Analytical Chemistry
Article
(3) Jensen, M. S.; Nyborg, N. C.; Thomsen, E. S. Toxicol. Sci. 2000, 58,
127−134.
(39) Wecksler, S. R.; Mikhailovsky, A.; Korystov, D.; Ford, P. C. J. Am.
Chem. Soc. 2006, 128, 3831−3837.
(4) Webb, D. J.; Megson, I. L. Expert Opin. Invest. Drugs 2002, 11, 587−
601.
(40) Caruso, E. B.; Petralia, S.; Conoci, S.; Giuffrida, S.; Sortino, S. J.
Am. Chem. Soc. 2007, 129, 480−481.
(5) Ignarro, L. J.; Napoli, C.; Loscalzo, J. Circ. Res. 2002, 90, 21−28.
(6) Al-Sa’doni, H. H.; Ferro, A. Mini-Rev. Med. Chem. 2005, 5, 247−
254.
(41) Switkes, E. G.; Dasch, G. A.; Ackermann, M. N. Inorg. Chem. 1973,
12, 1120−1123.
(42) Hughes, M. N.; Wimbledon, P. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans.
1977, 1650.
(7) Katsumi, H.; Nishikawa, M.; Hashida, M. Cardiovasc. Hematol.
Agents Med. Chem. 2007, 5, 204−208.
(43) Akhtar, M. J.; Lutz, C. A.; Bonner, F. T. Inorg. Chem. 1979, 18,
2369.
(44) Hrabie, J. A.; Klose, J. R.; Wink, D. A.; Keefer, L. K. J. Org. Chem.
1993, 58, 1472−1476.
(45) Bettache, N.; Carter, T.; Corrie, J. E. T.; Ogden, D.; Trentham, D.
R. In Methods in Enzymology; Packer, L., Ed.; Academic Press: New York,
1996; Vol. 268, pp 266−281.
(46) Ramamurthi, A.; Lewis, R. S. Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 408−
413.
(8) Huerta, S.; Chilka, S.; Bonavida, B. Int. J. Oncol. 2008, 33, 909−927.
(9) Serafim, R. A. M.; Primi, M. C.; Trossini, G. H. G.; Ferreira, E. I.
Curr. Med. Chem. 2012, 19, 386−405.
(10) Feldman, P. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 875−878.
(11) Feelisch, M.; Schoenafingeri, K.; Noack, E. Biochem. Pharmacol.
1992, 44, 1149−1157.
(12) Kita, Y.; Hirasawa, Y.; Maeda, K.; Nishio, M.; Yoshida, K. Eur. J.
Pharmacol. 1994, 257, 123−130.
(13) Decout, J. L.; Roy, B.; Fontecave, M.; Muller, J. C.; Williams, P.
H.; Loyaux, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 973−978.
(14) Rosenkranz, B.; Winkelmann, B. R.; Parnham, M. Clin.
Pharmacokinet. 1996, 30, 372−384.
(47) Schmidt, K.; Desch, W.; Klatt, P.; Kukovetz, W. r.; Mayer, B.
Naunyn-Schmiedeberg's Arch. Pharmacol. 1997, 355, 457−462.
(48) Dinh, B. T.; Dove, K.; Jappar, D.; Hrabie, J. A.; Morozov, V.;
Hrabie, J. A.; Davies, K. M. Nitric Oxide 2005, 13, 204−209.
(49) Dinh, B. T.; Price, S. E.; Majul, A.; El-Hajj, M.; Morozov, V.;
Hrabie, J. A.; Davies, K. M. Nitric Oxide 2008, 18, 113−121.
(50) Tai, L.-A.; Wang, Y.-C.; Yang, C.-S. Nitric Oxide 2010, 23, 60−64.
(51) Li, Q.; Lancaster, J. R., Jr. Nitric Oxide 2009, 21, 69−75.
(52) Chen, X.; Wen, Z.; Xian, M.; Wang, K.; Ramachandran, N.; Tang,
X.; Schlegel, H. B.; Mutus, B.; Wang, P. G. J. Org. Chem. 2001, 66, 6064−
6073.
(53) Ramachandran, N.; Root, P.; Jiang, X. M.; Hogg, P. J.; Mutus, B.
Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001, 98, 9539−9544.
(54) de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J.;
McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515−
1566.
(15) Singh, R. J.; Hogg, N.; Joseph, J.; Konorev, E.; Kalyanaraman, B.
Arch. Biochem. Biophys. 1999, 361, 331−339.
(16) Xu, L.-Y.; Yang, J.-S.; Link, H.; Xiao, B.-G. J. Immunol. 2001, 166,
5810−5816.
(17) Stojanovic, M. O.; Ziolo, M. T.; Wahler, G. M.; Wolska, B. M. Am.
J. Physiol. Cell Physiol. 2001, 281, C342−C349.
(18) Ohwada, t.; Miura, M.; Tanaka, H.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.;
Ikeda, H.; Inagaki, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10164−10172.
(19) Hrabie, J. A.; Keefer, L. K. Chem. Rev. 2002, 102, 1135−1154.
(20) Wang, P. G.; Xian, M.; Tang, X.; Wu, X.; Wen, Z.; Cai, T.; Janczuk,
A. J. Chem. Rev. 2002, 102, 1091−1134.
(21) Goeldner, M., Givens, R., Eds. Dynamic Studies in Biology:
Phototriggers, Photoswitches and Caged Biomolecules; Wiley-VCH: New
York, 2005.
(55) Dicks, A. P.; Swift, H. R.; Williams, D. L. H.; Butler, A. R.; Al-
Sa’doni, H. H.; Cox, B. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 481−487.
(56) Dicks, A. P.; Williams, D. L. H. Chem. Biol. 1996, 3, 655−659.
(57) Williams, D. L. H. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 869−876.
(58) Stamler, J. S.; Toone, E. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 779−
785.
(22) Halsey, C.; Roberts, I. A. G. Br. J. Haematol. 2003, 120, 177−186.
(23) Wang, P. G., Cai, T. B., Taniguchi, N., Eds. Nitric Oxide Donors for
Pharmaceutical and Biological Applications; Wiley-VCH: New York,
2005.
(24) Berchner-Pfannschmidt, U.; Tug, S.; Hu, J.; Reyes, B. D.; Fandrey,
(59) Baciu, C.; Cho, K. B.; Gauld, J. W. J. Phys. Chem. B 2005, 109,
J.; Kirsch, M. Biol. Chem. 2010, 391, 533−540.
1334−1336.
(25) Ieda, N.; Hotta, Y.; Miyata, N.; Kimura, K.; Nakagawa, H. J. Am.
Chem. Soc. 2014, 136, 7085−7091.
(60) Barnett, D. J.; McAninly, J.; Williams, D. L. H. J. Chem. Soc., Perkin
Trans. 2 1994, 1131−1133.
(26) Wink, D. A.; Vodovotz, Y.; Laval, J.; Laval, F.; Dewhirst, M. W.;
Mitchell, J. B. Carcinogenesis 1998, 19, 711−721.
(27) Ridnour, L. A.; Thomas, D. D.; Donzelli, S.; Espey, M. G.;
Roberts, D. D.; Wink, D. A.; Isenberg, J. S. Antioxid. Redox Signaling
2006, 8, 1329−1337.
(28) Thomas, D. D. Redox Biol. 2015, 5, 225−233.
(29) Makings, L. R.; Tsien, R. Y. J. Biol. Chem. 1994, 269, 6282−6285.
(30) Namiki, S.; Kaneda, F.; Ikegami, M.; Arai, T.; Fujimori, K.; Asada,
S.; Hama, H.; Kasuya, Y.; Goto, K. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1695−
1702.
(61) Liu, Z.; Rudd, M. A.; Freedman, J. E.; Loscalzo, J. J. Pharmacol.
Exp. Ther. 1998, 284, 526−534.
(62) Wang, K.; Wen, Z.; Zhang, W.; Xian, M.; Cheng, J. P.; Wang, P. G.
Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 433−436.
(63) Perissinotti, L. L.; Turjanski, A. G.; Estrin, D. A.; Doctorovich, F. J.
Am. Chem. Soc. 2005, 127, 486−487.
(64) Grover, T. A.; Ramseyer, J. A.; Piette, L. H. Free Radical Biol. Med.
1987, 3, 27−32.
(65) Piech, K.; Bally, T.; Sikora, A.; Marcinek, A. J. Am. Chem. Soc.
2007, 129, 3211−3217.
(31) Works, C. F.; Ford, P. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7592−7593.
(32) Fukuhara, K.; Kurihara, M.; Miyata, N. J. Am. Chem. Soc. 2001,
123, 8662−8666.
(66) Tanno, M.; Sueyoshi, S.; Miyata, N.; Umehara, K. Chem. Pharm.
Bull. 1997, 45, 595−598.
(67) Goldstein, S.; Russo, A.; Samuni, A. J. Biol. Chem. 2003, 278,
50949−50955.
(33) Ohwada, t.; Miura, M.; Tanaka, H.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.;
Ikeda, H.; Inagaki, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10164−10172.
(34) Ruane, P. H.; Bushan, K. M.; Pavlos, C. M.; D’Sa, R. A.; Toscano,
J. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9806−9811.
(68) Wink, D. A.; Cook, J. A.; Kim, S. Y.; Vodovotz, Y.; Pacelli, R.;
Krishna, M. C.; Russo, A.; Mitchell, J. B.; Jourd’heuil, D.; Milesi, A. M.;
Grisham, M. B. J. Biol. Chem. 1997, 272, 11147−11151.
(69) Williams, D. L. H. Nitrosation Reactions and the Chemistry of Nitric
Oxide; Elsevier: London, 2004.
(35) Bushan, K. M.; Xu, H.; Ruane, P. H.; D’Sa, R. A.; Pavlos, C. M.;
Smith, J. A.; Celius, T. C.; Toscano, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124,
12640−12641.
(70) Yanagimoto, T.; Toyota, T.; Matsuki, N.; Makino, Y.; Uchiyama,
S.; Ohwada, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 736−737.
(71) So, P. T. C.; Dong, C. Y.; Masters, B. R.; Berland, K. M. Annu. Rev.
Biomed. Eng. 2000, 2, 399−429.
(72) Svoboda, K.; Yasuda, R. Neuron 2006, 50, 823−839.
(73) Yuan, D.; Brown, R. G.; Hepworth, J. D.; Alexiou, M. S.; Tyman, J.
H. P. J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 397−404.
(36) Pavlos, C. M.; Xu, H.; Toscano, J. P. Free Radical Biol. Med. 2004,
37, 745−752.
(37) Wecksler, S.; Mikhailovsky, A.; Ford, P. C. J. Am. Chem. Soc. 2004,
126, 13566−13567.
(38) Suzuki, T.; Nagae, O.; Kato, Y.; Nakagawa, H.; Fukuhara, K.;
Miyata, N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11720−11726.
F
Anal. Chem. XXXX, XXX, XXX−XXX