548
A. Scrivanti et al. / Tetrahedron 64 (2008) 543e548
Hermann, W. A., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2000; (h) Beletskaya, I. P.;
Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 3009.
13. (a) Scrivanti, A.; Bovo, S.; Ciappa, A.; Matteoli, U. Tetrahedron Lett.
2006, 47, 9261; (b) Matteoli, U.; Ciappa, A.; Bovo, S.; Bertoldini, M.;
Scrivanti, A. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 797.
2
. For industrial applications of the Heck reaction see: (a) Corbet, J.-P.;
Mignani, G. Chem. Rev. 2006, 106, 2651; (b) Zapf, A.; Beller, M. Top.
Catal. 2002, 19, 101; (c) Tucker, C. E.; de Vries, J. G. Top. Catal.
14. Reetz, M. F.; Westermann, E.; Lohmer, R.; Lohmer, G. Tetrahedron Lett.
1998, 39, 8449.
2
002, 19, 111; (d) de Vries, J. G. Can. J. Chem. 2001, 79, 1086.
. (a) Trzeciak, A. M.; Zi o´ 1kowski, J. J. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1281;
b) Farina, V. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1553; (c) Bedford, R. B.;
15. (a) Littke, A. F.; Fu, G. C. J. Org. Chem. 1999, 64, 10; (b) Littke, A. F.;
Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6989.
3
(
16. Netherton, M. R.; Fu, G. C. Org. Lett. 2001, 3, 4295.
17. Fiddy, S. G.; Evans, J.; Newton, M. A.; Neisius, T.; Tooze, R. P.; Oldman,
R. Chem. Commun. 2003, 2682.
Cazin, C. S. J.; Holder, D. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2283.
. Recent reviews: (a) Dupont, J.; Consorti, C. S.; Spencer, J. Chem. Rev.
4
2
005, 105, 2527; (b) Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. J. Organomet.
18. (a) Prashad, M.; Mak, X. Y.; Liu, Y.; Repi ꢀc , O. J. Org. Chem. 2003, 68,
1163; (b) Hartwig, J. F.; Kawatsura, M.; Hauck, S. I.; Shaughnessy,
K. H.; Alcazar-Roman, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 5575.
19. (a) Eichenseher, S.; Delacroix, O.; Kromm, K.; Hampel, F.; Gladysz, J. A.
Organometallics 2005, 24, 245; (b) Littke, A. F.; Dai, C.; Fu, G. C. J. Am.
Chem. Soc. 2000, 122, 4020.
}
Chem. 2004, 689, 4055; (c) Herrmann, W. A.; Ofele, K.; von Preysing,
D.; Schneider, S. K. J. Organomet. Chem. 2003, 687, 229; (d) Catellani,
M. Synlett 2003, 298; (e) Dupont, J.; Pfeffer, M.; Spencer, J. Eur. J. Inorg.
Chem. 2001, 1917; (f) Herrmann, W. A.; B o¨ hm, V. P. W.; Reisinger, C. P.
J. Organomet. Chem. 1999, 576, 23.
5
. (a) Astruc, D. Inorg. Chem. 2007, 46, 1884 and references therein; (b) de
Vries, J. G. Dalton Trans. 2006, 421 and references therein; (c) Yao, Q.;
Kinney, E. P.; Yang, Z. J. Org. Chem. 2003, 68, 7528 and references
therein; (d) K o¨ hler, K.; Heidenreich, R. G.; Krauter, J. G. E.; Pietsch, J.
Chem.dEur. J. 2002, 8, 622; (e) Biffis, A.; Zecca, M.; Basato, M. Eur.
J. Inorg. Chem. 2001, 1131; (f) Reetz, M. T.; Westermann, E. Angew.
Chem., Int. Ed. 2000, 39, 165 and references therein.
20. (a) Reetz, M. T.; de Vries, J. G. Chem. Commun. 2004, 1559; (b) Willans,
C. E.; Mulders, J. M. C. A.; de Vries, J. G.; de Vries, A. H. M. J. Organomet.
Chem. 2003, 687, 494; (c) deVries, A. H. M.; Mulders, J. M. C.A.;Mommers,
J. H. M.; Henderickx, H. J. W.; de Vries, J. G. Org. Lett. 2003, 5, 3285.
21. Vallin, K. S. A.; Larhed, M.; Hallberg, A. J. Org. Chem. 2001, 66, 4340.
22. Otsuka, S.; Yoshida, T.; Matsumoto, M.; Nakatsu, K. J. Am. Chem. Soc.
1976, 98, 5850.
6
7
8
9
. Alonso, F.; Beletskaya, I. P.; Yus, M. Tetrahedron 2005, 61, 1771.
. Shaughnessy, K. H.; DeVasher, R. B. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 585.
. For a recent review see: Muzart, J. Tetrahedron 2005, 61, 4179.
. (a) Melpolder, J. B.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1976, 41, 265; (b) Chalk,
A. J.; Magennis, S. A. J. Org. Chem. 1976, 41, 273.
23. Mathew, J. S.; Klussmann, M.; Iwamura, H.; Valera, F.; Futran, A.;
Emanuelsson, E. A. C.; Blackmond, D. G. J. Org. Chem. 2006, 71, 4711.
24. Armarego, W. L. F.; Perrin, D. D. Purification of Laboratory Chemicals,
4th ed.; Butterworths-Heinemann: Oxford, 1996.
25. Hartley, F. R. Organomet. Chem. Rev. A 1970, 6, 119.
26. Fairlamb, I. J. S.; Kapdi, A. R.; Lee, A. F. Org. Lett. 2004, 6, 4435.
27. Enders, D.; Backes, M. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1813.
28. Hofmann, M.; Hampel, N.; Kanzian, T.; Mayr, H. Angew. Chem., Int. Ed.
2004, 43, 5402.
1
1
0. Chalk, A. J.; Magennis, S. A. (to Givaudan) U.S. Patent 4,070,374, 1978.
1. Forsyth, S. A.; Gunaratne, H. Q. N.; Hardacre, C.; McKeown, A.; Rooney,
D. W.; Seddon, K. R. J. Mol. Catal. A 2005, 231, 61.
1
2. Scrivanti, A.; Bertoldini, M.; Matteoli, U.; Beghetto, V.; Antonaroli, S.;
Marini, A.; Crociani, B. J. Mol. Catal. A 2005, 235, 12.
ˇ
29. Sunji c´ , V.; Majeri c´ , M.; Hamer sˇ ak, Z. Croat. Chem. Acta 1996, 69, 643.