Organometallics
Article
4430. (h) Baratta, W.; Ballico, M.; Chelucci, G.; Siega, K.; Rigo, P.
Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4362−4365. (i) Noyori, R.; Ohkuma,
T. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 40−73.
ORCID
(8) (a) Chai, H. N.; Liu, T. T.; Yu, Z. K. Organometallics 2017,
Wang, Q. F.; Yu, Z. K. Organometallics 2015, 34, 5278−5284. (c) Du,
W. M.; Wang, Q. F.; Wang, L. D.; Yu, Z. K. Organometallics 2014, 33,
974−982. (d) Du, W. M.; Wang, L. D.; Wu, P.; Yu, Z. K. Chem. - Eur.
J. 2012, 18, 11550−11554. (e) Ye, W. J.; Zhao, M.; Yu, Z. K. Chem. -
Eur. J. 2012, 18, 10843−10846. (f) Jin, W. W.; Wang, L. D.; Yu, Z. K.
Organometallics 2012, 31, 5664−5667. (g) Ye, W. J.; Zhao, M.; Du, W.
M.; Jiang, Q. B.; Wu, K. K.; Wu, P.; Yu, Z. K. Chem. - Eur. J. 2011, 17,
4737−4741. (h) Zeng, F. L.; Yu, Z. K. Organometallics 2008, 27,
2898−2901.
Notes
The authors declare no competing financial interest.
ACKNOWLEDGMENTS
■
We are grateful to the National Natural Science Foundation of
China (21672209) for support of this research.
REFERENCES
■
(9) (a) Liu, T. T.; Chai, H. N.; Wang, L. D.; Yu, Z. K. Organometallics
2017, 36, 2914−2921. (b) Chai, H. N.; Wang, Q. F.; Liu, T. T.; Yu, Z.
K. Dalton Trans. 2016, 45, 17843−17849.
(1) (a) Trost, B. M.; Bartlett, M. J. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 688−
701. (b) McInnis, J. P.; Delferro, M.; Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 2014,
47, 2545−2557. (c) Wolf, W. J.; Winston, M. S.; Toste, F. D. Nat.
Chem. 2013, 6, 159−164.
(10) (a) Zhao, B. G.; Han, Z. B.; Ding, K. L. Angew. Chem., Int. Ed.
2013, 52, 4744−4788. (b) Bizet, V.; Pannecoucke, X.; Renaud, J.-L.;
Cahard, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6467−6470. (c) Strotman,
N. A.; Baxter, C. A.; Brands, K. M. J.; Cleator, E.; Krska, S. W.;
Reamer, R. A.; Wallace, D. J.; Wright, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133,
8362−8371.
(2) (a) Ouyang, T.; Huang, H.-H.; Wang, J.-W.; Zhong, D.-C.; Lu,
T.-B. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 738−743. (b) Kumar, A.;
Beattie, N. A.; Pike, S. D.; Macgregor, S. A.; Weller, A. S. Angew.
Chem., Int. Ed. 2016, 55, 6651−6656. (c) Mankad, N. P. Chem. - Eur. J.
́
2016, 22, 5822−5829. (d) Buchwalter, P.; Rose, J.; Braunstein, P.
(11) (a) Sandoval, C. A.; Ohkuma, T.; Muniz, K.; Noyori, R. J. J. Am.
̃
Chem. Rev. 2015, 115, 28−126. (e) Broere, D. L. J.; Metz, L. L.; de
Bruin, B.; Reek, J. N. H.; Siegler, M. A.; Vander Vlugt, J. I. Angew.
Chem., Int. Ed. 2015, 54, 1516−1520. (f) Mata, J. A.; Hahn, F. E.;
Peris, E. Chem. Sci. 2014, 5, 1723−1732.
Chem. Soc. 2003, 125, 13490−13503. (b) Ohkuma, T.; Koizumi, M.;
Muniz, K.; Hilt, G.; Kabuto, C.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2002,
̃
124, 6508−6509. (c) Doucet, H.; Ohkuma, T.; Murata, K.; Yokozawa,
T.; Kozawa, M.; Katayama, E.; England, A. F.; Ikariya, T.; Noyori, R.
Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1703−1707.
(3) Selected recent reports on bimetallic catalysis: (a) Samantaray,
M. K.; Kavitake, S.; Morlanes, N.; Abou-Hamad, E.; Hamieh, A.; Dey,
́
R.; Basset, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 3522−3527. (b) Smith,
A. J.; Kalkman, E. D.; Gilbert, Z. W.; Tonks, I. A. Organometallics
2016, 35, 2429−2432. (c) Haines, B. E.; Berry, J. F.; Yu, J.-Q.; Musaev,
D. G. ACS Catal. 2016, 6, 829−839. (d) Steiman, T. J.; Uyeda, C. J.
Am. Chem. Soc. 2015, 137, 6104−6110. (e) Yu, I.; Acosta-Ramírez, A.;
Mehrkhodavandi, P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12758−12773.
(f) Zheng, Y. H.; Batsanov, A. S.; Fox, M. A.; Al-Attar, H. A.; Abdullah,
K.; Jankus, V.; Bryce, M. R.; Monkman, A. P. Angew. Chem., Int. Ed.
2014, 53, 11616−11619. (g) Thomas, R. M.; Widger, P. C. B.; Ahmed,
S. M.; Jeske, R. C.; Hirahata, W.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. J.
Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16520−16525.
(12) (a) Cabrero-Antonino, J. R.; Alberico, E.; Drexler, H. J.;
Baumann, W.; Junge, K.; Junge, H.; Beller, M. ACS Catal. 2016, 6, 47−
54. (b) Adam, R.; Alberico, E.; Baumann, W.; Drexler, H. J.; Jackstell,
R.; Junge, H.; Beller, M. Chem. - Eur. J. 2016, 22, 4991−5002.
(c) Elangovan, S.; Wendt, B.; Topf, C.; Bachmann, S.; Scalone, M.;
Spannenberg, A.; Jiao, H. J.; Baumann, W.; Junge, K.; Beller, M. Adv.
Synth. Catal. 2016, 358, 820−825.
(13) (a) Kallmeier, F.; Dudziec, B.; Irrgang, T.; Kempe, R. Angew.
Chem., Int. Ed. 2017, 56, 7261−7265. (b) Forberg, D.; Obenauf, J.;
Friedrich, M.; Huhne, S. M.; Mader, W.; Motz, G.; Kempe, R. Catal.
̈
Sci. Technol. 2014, 4, 4188−4192. (c) Michlik, S.; Kempe, R. Nat.
(4) (a) Haga, M.-A.; Ali, M. M.; Maegawa, H.; Nozaki, K.;
Yoshimura, A.; Ohno, T. Coord. Chem. Rev. 1994, 132, 99−104.
(b) Nozaki, K.; Ohno, T.; Haga, M. J. Phys. Chem. 1992, 96, 10880−
10888. (c) Haga, M.-A.; Ano, T.-A.; Kano, K.; Yamabe, S. Inorg. Chem.
1991, 30, 3843−3849.
Chem. 2013, 5, 140−144.
(14) Yang, Y. H.; Cheng, M. S.; Wang, Q. H.; Nie, H.; Liao, N.;
Wang, J.; Chen, H. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 1808−1812.
(15) Braz, G. I.; Kardash, I. E.; Kopylov, V. V.; Oleinik, A. F.;
Rozantsev, G. G.; Pravednikov, A. N.; Yakubovich, A. Ya. Chem.
Heterocycl. Compd. 1968, 4, 339−342.
(5) (a) Chauvin, A. S.; Comby, S.; Baud, M.; De Piano, C.; Duhot,
C.; Bunzli, J. C. G. Inorg. Chem. 2009, 48, 10687−10696. (b) Chauvin,
̈
(16) Haga, M.; Ano, A. T.; Ishizaki, T.; Kano, K.; Nozaki, K.; Ohno,
T. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 263−272.
(17) (a) Raghavachari, K. Theor. Chem. Acc. 2000, 103, 361−363.
(b) Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter
Mater. Phys. 1988, 37, 785−789. (c) Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.;
Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200−206.
A. S.; Comby, S.; Song, B.; Vandevyver, C. D. B.; Thomas, F.; Bunzli,
̈
J. C. G. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 9515−9526. (c) Hamacek, J.; Blanc,
S.; Elhabiri, M.; Leize, E.; Van Dorsselaer, A.; Piguet, C.; Albrecht-
Gary, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1541−1550. (d) Piguet, C.;
Bunzli, J. C. G.; Bernardinelli, G.; Hopfgartner, G.; Williams, A. F. J.
̈
Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8197−8206. (e) Piguet, C.; Bernardinelli,
G.; Bocquet, B.; Quattropani, A.; Williams, A. F. J. Am. Chem. Soc.
1992, 114, 7440−7451.
(18) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.;
Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci,
B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H.
P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.;
Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima,
T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.;
Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin,
K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.;
Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega,
N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.;
Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.;
Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.;
Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.;
(6) Li, F. F.; Harry, E. J.; Bottomley, A. L.; Edstein, M. D.; Birrell, G.
W.; Woodward, C. E.; Keene, F. R.; Collins, J. G. Chem. Sci. 2014, 5,
685−693.
(7) Selected recent reviews and reports on transition-metal-catalyzed
transfer hydrogenation: (a) Wang, C.; Xiao, J. L. Chem. Commun.
2017, 53, 3399−3411. (b) Waldie, K. M.; Flajslik, K. R.; McLoughlin,
E.; Chidsey, C. E. D.; Waymouth, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139,
738−748. (c) Wang, D.; Astruc, D. Chem. Rev. 2015, 115, 6621−6686.
(d) Chelucci, G.; Baldino, S.; Baratta, W. Acc. Chem. Res. 2015, 48,
363−379. (e) Chelucci, G.; Baldino, S.; Baratta, W. Coord. Chem. Rev.
2015, 300, 29−85. (f) Baratta, W.; Barbato, C.; Magnolia, S.; Siega, K.;
Rigo, P. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 3201−3206. (g) Baratta, W.; Ballico,
M.; Del Zotto, A.; Herdtweck, E.; Magnolia, S.; Peloso, R.; Siega, K.;
Toniutti, M.; Zangrando, E.; Rigo, P. Organometallics 2009, 28, 4421−
̈
Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.;
Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09,
revision C. 01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
I
Organometallics XXXX, XXX, XXX−XXX