Vol. 28, No. 6, 2017
Birolli et al.
1029
Conclusions
Fernandes, P. D.; Zardo, R. S.; Figueiredo, G. S.; Silva, B. V.;
Pinto, A. C.; Life Sci. 2014, 116, 16.
In conclusion, we report the use of whole mycelia of
marine-derived fungi for the biocatalytic reduction of isatin 1
into the respective dioxindole 2 with satisfactory conversion
(2-89%) and moderate enantiomeric excesses (up to 62% ee)
in mild and environmentally friendly conditions. There was
a conversion decrease during the reaction for Aspergillus sp.
CBMAI 1829 and Acremonium sp. CBMAI 1676, which
proves that a biodegradation process occurs concomitantly
with the biotransformation of these compounds by fungi.
This consequently reduces the reaction yield.
6. Carle, J. S.; Christophersen, C.; J. Org. Chem. 1981, 46, 3440.
7. Rasmussen, H. B.; MacLeod, J. K.; J. Nat. Prod. 1997, 60,
1152.
8. Hata, H.; Shimizu, S.; Hattori, S.; Yamada, H.; J. Org. Chem.
1990, 55, 4377.
9. Fukuoka, K.; Tanaka, K.; Ozeki, Y.; Kanaly, R. A.; Int.
Biodeterior. Biodegrad. 2015, 97, 13.
10. Qu,Y.; Xu, B.; Zhang, X.; Ma, Q.; Zhou, H.; Kong, C.; Zhang,
Z.; Zhou, J.; Biochem. Eng. J. 2013, 72, 54.
11. Birolli, W. G.; Ferreira, I. M.; Alvarenga, N.; Santos, D. A.;
Matos, I. L.; Comasseto, J.V.; Porto,A. L. M.; Biotechnol. Adv.
2015, 33, 481.
Supplementary Information
12. Trincone, A.; Mar. Drugs 2011, 9, 478.
Supplementary data are available free of charge at
13. Rocha, L. C.; Luiz, R. F.; Rosset, I. G.; Raminelli, C.; Seleghim,
M. H. R.; Sette, L. D.; Porto,A. L. M.; Tetrahedron: Asymmetry
2012, 14, 396.
Acknowledgments
14. Rocha, L. C.; Seleghim, M. H. R.; Comasseto, J. V.; Porto, A.
L. M.; Mar. Biotechnol. 2015, 17, 736.
D. E. Q. J. thanks to CAPES, I. M. F. and W. G. B. thank
to CNPq for their scholarships, respectively. The authors
thank to CNPq and FAPESP for financial support. A. L.
M. P. thank the Conselho Nacional de Desenvolvimento
Científico e Tecnológico (CNPq) and the Fundação de
Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP, Proc.
No. 2012/18605-3). B. N. M. S. thanks the Fundação de
Amparo à Pesquisa do Estado do Rio de Janeiro (FAPERJ)
and Coordenação deAperfeiçoamento de Pessoal de Nível
Superior (CAPES) for financial support.
15. Ferreira, I. M.; Vasconcellos, S. P.; Cruz, J. B.; Comasseto, J.
V.; Porto, A. L. M.; Rocha, L. C.; Biocatal. Agric. Biotechnol.
2015, 4, 144.
16. Ferreira, I. M.; Rocha, L. C.; Yoshioka, S. A.; Nitschke, M.;
Jeller, A. H.; Pizzuti, L.; Seleghim, M. H. R.; Porto, A. L. M.;
Biocatal. Agric. Biotechnol. 2014, 3, 358.
17. Ferreira, I. M.; Meira, E. B.; Rosset, I. G.; Porto, A. L. M.;
J. Mol. Catal. B: Enzym. 2015, 115, 59.
18. Jimenez, D. E. Q.; Ferreira, I. M.; Birolli, W. G.; Fonseca, L. P.;
Porto, A. L. M.; Tetrahedron DOI: 10.1016/j.tet.2016.02.014.
19. Garden, S.; Torres, J.; Ferreira, A.; Silva, R.; Pinto, A.;
Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1501.
References
20. Sandmeyer, T.; Helv. Chim. Acta 1919, 2, 234.
21. McKenzie, A.; Stewart, P.; J. Chem. Soc. 1935, 104.
22. Prelog, V.; J. Mol. Catal. 1976, 1, 159.
1. Silva, J. F. M.; Garden, S. J.; Pinto, A. C.; J. Braz. Chem. Soc.
2001, 12, 273; Erdmann, O. L.; J. Prakt. Chem. 1840, 19, 321;
Laurent, A.; Annu. Rev. Chim. Phys. 1840, 3, 393.
23. Tortora, G. J.; Funke, B. R.; Case, C. L.; Microbiology: An
24. Sommer, T.; Bjerregaard-Andersen, K.; Simensen, S. M.;
Jensen, J. K.; Jochimsen, B.; Riss, P. J.; Etzerodt, M.; Morth,
J. P.; ACS Chem. Neurosci. 2015, 6, 1353.
2. Silva, B. V.; J. Braz. Chem. Soc. 2013, 24, 707.
3. Khan, F.A.; Maalik,A.; Noor, T.; Zaidi,A.; Farooq, U.; Bukhari,
S. M.; Trop. J. Pharm. Res. 2015, 14, 1937.
4. Vine, K. L.; Matesic, L.; Locke, J. M.; Ranson, M.; Skropeta,
D.; Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2009, 9, 397; Cerchiaro,
G.; Ferreira, A. M. C.; J. Braz. Chem. Soc. 2006, 17, 1473;
Motzer, R. J.; Michaelson, M. D.; Redman, B. G.; Hudes, G. R.;
Wilding, G.; Figlin, R. A.; Ginsberg, M. S.; Kim, S. T.; Baum,
C. M.; DePrimo, S. E.; Li, J. Z.; Bello, C. L.; Theuer, C. P.;
George, D. J.; Rini, B. I.; J. Clin. Oncol. 2006, 24, 16; Silva,
B. V.; Ribeiro, N. M.; Vargas, M. D.; Lanznaster, M.; Carneiro,
J. W. M.; Krogh, R.; Andricopulo, A. D.; Dias, L. C.; Pinto, A.
C.; Dalton Trans. 2010, 39, 7338.
25. Bjerregaard-Andersen, K.; Sommer, T.; Jensen, J. K.;
Jochimsen, B.; Etzerodt, M.; Morth, J. P.; J. Biol. Chem. 2014,
289, 21351.
26. El-Hawari, Y.; Favia, A. D.; Pilka, E. S.; Kisiela, M.;
Oppermann, U.; Martin, H.-J.; Maser, E.; Chem. Biol. Interact.
2009, 178, 234.
Submitted: July 14, 2016
Published online: September 14, 2016
5. Zhang, H.; Kamano, Y.; Ichihara, Y.; Kizu, H.; Komiyama,
K.; Itokawa, H.; Pettit, G. R.; Tetrahedron 1995, 51, 5523;
FAPESP has sponsored the publication of this article.