1
456
Helvetica Chimica Acta – Vol. 89 (2006)
cules’; Ed. B. Halton, JAI Press, Stamfort, CT, 2000, Vol. 8, pp. 43–81; R. P. Johnson, Chem. Rev.
1989, 89, 1111.
[
2] M. Cremeens, B. K. Carpenter, Org. Lett. 2004, 6, 2349; P. W. Musch, D. Scheidel, B. Engels, J. Phys.
Chem. A 2003, 107, 11223; F. Sevin, M. Dogan, J. Mol. Struct. 2003, 661–662, 265; B. Engels, J. C.
Schoneboom, A. F. Munster, S. Groetsch, M. Christl, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 287.
[
3] M. W. Schmidt, R. O. Angus, R. P. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6838; M. Balci, W. M.
Jones, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2874; M. Balci, W. M. Jones, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7607.
4] W. R. Moore, H. R. Ward, J. Org. Chem. 1960, 25, 2573; W. R. Moore, B. J. King, J. Org. Chem. 1971,
[
36, 1877.
[5] L. Skattebol, Tetrahedron Lett. 1961, 167; L. Skattebol, Acta Chem. Scand. 1963, 17, 1683.
[6] L. K. Sydnes, Chem. Rev. 2003, 103, 1133; M. Fedorynski, Chem. Rev. 2003, 103, 1099.
[7] W. v. E. Doering, P. M. La Flamme, Tetrahedron 1958, 2, 75; M. Christl, S. Groetsch, K. Günther,
Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3261; F. Algi, R. Ozen, M. Balci, Tetrahedron Lett. 2002, 43,
3129; R. Ozen, M. Balci, Tetrahedron 2002, 58, 3079.
[
[
8] A. Azizoglu, R. Ozen, T. Hokelek, M. Balci, J. Org. Chem. 2004, 69, 1202.
9] A. E. Favorskii, J. Gen. Chem. USSR (Eng. Transl.) 1936, 6, 720.
[
[
[
10] M. Ceylan, S. Yalcin, H. Secen, Y. Sutbeyaz, M. Balci, J. Chem. Res., S 2003, 21; J. C. Schoneboom, S.
Groetsch, M. Christl, B. Engels, Chem.–Eur. J. 2003, 9, 4641; S. Drinkuth, S. Groetsch, E. Peters, K.
Peters, M. Christl, Eur. J. Org. Chem. 2001, 2665; M. Christl, S. Groetsch, Eur. J. Org. Chem. 2000,
1871.
11] J. V. B. Kanth, H. C. Brown, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9361; D. H. B. Ripin, W. Cai, S. J. Brenek,
Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5817; G. W. Kabalka, J. T. Maddox, T. Shoup, K. R Bowers, Org. Synth.
1
1
996, 73, 116; C. F. Lane, J. J. Daniels, Org. Synth. 1988, 6, 712; G. Zweifel, H. C. Brown, Org. Synth.
972, 52, 59.
12] G. Chelucci, G. Loriga, G. Murineddu, G. A. Pinna, Synthesis 2003, 73; N. Azani, F. Labruyere, C.
Metge, C. Bertrand, J. Sotiropoulos, J. Jaud, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 3403; H. C. Brown, S. U.
Kulkarni, C. G. Rao, V. D. Patil, Tetrahedron 1986, 42, 5515.
[
13] D. H. R. Barton, R. E. O’Brien, S. J. Sternhell, J. Chem. Soc. 1962, 470; A. Pross, S. Sternhell, Aust.
J. Chem. 1970, 23, 989.
[
14] S. Groetsch, J. Spuziak, M. Christl, Tetrahedron 2000, 56, 4163; G. Müller, Ph.D. Thesis, University
of Würzburg, Germany, 1993.
[
[
15] A. T. Bottini, F. P. Corson, R. Fitzgerald, K. A. Frost II, Tetrahedron 1972, 28, 4883.
16] S. W. Markowicz, Pol. J. Chem. 1998, 72, 2371; C. Filliatre, J. J. Villenave, J. Prevot, Bull. Soc. Chim.
1979, 473.
[
[
[
17] A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
18] C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
19] M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Mont-
gomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B.
Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K.
Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene,
X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann,
O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A.
Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain,
O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A.
G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi,
R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P.
M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03W, Revision
C.2, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.
[
20] P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 284.
Received May 8, 2006