Organic Letters
Letter
(
e) Hakki, Z.; Thompson, A. J.; Bellmaine, S.; Speciale, G.; Davies, G. J.;
Williams, S. J. Chem. - Eur. J. 2015, 21, 1966. (f) Cuskin, F.; Lowe, E. C.;
Temple, M. J.; Zhu, Y.; Cameron, E. A.; Pudlo, N. A.; Porter, N. T.; Urs,
K.; Thompson, A. J.; Cartmell, A.; Rogowski, A.; Hamilton, B. S.; Chen,
R.; Tolbert, T. J.; Piens, K.; Bracke, D.; Vervecken, W.; Hakki, Z.;
Speciale, G.; Munoz-Munoz, J. L.; Day, A.; Pena, M. J.; McLean, R.;
Suits, M. D.; Boraston, A. B.; Atherly, T.; Ziemer, C. J.; Williams, S. J.;
Davies, G. J.; Abbott, D. W.; Martens, E. C.; Gilbert, H. J. Nature 2015,
5
(
17, 165.
7) Petricevic, M.; Sobala, L. F.; Fernandes, P. Z.; Raich, L.;
Thompson, A. J.; Bernardo-Seisdedos, G.; Millet, O.; Zhu, S.;
Sollogoub, M.; Jimenez-Barbero, J.; Rovira, C.; Davies, G. J.;
Williams, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 1089.
(
8) (a) Sollogoub, M.; Sinay, P. In The Organic Chemistry of Sugars;
̈
Levy, D. E., Fugedi, P., Eds.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2006;
Chapter 8, p 349. (b) Kobayashi, Y. Carbasugars: Synthesis and
Functions. In Glycoscience; Fraser-Reid, B. O., Tatsuta, K., Thiem, J.,
Eds.; Springer: Berlin, 2008. (c) Arjona, O.; Gomez, A. M.; Lopez, J. C.;
Plumet, J. Chem. Rev. 2007, 107, 1919. (c) Shing, T. K. M.; Kwong, C. S.
K.; Cheung, A. W. C.; Kok, S. H.-L.; Yu, Z.; Li, J.; Cheng, C. H. K. J. Am.
Chem. Soc. 2004, 126, 15990. (d) Shing, T. K. M.; Cheng, H. M. J. Org.
Chem. 2007, 72, 6610.
(
9) (a) Suami, T.; Ogawa, S. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1990,
4
8, 21. (b) Ogawa, S.; Matsunaga, N.; Palcic, M. M. Carbohydr. Lett.
997, 2, 299. (c) Ogawa, S.; Furuya, T.; Tsunoda, H.; Hindsgaul, O.;
1
Stangier, K.; Palcic, M. M. Carbohydr. Res. 1995, 271, 197. (d) Pearce,
A. J.; Sollogoub, M.; Mallet, J.-M.; Sinay, P. Eur. J. Org. Chem. 1999,
999, 2103. (e) Lopez-Mendez, B.; Jia, C.; Zhang, Y.; Sinay, P.; Zhang,
L.-H.; Jimenez-Barbero, J.; Sollogoub, M. Chem. - Asian J. 2008, 3, 51.
f) Xu, B.; Unione, L.; Sardinha, J.; Wu, S.; Etheve-Quelquejeu, M.;
Pilar Rauter, A.; Bleriot, Y.; Zhang, Y.; Martín-Santamaría, S.; Diaz, D.;
Jimenez-Barbero, J.; Sollogoub, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53,
597.
10) Spreitz, J.; Stu
̈
1
́
́
̈
́
(
̀
́
́
9
(
(
̈
tz, A. E. Carbohydr. Res. 2004, 339, 1823.
11) Sudha, A. V. R. L.; Nagarajan, M. Chem. Commun. 1998, 925.
(
12) Haworth, W. N.; Hirst, E. L.; Reynolds, R. J. W. J. Chem. Soc.
1
934, 0, 302.
13) (a) Po
984, 67, 1238. (b) Legters, J.; Thijs, L.; Zwanenburg, B. Tetrahedron
(
1
̈
chlauer, P.; Muller, E. P.; Peringer, P. Helv. Chim. Acta
̈
Lett. 1989, 30, 4881. (c) Crotti, P.; Di Bussolo, V.; Favero, L.; Pineschi,
M. Tetrahedron 1997, 53, 1417. (d) Pulipaka, A. G.; Bergmeier, S. C.
Synthesis 2008, 2008, 1420.
(
14) (a) Yang, D.; Wong, M. K.; Yip, Y. C. J. Org. Chem. 1995, 60,
887. (b) Shu, L. H.; Shi, Y. J. Org. Chem. 2000, 65, 8807.
15) (a) Ogawa, S.; Tonegawa, T. Carbohydr. Res. 1990, 204, 51.
b) Ogawa, S.; Tonegawa, T.; Nishi, K.; Yokoyama, J. Carbohydr. Res.
3
(
(
1
992, 229, 173. (c) Tai, V. W. F.; Fung, P. H.; Wong, Y. S.; Shing, T. K.
M. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1353. (d) Gonzalez-Bulnes, P.;
Casas, J.; Delgado, A.; Llebaria, A. Carbohydr. Res. 2007, 342, 1947.
(
e) D’Antona, N.; Morrone, R.; Bovicelli, P.; Gambera, G.; Kubac, D.;
Martinkova, L. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 2448.
16) Kallemeijn, W. W.; Li, K. Y.; Witte, M. D.; Marques, A. R. A.;
(
Aten, J.; Scheij, S.; Jiang, J. B.; Willems, L. I.; Voorn-Brouwer, T. M.; van
Roomen, C. P. A. A.; Ottenhoff, R.; Boot, R. G.; van den Elst, H.;
Walvoort, M. T. C.; Florea, B. I.; Codee
Aerts, J. M. F. G.; Overkleeft, H. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51,
2529.
17) GlcChex was synthesized by full deprotection of compound 10,
using Li/NH , and previously disclosed in ref 7.
́
, J. D. C.; van der Marel, G. A.;
1
(
3
E
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX