10.1002/anie.201915646
Angewandte Chemie International Edition
COMMUNICATION
[28]
M. Paul, K. Peckelsen, T. Thomulka, J. Neudoerfl, J. Martens, G.
Berden, J. Oomens, A. Berkessel, A. J. H. M. Meijer, M. Schaefer,
Phys. Chem. Chem. Phys. 2019, 21, 16591-16600.
S. Saito, Chem. Phys. Lett. 1976, 42, 399-402.
B. J. Levandowski, R. T. Raines, K. N. Houk, J. Org. Chem. 2019,
84, 6432-6436.
K. Shayan, A. Nowroozi, J. Theor. Comput. Chem. 2017, 16,
1750034pp.
M. Monge-Palacios, E. Grajales-Gonzalez, S. M. Sarathy, J. Phys.
Chem. A 2018, 122, 9792-9805.
K. Sung, T. T. Tidwell, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3043-3048.
S. Attia, M.-C. Schmidt, C. Schroeder, P. Pessier, S. Schauermann,
Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 16659-16664.
B. E. Turner, A. J. Apponi, Astrophys. J. 2001, 561, L207-L210.
J. Wang, Y. Li, T. Zhang, Z. Tian, B. Yang, K. Zhang, F. Qi, A. Zhu,
Z. Cui, C.-Y. Ng, Astrophys. J. 2008, 676, 416-419.
A. Ricardo, M. A. Carrigan, A. N. Olcott, S. A. Benner, Science 2004,
303, 196.
A. J. Coggins, M. W. Powner, Nat. Chem. 2017, 9, 310-317.
D. U. Andrews, B. R. Heazlewood, A. T. Maccarone, T. Conroy, R.
J. Payne, M. J. T. Jordan, S. H. Kable, Science 2012, 337, 1203-
1206.
A. E. Clubb, M. J. T. Jordan, S. H. Kable, D. L. Osborn, J. Phys.
Chem. Lett. 2012, 3, 3522-3526.
X. Lei, W. Wang, J. Cai, C. Wang, F. Liu, W. Wang, J. Phys. Chem.
A 2019, 123, 3205-3213.
J. M. Simmie, H. J. Curran, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 7834-7845.
S. So, U. Wille, G. da Silva, Environ. Sci. Technol. 2014, 48, 6694-
6701.
G. da Silva, Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7523-7525.
H. E. Zimmerman, T. W. Cutshall, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80,
2893-2896.
Keywords: enol • matrix isolation • photochemistry • prebiotic
chemistry
[29]
[30]
[1]
[2]
[3]
S. E. Biali, D. A. Nugiel, Z. Rappoport, J. Am. Chem. Soc. 1989,
111, 846-852.
F. Jimenez-Cruz, H. Rios-Olivares, J. L. Garcia-Gutierrez, L. F. Mar,
J. Mol. Struct. 2015, 1101, 162-169.
[31]
[32]
J. I. K. Almstead, B. Urwyler, J. Wirz, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116,
954-960.
[33]
[34]
[4]
[5]
B. Urwyler, J. Wirz, Angew. Chem. 1990, 102, 790-792.
J. Andraos, Y. Chiang, A. J. Kresge, V. V. Popik, J. Am. Chem. Soc.
1997, 119, 8417-8424.
[35]
[36]
[6]
[7]
[8]
[9]
Y. Chiang, A. J. Kresge, P. Pruszynski, N. P. Schepp, J. Wirz,
Angew. Chem. Int. Ed. 1990, 29, 792-794.
P. O'Neill, A. F. Hegarty, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987,
744-745.
B. M. Allen, A. F. Hegarty, P. O'Neill, J. Chem. Soc., Perkin Trans.
2 1997, 2733-2736.
B. M. Allen, A. F. Hegarty, P. O'Neill, M. T. Nguyen, J. Chem. Soc.,
Perkin Trans. 2 1992, 927-934.
[37]
[38]
[39]
[10]
[11]
[12]
J. Frey, Z. Rappoport, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5182-5191.
J. Frey, Z. Rappoport, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5169-5181.
S. Sklenak, Y. Apeloig, Z. Rappoport, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120,
10359-10364.
[40]
[41]
[13]
H. Yamataka, Z. Rappoport, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9818-
[42]
[43]
9828.
[14]
[15]
[16]
J. P. Guthrie, Can. J. Chem. 1993, 71, 2123-2128.
J. P. Guthrie, Z. Liu, Can. J. Chem. 1995, 73, 1395-1398.
J. Andraos, A. J. Kresge, M. R. Peterson, I. G. Csizmadia, J. Mol.
Struct. (THEOCHEM) 1991, 232, 155-177.
[44]
[45]
[17]
[18]
[19]
[20]
[21]
[22]
J. Gao, J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1996, 370, 203-208.
A. F. Hegarty, P. O'Neill, Wiley, 1990, pp. 639-650.
K. Sung, J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1999, 468, 105-117.
R. E. Rosenberg, J. Org. Chem. 1998, 63, 5562-5567.
E. Knoevenagel, Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1898, 31, 2596-2619.
K. Miyamoto, H. Ohta, in Future Directions in Biocatalysis (Ed.: T.
Matsuda), Elsevier Science B.V., Amsterdam, 2007, pp. 305-343.
P. R. Rablen, K. H. Bentrup, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2142-
2147.
J. K. Mukhopadhyaya, S. Sklenak, Z. Rappoport, J. Am. Chem. Soc.
2000, 122, 1325-1336.
J. Andraos, Y. Chiang, C. G. Huang, A. J. Kresge, J. C. Scaiano, J.
Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10605-10610.
[46]
[47]
Y. Chiang, A. J. Kresge, V. V. Popik, N. P. Schepp, J. Am. Chem.
Soc. 1997, 119, 10203-10212.
E. M. S. Maçôas , L. Khriachtchev, M. Pettersson, R. Fausto, M.
Räsänen, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16188-16189.
C. B. Moore, G. C. Pimentel, J. Chem. Phys. 1963, 38, 2816-2829.
P. R. Schreiner, H. P. Reisenauer, D. Ley, D. Gerbig, C.-H. Wu, W.
D. Allen, Science 2011, 332, 1300-1303.
P. R. Schreiner, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 15276-15283.
B. E. Turner, Astrophys. J. 1977, 213, L75-L79.
S. Ghoshal, M. K. Hazra, J. Phys. Chem. A 2014, 118, 2385-2392.
M. Kumar, D. H. Busch, B. Subramaniam, W. H. Thompson, J. Phys.
Chem. A 2014, 118, 5020-5028.
[48]
[49]
[23]
[24]
[25]
[26]
[27]
[50]
[51]
[52]
[53]
[54]
D. M. Mehringer, L. E. Snyder, Y. Miao, F. J. Lovas, Astrophys. J.
1997, 480, L71-L74, 71 Plate.
F. Turecek, S. Vivekananda, M. Sadilek, M. Polasek, J. Am. Chem.
Soc. 2002, 124, 13282-13289.
H. Schwarz, D. H. Williams, C. Wesdemiotis, J. Am. Chem. Soc.
1978, 100, 7052-7055.
4
This article is protected by copyright. All rights reserved.