoebe
Jr, R. L. Johnson, D. Minick, C. W. Andrews, R. C. Crouch
and G. E. Martin, J. Heterocycl. Chem., 1996, 33, 789–797.
J. Med. Chem., 2002, 45, 3497–3508; (j) M. Miller,
J. C. Vogel, W. Tsang, A. Merrit and D. J. Procter, Org.
Biomol. Chem., 2009, 7, 589–597.
7 (a) F. Ahmed, K. Toume, T. Ohtsuki, M. Rahman, S. K. Sadhu 13 Formal total syntheses. From indoles: (a) F. Portela-Cubillo,
and M. Ishibashi, Phytother. Res., 2011, 25, 147–150; (b)
S. W. Yang, M. Abdel-Kader, S. Malone,
M. C. M. Werkhoven, J. H. Wisse, I. Bursuker,
J. S. Scott and J. C. Walton, J. Org. Chem., 2008, 73, 5558–
5565; (b) H. K. Kadam, P. T. Parvatkar and S. G. Tilve,
Synthesis, 2012, 44, 1339–1342; (c) G. S. M. Sundaram,
C. Venkatesh, U. K. Syam Kumar, H. Ila and H. Junjappa, J.
Org. Chem., 2004, 69, 5760–5762; (d) P. T. Parvatkar,
P. S. Parameswaran and S. G. Tilve, J. Org. Chem., 2009, 74,
´
K. Neddermann, C. Fairchild, C. Raventos-Suarez,
A. T. Menendez, K. Lane and D. G. I. Kingston, J. Nat.
Prod., 1999, 62, 976–983; (c) E. Clinquart, Bull. Acad. R.
Med. Belg., 1929, 9, 627–635.
8369–8372;
(e)
R.
Ghorbani-Vaghei
and
8 (a) S. J. Holt and V. Petrow, J. Chem. Soc., 1948, 922–924; (b)
L. Kaczmarek, R. Balicki, P. Nantka-Namirski, W. Peczynska-
Czoch and M. Modarsski, Arch. Pharm., 1988, 321, 463–467;
(c) W. Peczynska-Czoch, F. Pognan, L. Kaczmarek and
S. M. Malaekehpoor, Tetrahedron Lett., 2012, 53, 4751–
4753; (f) H. K. Kadam and S. G. Tilve, J. Heterocycl. Chem.,
´
2016, 53, 2066–2069; From quinolones: (g) B. Boganyi and
´
´
J. Kaman, Tetrahedron, 2013, 69, 9512–9519. From
28306 | RSC Adv., 2017, 7, 28298–28307
This journal is © The Royal Society of Chemistry 2017