Organometallics
Article
Korenaga, T.; Terada, M.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120,
ACKNOWLEDGMENTS
■
1
086−1087.
10) (a) Kallmeier, F.; Irrgang, T.; Dietel, T.; Kempe, R. Angew.
Chem., Int. Ed. 2016, 55, 11806−11809. (b) Rosler, S.; Obenauf, J.;
Kempe, R. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 7998−8001.
11) (a) Kallmeier, F.; Dudziec, B.; Irrgang, T.; Kempe, R. Angew.
We are grateful to the National Natural Science Foundation of
China (21672209).
(
̈
(
REFERENCES
■
Chem., Int. Ed. 2017, 56, 7261−7265. (b) Deibl, N.; Kempe, R. Angew.
Chem., Int. Ed. 2017, 56, 1663−1666. (c) Hille, T.; Irrgang, T.; Kempe,
R. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 371−374. (d) Deibl, N.; Ament, K.;
Kempe, R. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 12804−12807. (e) Hille, T.;
Irrgang, T.; Kempe, R. Chem. - Eur. J. 2014, 20, 5569−5572.
(
1) (a) Tang, M.-C.; Chan, A. K.-W; Chan, M.-Y.; Yam, V. W.-W.
Top. Curr. Chem. 2016, 374, 46. (b) Chelucci, G.; Baldino, S.; Baratta,
W. Coord. Chem. Rev. 2015, 300, 29−85. (c) Younus, H. A.; Su, W.;
Ahmad, N.; Chen, S.; Verpoort, F. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 283−
30. (d) Li, H.; Zheng, B.; Huang, K.-W. Coord. Chem. Rev. 2015, 293-
94, 116−138. (e) Gunanathan, C.; Milstein, D. Chem. Rev. 2014, 114,
2024−12087. (f) Zhao, B.; Han, Z.; Ding, K. Angew. Chem., Int. Ed.
013, 52, 4744−4788.
2) (a) Wang, B. G.; Zhou, H. F.; Lu, G. R.; Liu, Q. X.; Jiang, X. L.
Org. Lett. 2017, 19, 2094−2097. (b) Nakatsuka, H.; Yamamura, T.;
Shuto, Y.; Tanaka, S.; Yoshimura, M.; Kitamura, M. J. Am. Chem. Soc.
3
2
1
2
(
f) Michlik, S.; Kempe, R. Nat. Chem. 2013, 5, 140−144.
(
12) (a) Rosler, S.; Ertl, M.; Irrgang, T.; Kempe, R. Angew. Chem., Int.
̈
Ed. 2015, 54, 15046−15050. (b) Deibl, N.; Kempe, R. J. Am. Chem.
Soc. 2016, 138, 10786−10789.
(
(13) (a) Stefane, B.; Pozgan, F. Top. Curr. Chem. 2016, 374, 18.
(b) Echeverria, P. G.; Ayad, T.; Phansavath, P.; Ratovelomanana-Vidal,
V. Synthesis 2016, 48, 2523−2539. (c) Li, Y. Y.; Yu, S. L.; Shen, W. Y.;
Gao, J. X. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 2587−2598. (d) Wang, D.; Astruc,
D. Chem. Rev. 2015, 115, 6621−6686. (e) Alonso, F.; Riente, P.; Yus,
M. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 379−391. (f) Malacea, R.; Poli, R.;
Manoury, E. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 729−752.
2
015, 137, 8138−8149. (c) Bao, D.-H.; Wu, H.-L.; Liu, C.-L.; Xie, J.-
H.; Zhou, Q.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 8791−8794. (d) Li, Y.
Y.; Yu, S. L.; Wu, X. F.; Xiao, J. L.; Shen, W. Y.; Dong, Z. R.; Gao, J. X.
J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4031−4039. (e) Xie, J.-H.; Liu, X.-Y.;
Yang, X.-H.; Xie, J.-B.; Wang, L.-X.; Zhou, Q.-L. Angew. Chem., Int. Ed.
(
14) (a) Ohkuma, T.; Utsumi, N.; Tsutsumi, K.; Murata, K.;
Sandoval, C.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8724−8725.
b) Yamakawa, M.; Ito, H.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122,
2
012, 51, 201−203. (f) Xie, J.-H.; Liu, X.-Y.; Xie, J.-B.; Wang, L.-X.;
Zhou, Q.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7329−7322. (g) Chen,
X.; Jia, W.; Guo, R.; Graham, T. W.; Gullons, M. A.; Abdur-Rashid, K.
Dalton Trans. 2009, 1407−1410. (h) Clarke, M. L.; Díaz-Valenzuela,
M. B.; Slawin, A. M. Z. Organometallics 2007, 26, 16−19.
(
1
9
466−1478. (c) Noyori, R.; Hashiguchi, S. Acc. Chem. Res. 1997, 30,
7−102. (d) Fujii, A.; Hashiguchi, S.; Uematsu, N.; Ikariya, T.; Noyori,
R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2521−2522.
(
(
3) (a) Yuwen, J.; Chakraborty, S.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D.
15) Selected recent reports on transition-metal complex catalysts
ACS Catal. 2017, 7, 3735−3740. (b) Yang, X.-H.; Yue, H.-T.; Yu, N.;
from Baratta group: (a) Baldino, S.; Facchetti, S.; Nedden, H. G.;
Li, Y.-P.; Xie, J.-H.; Zhou, Q.-L. Chem. Sci. 2017, 8, 1811−1814.
Zanotti-Gerosa, A.; Baratta, W. ChemCatChem 2016, 8, 3195−3198.
(
c) Tan, X. F.; Wang, Y.; Liu, Y. H.; Wang, F. Y.; Shi, L. Y.; Lee, K.-H.;
(b) Baldino, S.; Facchetti, S.; Zanotti-Gerosa, A.; Nedden, H. G.;
Lin, Z. Y.; Lv, H.; Zhang, X. M. Org. Lett. 2015, 17, 454−457.
d) Werkmeister, S.; Junge, K.; Wendt, B.; Alberico, E.; Jiao, H. J.;
Baumann, W.; Junge, H.; Gallou, F.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed.
014, 53, 8722−8726. (e) Chakraborty, S.; Dai, H. G.; Bhattacharya,
P.; Fairweather, N. T.; Gibson, M. S.; Krause, J. A.; Guan, H. R. J. Am.
Chem. Soc. 2014, 136, 7869−7872. (f) Otsuka, T.; Ishii, A.; Dub, P. A.;
Ikariya, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9600−9603. (g) Han, Z.;
Rong, L.; Wu, J.; Zhang, L.; Wang, Z.; Ding, K. Angew. Chem., Int. Ed.
012, 51, 13041−13045. (h) Yang, X.-H.; Xie, J.-H.; Liu, W.-P.; Zhou,
Q.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7833−7836.
4) (a) Chakraborty, S.; Milstein, D. ACS Catal. 2017, 7, 3968−3972.
b) Chakraborty, S.; Leitus, G.; Milstein, D. Chem. Commun. 2016, 52,
Baratta, W. ChemCatChem 2016, 8, 2279−2288. (c) Baratta, W.;
Baldino, S.; Calhorda, M. J.; Costa, P. J.; Esposito, G.; Herdtweck, E.;
Magnolia, S.; Mealli, C.; Messaoudi, A.; Mason, S. A.; Veiros, L. F.
Chem. - Eur. J. 2014, 20, 13603−13617. (d) Baratta, W.; Ballico, M.;
Chelucci, G.; Siega, K.; Rigo, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47,
(
2
4
362−4365. (e) Baratta, W.; Chelucci, G.; Herdtweck, E.; Magnolia,
S.; Siega, K.; Rigo, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7651−7654.
f) Baratta, W.; Chelucci, G.; Gladiali, S.; Siega, K.; Toniutti, M.;
Zanette, M.; Zangrando, E.; Rigo, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44,
214−6219.
16) (a) Sonnenberg, J. F.; Wan, K. Y.; Sues, P. E.; Morris, R. H. ACS
Catal. 2017, 7, 316−326. (b) Morris, R. H. Acc. Chem. Res. 2015, 48,
(
2
6
(
(
(
1
812−1815. (c) Bornschein, C.; Werkmeister, S.; Wendt, B.; Jiao, H.;
Alberico, E.; Baumann, W.; Junge, H.; Junge, K.; Beller, M. Nat.
Commun. 2014, 5, 4111.
1
494−1502. (c) Zuo, W.; Tauer, S.; Prokopchuk, D. E.; Morris, R. H.
Organometallics 2014, 33, 5791−5801. (d) Zuo, W.; Lough, A. J.; Li, Y.
F.; Morris, R. H. Science 2013, 342, 1080−1083.
(
5) (a) Schmeier, T. J.; Dobereiner, G. E.; Crabtree, R. H.; Hazari, N.
(
17) (a) Liu, T. T.; Chai, H. N.; Wang, L. D.; Yu, Z. K.
J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9274−9277. (b) Ito, M.; Kitahara, S.;
Ikariya, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6172−6173. (c) Ito, M.;
Hirakawa, M.; Osaku, A.; Ikariya, T. Organometallics 2003, 22, 4190−
Organometallics 2017, 36, 2914−2921. (b) Chai, H. N.; Wang, Q. F.;
Liu, T. T.; Yu, Z. K. Dalton Trans. 2016, 45, 17843−17849. (c) Fu, Q.;
Zhang, L.; Yi, T.; Zou, M. J.; Wang, X. Y.; Fu, H. Y.; Li, R. X.; Chen,
H. Inorg. Chem. Commun. 2013, 38, 28−32. (d) Aydemir, M.; Meric,
N.; Baysal, A. J. Organomet. Chem. 2012, 720, 38−45. (e) Wang, L.;
Yang, Q.; Chen, H.; Li, R. X. Inorg. Chem. Commun. 2011, 14, 1884−
4
(
192.
6) (a) Nielsen, M.; Alberico, E.; Baumann, W.; Drexler, H.-J.; Junge,
H.; Gladiali, S.; Beller, M. Nature 2013, 495, 85−89. (b) Nielsen, M.;
Junge, H.; Kammer, A.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51,
1
888. (f) Ito, M.; Watanabe, A.; Shibata, Y.; Ikariya, T. Organometallics
2010, 29, 4584−4592.
̈
(18) (a) Trincado, M.; Banerjee, D.; Grutzmacher, H. Energy Environ.
5
(
2
711−5713.
7) (a) Xu, R.; Chakraborty, S.; Yuan, H.; Jones, W. D. ACS Catal.
015, 5, 6350−6354. (b) Chakraborty, S.; Brennessel, W. W.; Jones,
W. D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8564−8567.
8) (a) Marziale, A. N.; Friedrich, A.; Klopsch, I.; Drees, M.; Celinski,
V. R.; Schmedt auf der Gunne, J.; Schneider, S. J. Am. Chem. Soc. 2013,
35, 13342−13355. (b) Kaß, M.; Friedrich, A.; Drees, M.; Schneider,
S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 905−907.
9) (a) Ohkuma, T.; Sandoval, C. A.; Srinivasan, R.; Lin, Q.; Wei, Y.;
Muniz, K.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8288−8289.
b) Sandoval, C. A.; Ohkuma, T.; Muniz, K.; Noyori, R. J. Am. Chem.
Sci. 2014, 7, 2464−2503. (b) Nielsen, M.; Junge, H.; Kammer, A.;
Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5711−5713. (c) Nielsen,
M.; Kammer, A.; Cozzula, D.; Junge, H.; Gladiali, S.; Beller, M. Angew.
Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9593−9597.
(
̈
1
̈
(19) (a) Crabtree, R. T. Chem. Rev. 2017, 117, 9228−9246.
(b) Gulcemal, S.; Gulcemal, D.; Whitehead, G. F. S.; Xiao, J. Chem. -
̈ ̈
Eur. J. 2016, 22, 10513−10522. (c) Chakraborty, S.; Piszel, P. E.;
Brennessel, W. W.; Jones, W. D. Organometallics 2015, 34, 5203−
5206. (d) Song, H.; Kang, B.; Hong, S. H. ACS Catal. 2014, 4, 2889−
2895. (e) Kamitani, M.; Ito, M.; Itazaki, M.; Nakazawa, H. Chem.
Commun. 2014, 50, 7941−7944. (f) Muthaiah, S.; Hong, S. H. Adv.
(
(
Soc. 2003, 125, 13490−13503. (c) Ohkuma, T.; Koizumi, M.; Muniz,
K.; Hilt, G.; Kabuto, C.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124,
508−6509. (d) Ohkuma, T.; Doucet, H.; Pham, T.; Mikami, K.;
6
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Organometallics XXXX, XXX, XXX−XXX