Organic Letters
Letter
ASSOCIATED CONTENT
REFERENCES
■
■
(2) Watts, J. E. M.; Schreier, H. J.; Lanska, L.; Hale, M. S. Mar. Drugs
2017, 15, 158.
sı
* Supporting Information
The Supporting Information is available free of charge at
(3) Gauthier, D. T. Vet. J. 2015, 203, 27−35.
Detailed experimental procedures for the synthesis of
Pcb and all intermediates along with their 1D (1H and
13C) and 2D NMR spectral data and HRESIMS (PDF)
(4) Hider, R. C.; Kong, X. Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 637−657.
̈
(5) Lin, Y. M.; Ghosh, M.; Miller, P. A.; Mollmann, U.; Miller, M. J.
BioMetals 2019, 32, 425−451.
(6) Schalk, I. J.; Mislin, G. L. A. J. Med. Chem. 2017, 60, 4573−4576.
(7) Zhanel, G. G.; Golden, A. R.; Zelenitsky, S.; Wiebe, K.;
Lawrence, C. K.; Adam, H. J.; Idowu, T.; Domalaon, R.; Schweizer,
F.; Zhanel, M. A.; et al. Drugs 2019, 79, 271−289.
AUTHOR INFORMATION
■
Corresponding Authors
́
Carlos Jimenez − Departamento de Química, Facultade de
Ciencias e Centro de Investigacións Científicas Avanzadas
(CICA), Agrupación Estratéxica CICA-INIBIC,
Universidade da Coruña, A Coruña E-15071, Spain;
(10) Magarinos, B.; Toranzo, A. E.; Romalde, J. L. Annu. Rev. Fish
̃
Dis. 1996, 6, 41−64.
(11) Souto, A.; Montaos, M. A.; Rivas, A. J.; Balado, M.; Osorio, C.
Jaime Rodríguez − Departamento de Química, Facultade de
Ciencias e Centro de Investigacións Científicas Avanzadas
(CICA), Agrupación Estratéxica CICA-INIBIC,
Universidade da Coruña, A Coruña E-15071, Spain;
́
R.; Rodríguez, J.; Lemos, M. L.; Jimenez, C. Eur. J. Org. Chem. 2012,
2012, 5693−5700.
(12) Cox, C. D.; Rinehart, K. L.; Moore, M. L.; Cook, J. C. Proc.
Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1981, 78, 4256−4260.
(13) Drechsel, H.; Stephan, H.; Lotz, R.; Haag, H.; Zahner, H.;
̈
Hantke, K.; Jung, G. Liebigs Ann. 1995, 1995, 1727−1733.
(14) Kobayashi, S.; Hidaka, S.; Kawamura, Y.; Ozaki, M.; Hayase, Y.
J. Antibiot. 1998, 51, 323−327.
Authors
(15) Ruiz, P.; Balado, M.; Fuentes-Monteverde, J. C.; Toranzo, A.
M. Carmen de la Fuente − Departamento de Química,
Facultade de Ciencias e Centro de Investigacións Científicas
Avanzadas (CICA), Agrupación Estratéxica CICA-INIBIC,
Universidade da Coruña, A Coruña E-15071, Spain
Yuri Segade − Departamento de Química, Facultade de
Ciencias e Centro de Investigacións Científicas Avanzadas
(CICA), Agrupación Estratéxica CICA-INIBIC,
Universidade da Coruña, A Coruña E-15071, Spain
Katherine Valderrama − Departamento de Química,
Facultade de Ciencias e Centro de Investigacións Científicas
Avanzadas (CICA), Agrupación Estratéxica CICA-INIBIC,
Universidade da Coruña, A Coruña E-15071, Spain
́
E.; Rodríguez, J.; Jimenez, C.; Avendano-Herrera, R.; Lemos, M. L.
̃
Microorganisms 2019, 7, 313.
(16) Soengas, R. G.; Anta, C.; Espada, A.; Paz, V.; Ares, I. R.; Balado,
́
M.; Rodríguez, J.; Lemos, M. L.; Jimenez, C. Tetrahedron Lett. 2006,
47, 7113−7116.
(17) Balado, M.; Lages, M. A.; Fuentes-Monteverde, J. C.; Martínez-
́
Matamoros, D.; Rodríguez, J.; Jimenez, C.; Lemos, M. L. Front.
Microbiol. 2018, 9, 1766.
(18) Ino, A.; Hasegawa, Y.; Murabayashi, A. Tetrahedron 1999, 55,
10283−10294.
(19) Ino, A.; Murabayashi, A. Tetrahedron 2001, 57, 1897−1902.
(20) Pattenden, G.; Thom, S. M.; Jones, M. F. Tetrahedron 1993, 49,
2131−2138.
Complete contact information is available at:
(21) Xiao, Q.; Wang, L. P.; Jiao, X. Z.; Liu, X. Y.; Wu, Q.; Xie, P. J.
Asian Nat. Prod. Res. 2010, 12, 940−949.
́
(22) Segade, Y.; Montaos, M. A.; Rodríguez, J.; Jimenez, C. Org. Lett.
2014, 16, 5820−5823.
Author Contributions
(23) Sakakura, A.; Kondo, R.; Ishihara, K. Org. Lett. 2005, 7, 1971−
The manuscript was written through contributions of all
authors. All authors have given approval to the final version of
the manuscript.
1974.
(24) Gaumont, A. C.; Gulea, M.; Levillain, J. Chem. Rev. 2009, 109,
1371−1401.
(25) Segade, Y. Thesis dissertation. University of A Coruna, 2015.
̃
Notes
(26) Poust, S.; Phelan, R. M.; Deng, K.; Katz, L.; Petzold, C. J.;
Keasling, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 2370−2373.
(27) Castillo-Pazos, D. J.; Macmillan, D. Synlett 2017, 28, 1923−
1928.
The authors declare no competing financial interest.
ACKNOWLEDGMENTS
■
(28) Jouin, P.; Castro, B.; Nisato, D. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1
This work was supported by grants RTI2018-093634-B-C22
(AEI/FEDER, EU) from the State Agency for Research (AEI)
of Spain, cofunded by the FEDER Programme from the
European Union, GRC2018/039 and ED431E 2018/03 of
CICA-INIBIC strategic group from Xunta de Galicia, and
BLUEBIOLAB (0474_BLUEBIOLAB_1_E), Programme IN-
TERREG V A of Spain-Portugal (POCTEP). We also are
thankful for one of the referee’s comments about the possible
applications of the deuterated form of Pcb that were enclosed
in the manuscript.
1987, 8, 1177−1182.
(29) Pascal, R.; Sola, R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5031−5034.
(30) Yan, R. B.; Yang, F.; Wu, Y.; Zhang, L. H.; Ye, X. S. Tetrahedron
Lett. 2005, 46, 8993−8995.
(31) Alper, P. B.; Hung, S. C.; Wong, C. H. Tetrahedron Lett. 1996,
37, 6029−6032.
(32) Loos, P.; Ronco, C.; Riedrich, M.; Arndt, H. D. Eur. J. Org.
Chem. 2013, 2013, 3290−3315.
(33) Salvador, L. A.; Park, H.; Al-Awadhi, F. H.; Liu, Y.; Kim, B.;
Zeller, S. L.; Chen, Q. Y.; Hong, J.; Luesch, H. ACS Med. Chem. Lett.
2014, 5, 905−910.
E
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX