12
DENGALE ET AL.
[
6] H. Jia, F. Bai, N. Liu, X. Liang, P. Zhan, C. Ma, X. Jiang, X.
Liu, Eur. J. Med. Chem. 2016, 123, 202.
7] C. I. Nieto, M. P. Cabildo, M. P. Cornago, D. Sanz, R. M.
Claramunt, I. Alkorta, J. Elguero, J. A. Garcia, A. Lopez, D. A.
Castroviejo, J. Mol. Struct. 2015, 1100, 518.
Molecules 2010, 15, 813. (c) J. S. Biradar, B. S. Sasidhar, Eur.
J. Med. Chem. 2011, 46, 6112. (d) M. B. Ansari, H. Jin, M. N.
Parvin, S. E. Park, Catal. Today 2012, 185, 211.
[
[21] (a) M. A. Pasha, K. Manjula, J. Saudi, Chem. Soc. 2011, 15,
283. (b) Y. Ogiwara, K. Takahashi, T. Kitazawa, N. Sakai,
J. Org. Chem. 2015, 80, 3101. (c) P. Leelavathi, S. R. Kumar,
J. Mol. Catal. A Chem. 2005, 240, 99. (d) J. V. Schijndel, A. C.
Luiz, D. Molendijk, J. Meuldijk, Green Chem. Lett. Rev. 2017,
10, 404.
[22] S. Ramesh, F. Devred, D. P. Debecker, ChemistrySelect 2020,
5, 300.
[23] R. B. Ardakani, N. Safaeian, M. Oftadeh, M. F. Mehrjardi,
Theor. Chem. Acc. 2020, 139, 45.
[24] N. Zengin, H. Burhan, A. Savk, H. Goksu, F. Sen, Scie. Rep.
2020, 10, 12758.
[26] (a) K. S. Hon, H. N. Akolkar, B. K. Karale, J. Het. Chem. 2020,
57, 1692. (b) S. P. Kunde, K. G. Kanade, B. K. Karale, H. N.
Akolkar, S. S. Arbuj, P. V. Randhavane, S. T. Shinde, M. H.
Shaikh, A. K. Kulkarni, RSC Adv. 2020, 10, 26997. (c) S. J.
Takate, A. D. Shinde, B. K. Karale, H. Akolkar, L. Nawale, D.
Sarkar, P. C. Mhaske, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2019, 29, 1999.
(d) S. P. Kunde, K. G. Kanade, B. K. Karale, H. N. Akolkar,
P. V. Randhavane, S. T. Shinde, Res. Chem. Intermed. 2017, 43,
7277. (e) R. S. Endait, B. K. Karale, H. N. Akolkar, P. V.
Randhavane, Indian J. Het. Chem. 2016, 26, 141.
[27] B. S. Furniss, A. J. Hannaford, P. W. G. Smith, A. R. Tatchell,
Vogel's Text Book of Practical Organic Chemistry, 5th ed., Addi-
son Wesley Longman Limited, England 1998.
[28] S. Kandia, A. L. Charles, Food Chem. 2019, 287, 338.
[29] S. Zhang, Y. Luo, L. Q. He, Z. J. Liu, A. Q. Jiang, Y. H. Yang,
H. L. Zhu, Bioorg. Med. Chem. 2013, 21, 3723.
[31] C. A. Lipinski, L. Lombardo, B. W. Dominy, P. J. Feeney, Adv.
Drug Del. Rev. 2001, 46, 3.
[32] Y. Zhao, M. H. Abraham, J. Lee, A. Hersey, N. C. Luscombe,
G. Beck, B. Sherborne, I. Cooper, Pharm. Res. 2002, 19, 1446.
[
8] S. Shu, X. Cai, J. Li, Y. Feng, A. Dai, J. Wang, D. Yang, M. W.
Wang, H. Liu, Bioorg. Med. Chem. 2016, 24, 2852.
[
9] R. Dummer, P. A. Ascierto, H. J. Gogas, A. Arance, M. Mandala,
G. Liszkay, C. Garbe, D. Schadendorf, L. Krajsova, R. Gutzmer,
V. C. Sileni, C. Dutriaux, J. W. Groot, N. Yamazaki, C. Loquai,
L. A. M. D. Parseval, M. D. Pickard, V. Sandor, C. Robert, K. T.
Flaherty, Lancet Oncol. 2018, 19, 6035.
[
10] E. Therrien, G. Larouche, N. Nguyen, J. Rahil, A. M. Lemieux,
Z. Li, M. Fournel, T. P. Yan, A. J. Landry, S. Lefebvre, J. J.
Wang, K. Macbeth, C. Heise, A. Nguyen, J. M. Besterman, R.
Deziel, A. Wahhab, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 2514.
11] X. H. Lv, Q. S. Li, Z. L. Ren, M. J. Chu, J. Sun, X. Zhang, M.
Xing, H. L. Zhu, H. Q. Cao, Eur. J. Med. Chem. 2016, 108, 586.
12] M. A. Tabrizi, P. G. Baraldi, E. Ruggiero, G. Saponaro, S.
Baraldi, R. Romagnoli, A. Martinelli, T. Tuccinardi, Eur.
J. Med. Chem. 2015, 97, 289.
13] E. Kick, R. Martin, Y. Xie, B. Flatt, E. Schweiger, T. L. Wang,
B. Busch, M. Nyman, X. H. Gu, G. Yan, B. Wagner, M. Nanao,
L. Nguyen, T. Stout, A. Plonowski, I. Schulman, J. Ostrowski,
T. Kirchgessner, R. Wexler, R. Mohan, Bioorg. Med. Chem. Lett.
[
[
[
2
015, 25, 372.
[
14] a) K. Muller, C. Faeh, F. Diederich, Science 2007, 317, 1881. b)
W. K. Hagmann, J. Med. Chem. 2008, 51, 4359. c) R. E. Banks,
B. E. Smart, J. C. Tatlow, Organo Fluorine Chemistry. Princi-
ples and Commercial Applications, Plenum, New York 1994. d)
S. Purser, P. R. Moore, S. Swallow, V. Gouverneur, Chem. Soc.
Rev. 2008, 37, 320. e) P. Jeschke, ChemBioChem 2004, 5, 570.
15] a) D. O'Hagan, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 308. b) H. J. Bohm,
D. Banner, S. Bendels, M. Kansy, B. Kuhn, K. Muller, U.
ObstSander, M. Stahl, ChemBioChem 2004, 5, 637. (c) P.
Nagender, D. Pulakesh, G. Gouverneur, N. Shibata, Org. Lett.
[
2
018, 20, 1526. (d) D. Pulakesh, G. Satoshi, P. Nagender, U.
Hiroto, T. Etsuko, N. Shibata, Chem. Sci. 2018, 9, 3276. (e) P.
Nagender, S. Takuya, K. Mikhail, T. Etsuko, S. Yuji, N.
Shibata, Chem. Commun. 2018, 54, 4294. (f) D. K. Swaroop, N.
Ravi Kumar, P. Nagender, G. Jitender Dev, N. Jagadeesh
Kyosuke, N. Shibata, Chem. Commun. 2018, 54, 7171.
[
16] (a) I. I. Gerus, R. X. Mironetz, I. S. Kondratov, A. V. Bezdudny,
Y. V. Dmytriv, O. V. Shishkin, V. S. Starova, O. A. Zaporozhets,
A. A. Tolmachev, P. K. Mykhailiuk, J. Org. Chem. 2012, 77, 47.
SUPPORTING INFORMATION
Additional supporting information may be found online
in the Supporting Information section at the end of this
article.
(
b) B. D. Maxwell, J. Labell. Compd. Radiopharm. 2000, 43, 645.
17] T. G. Leighton, The acoustic bubble, Academic Press, London
994, p. 531.
[
[
[
1
18] C. O. Kappe, A. Stadler, D. Dallinger, Microwaves in Organic and
Medicinal Chemistry, 2nd ed., Wiley-VCH, Weinheim 2012.
How to cite this article: Dengale SG,
Akolkar HN, Karale BK, et al. Synthesis of 3-
19] (a) A. S. William, F. B. Aleksel, C. Ron, Organic synthesis: The
science behind art. in Royal Society of Chemistry (Great
Britain), RSC publications, Cambridge, 1998. (b) Organic
Synthesis Co. ll vol; 1935. (c) Comprehensive Organic Synthesis
Book Volumes, John Wiley & Sons, Hoboken, NJ, 1991.
(
(
trifluoromethyl)-1-(perfluorophenyl)-1H-pyrazol-5
4H)-one derivatives via Knoevenagel condensation
[
20] (a) T. Syed, A. Yahya, J. A. Alsheri, Lett. Org. Chem. 2020, 17,
1
57. (b) S. Mallouk, K. Bougrin, A. Laghzizil, R. Benhida,