Organic Letters
Letter
Synth. Catal. 2013, 355, 3694−3702. (d) Park, N. H.; Teverovskiy,
G.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2014, 16, 220−223. (e) Kampmann, S.
S.; Sobolev, A. N.; Koutsantonis, G. A.; Stewart, S. G. Adv. Synth.
Catal. 2014, 356, 1967−1973. (f) Borzenko, A.; Rotta-Loria, N. L.;
MacQueen, P. M.; Lavoie, C. M.; McDonald, R.; Stradiotto, M.
Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 3773−3777. (g) Lavoie, C. M.;
MacQueen, P. M.; Rotta-Loria, N. L.; Sawatzky, R. S.; Borzenko, A.;
Chisholm, A. J.; Hargreaves, B. K. V.; McDonald, R.; Ferguson, M. J.;
Stradiotto, M. Nat. Commun. 2016, 7, 11073−11084. (h) Zhou, Y.-P.;
Raoufmoghaddam, S.; Szilvasi, T.; Driess, M. Angew. Chem., Int. Ed.
2016, 55, 12868−12872. (i) Corcoran, E. B.; Pirnot, M. T.; Lin, S.;
Dreher, S. D.; DiRocco, D. A.; Davies, I. W.; Buchwald, S. L.;
MacMillan, D. W. C. Science 2016, 353, 279−283. (j) Tassone, J. P.;
MacQueen, P. M.; Lavoie, C. M.; Ferguson, M. J.; McDonald, R.;
Stradiotto, M. ACS Catal. 2017, 7, 6048−6059. (k) Lavoie, C. M.;
McDonald, R.; Johnson, E. R.; Stradiotto, M. Adv. Synth. Catal. 2017,
359, 2972−2980. (l) Li, C.; Kawamata, Y.; Nakamura, H.;
Vantourout, J. C.; Liu, Z.; Hou, Q.; Bao, D.; Starr, J. T.; Chen, J.;
Yan, M.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 13088−13093.
(m) Harada, T.; Ueda, Y.; Iwai, T.; Sawamura, M. Chem. Commun.
2018, 54, 1718−1721. (n) Lavoie, C. M.; Stradiotto, M. ACS Catal.
2018, 8, 7228−7250. (o) Gatien, A. V.; Lavoie, C. M.; Bennett, R. N.;
Ferguson, M. J.; McDonald, R.; Johnson, E. R.; Speed, A. W. H.;
Stradiotto, M. ACS Catal. 2018, 8, 5328−5339. (p) Kim, T.;
McCarver, S. J.; Lee, C.; MacMillan, D. W. C. Angew. Chem., Int. Ed.
2018, 57, 3488−3492. (q) McGuire, R. T.; Paffile, J. F. J.; Zhou, Y.;
Stradiotto, M. ACS Catal. 2019, 9, 9292−9297. (r) Tassone, J. P.;
England, E. V.; MacQueen, P. M.; Ferguson, M. J.; Stradiotto, M.
Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 2485−2489. (s) Clark, J. S. K.;
Ferguson, M. J.; McDonald, R.; Stradiotto, M. Angew. Chem., Int. Ed.
2019, 58, 6391−6395. (t) Kawamata, Y.; Vantourout, J. C.; Hickey,
D. P.; Bai, P.; Chen, L.; Hou, Q.; Qiao, W.; Barman, K.; Edwards, M.
A.; Garrido-Castro, A. F.; de Gruyter, J. N.; Nakamura, H.; Knouse,
K.; Qin, C.; Clay, K. J.; Bao, D.; Li, C.; Starr, J. T.; Garcia-Irizarry, C.;
Sach, N.; White, H. S.; Neurock, M.; Minteer, S. D.; Baran, P. S. J.
Am. Chem. Soc. 2019, 141, 6392−6402. (u) Clark, J. S. K.; McGuire,
R. T.; Lavoie, C. M.; Ferguson, M. J.; Stradiotto, M. Organometallics
2019, 38, 167−175. (v) Park, B. Y.; Pirnot, M. T.; Buchwald, S. L. J. J.
Org. Chem. 2020, 85, 3234−3244. (w) Liu, R. Y.; Dennis, J. M.;
Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 4500−4507.
(x) McGuire, R. T.; Simon, C. M.; Yadav, A. A.; Ferguson, M. J.;
Stradiotto, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 8952−8956. (y) Han,
D.; Li, S.; Xia, S.; Su, M.; Jin, J. Chem. - Eur. J. 2020, DOI: 10.1002/
(5) (a) Ma, D.; Zhang, Y.; Yao, J.; Wu, S.; Tao, F. J. Am. Chem. Soc.
1998, 120, 12459−12467. (b) Ma, D.; Cai, Q.; Zhang, H. Org. Lett.
2003, 5, 2453−2455. (c) Zhang, H.; Cai, Q.; Ma, D. J. Org. Chem.
2005, 70, 5164. (d) Guo, X.; Rao, H.; Fu, H.; Jiang, Y.; Zhao. Adv.
Synth. Catal. 2006, 348, 2197−2202. (e) Zou, B.; Yuan, Y. Q.; Ma, D.
Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2598−2601. (f) Jiang, L.; Lu, X.;
Zhang, H.; Jiang, Y.; Ma, D. J. J. Org. Chem. 2009, 74, 4542−4546.
(g) Zhang, Y.; Yang, X.; Yao, Q.; Ma, D. Org. Lett. 2012, 14, 3056−
3059.
(6) (a) Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am.
Chem. Soc. 2001, 123, 7727−7729. (b) Klapars, A.; Huang, X.;
Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7421−7428. (c) Kwong,
F. Y.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 581−584.
(d) Antilla, J. C.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002,
124, 11684−11688. (e) Kwong, F. Y.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003,
5, 793−796. (f) Shafir, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2006,
128, 8742−8743. (g) Shafir, A.; Lichtor, P. A.; Buchwald, S. L. J. Am.
Chem. Soc. 2007, 129, 3490−3491. (h) Altman, R. A.; Anderson, K.
W.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2008, 73, 5167−5169. (i) Altman,
R. A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2006, 8, 2779−2782. (j) Altman, R.
A.; Koval, E. D.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2007, 72, 6190−6199.
(k) Altman, R. A.; Shafir, A.; Choi, A.; Lichtor, P. A.; Buchwald, S. L.
J. Org. Chem. 2008, 73, 284−286. (l) Ueda, S.; Buchwald, S. L. Angew.
Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10364−10367.
(7) (a) Cristau, H.-J.; Cellier, P. P.; Spindler, J.-F.; Taillefer, M.
Chem. - Eur. J. 2004, 10, 5607−5622. (b) Cristau, H.-J.; Cellier, P. P.;
Hamada, S.; Spindler, J.-F.; Taillefer, M. Eur. J. Org. Chem. 2004,
2004, 695−709. (c) Xia, N.; Taillefer, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009,
48, 337−339. (d) Racine, E.; Monnier, F.; Vors, J.-P.; Taillefer, M.
Org. Lett. 2011, 13, 2818−2821. (e) Abdine, R. A. A.; Kurpik, G.;
Walczak, A.; Aeash, S. A. A.; Stefankiewicz, A. R.; Monnier, F.;
Taillefer, M. J. Catal. 2019, 376, 119−122.
(8) (a) Goodbrand, H. B.; Hu, N.-X. J. Org. Chem. 1999, 64, 670−
674. (b) Zhu, D.; Wang, R.; Mao, J.; Xu, L.; Wu, F.; Wan, B. J. Mol.
Catal. A: Chem. 2006, 256, 256−260. (c) Jiang, D.; Fu, H.; Jiang, Y.;
Zhao, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 672−674. (d) Zeng, L.; Fu, H.; Qiao,
R.; Jiang, Y.; Zhao, Y. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1671−1676.
(e) Lu, Z.; Twieg, R. J.; Huang, S. D. Tetrahedron Lett. 2003, 44,
6289−6292. (f) Lu, Z.; Twieg, R. J. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2997−
3001. (g) Lu, Z.; Twieg, R. J. Tetrahedron 2005, 61, 903−918.
(h)) Lv, X.; Bao, W. J. Org. Chem. 2007, 72, 3863−3867. (i) Liu, L.;
Frohn, M.; Xi, N.; Dominguez, C.; Hungate, R.; Reider, P. J. J. Org.
Chem. 2005, 70, 10135−10138. (j) Wang, D.; Cai, Q.; Ding, K. Adv.
Synth. Catal. 2009, 351, 1722−1726. (k) Wang, D.; Ding, K. Chem.
Commun. 2009, 1891−1893. (l) Wang, D.; Zhang, F.; Kuang, D.; Yu,
J.; Li, J. Green Chem. 2012, 14, 1268−1271. (m) Wang, D.; Kuang, D.;
Zhang, F.; Yang, C.; Zhu, X. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 714−718.
(n) Ding, X.; Huang, M.; Yi, Z.; Du, D.; Zhu, X.; Wan, Y. J. Org.
Chem. 2017, 82, 5416−5423. (o) Lo, Q. A.; Sale, D.; Braddock, D. C.;
Davies, R. P. ACS Catal. 2018, 8, 101−109.
(9) For recent books and reviews, see refs 1e, 2b, 2f, and the
following: (a) Shaughnessy, K. H.; Ciganek, E.; Devasher, R. B.
Organic Reactions; Hoboken, NJ, 2014; Vol. 85, pp 1−668.
(b) Sambiagio, C.; Marsden, S. P.; Blacker, A. J.; McGowan, P. C.
Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 3525−3550. (c) Jiang, Y.; Ma, D. In Copper-
Mediated Cross-Coupling Reactions; Evano, G., Blanchard, N., Eds.;
John Wiley & Sons Inc.: Hoboken, NJ, 2013; pp 589−642.
(d) Sperotto, E.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G.; de Vries, J. G.
Dalton Trans. 2010, 39, 10338. (e) Monnier, F.; Taillefer, M. Angew.
Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6954−6971.
(10) (a) Grushin, V. V.; Alper, H. Chem. Rev. 1994, 94, 1047−1062.
(b) Monnier, F.; Taillefer, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3096−
3099. (c) Monnier, F.; Taillefer, M. Top. Organomet. Chem. 2013, 46,
173−204.
(11) (a) Zhou, W.; Fan, M.; Yin, J.; Jiang, Y.; Ma, D. J. Am. Chem.
Soc. 2015, 137, 11942−11945. (b) Fan, M.; Zhou, W.; Jiang, Y.; Ma,
D. Org. Lett. 2015, 17, 5934−5937. (c) De, S.; Yin, J.; Ma, D. Org.
Lett. 2017, 19, 4864−4867. (d) Chen, Z.; Ma, D. Org. Lett. 2019, 21,
6874−6878. (e) Bernhardson, D. J.; Widlicka, D. W.; Singer, R. A.
Org. Process Res. Dev. 2019, 23, 1538−1551.
(12) Wang, D.; Kuang, D.; Zhang, F.; Liu, Y.; Ning, S. Tetrahedron
Lett. 2014, 55, 7121−7123.
(13) For 2-aminopyridine as ligand promoted Cu-catalyzed Ullmann
ether formation with Ar−Br, see: Fagan, P. J.; Hauptman, E.; Shapiro,
R.; Casalnuovo, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5043−5051.
(14) (a) Yang, K.; Qiu, Y.; Li, Z.; Wang, Z.; Jiang, S. J. Org. Chem.
2011, 76, 3151−3159. (b) Yang, K.; Li, Z.; Wang, Z.; Yao, Z.; Jiang,
S. Org. Lett. 2011, 13, 4340−4343. (c) Zeng, X.; Huang, W.; Qiu, Y.;
Jiang, S. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 8224−8227. (d) Chen, D.; Yang,
K.; Xiang, H.; Jiang, S. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 7121−7124.
(15) Bhunia, S.; Kumar, S. V.; Ma, D. J. Org. Chem. 2017, 82,
12603−12612.
E
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX