Angewandte Chemie International Edition
10.1002/anie.201906514
COMMUNICATION
[
[
7]
8]
D. F. Veber, et al., Nature 1981, 292, 55-58.
[27] a) A. V. Mayorov, S. Y. Han, M. Y. Cai, M. R. Hammer, D. Trivedi, V. J.
Hruby, Chem. Biol. Drug Des. 2006, 67, 329-335; b) M. D. Ericson, K. T.
Freeman, S. M. Schnell, C. Haskell-Luevano, J. Med. Chem. 2017, 60,
805-813.
P. A. Cistrone, A. P. Silvestri, J. C. J. Hintzen, P. E. Dawson,
ChemBioChem 2018, 19, 1031-1035.
[
9]
a) M. Meldal, C. W. Tornoe, Chem. Rev. 2008, 108, 2952-3015; b) Y.
Angell, K. Burgess, J. Org. Chem. 2005, 70, 9595-9598; c) J. M. Beierle,
W. S. Horne, J. H. van Maarseveen, B. Waser, J. C. Reubi, M. R. Ghadiri,
Angew. Chem.-Int. Edit. 2009, 48, 4725-4729; d) S. Ingale, P. E. Dawson,
Org. Lett. 2011, 13, 2822-2825.
[28] J. F. Stobaugh, A. J. Repta, L. A. Sternson, J. Org. Chem. 1984, 49,
4306-4309.
[29] a) R. F. Chen, C. Scott, E. Trepman, Biochim. Biophys. Acta 1979, 576,
440-455; b) M. J. M. Hernandez, R. M. V. Camanas, M. C. G.
Alvarezcoque, Microchem. J. 1990, 42, 288-293.
[
[
10] J. Q. Zhang, M. Mulumba, H. Ong, W. D. Lubell, Angew. Chem.-Int. Edit.
017, 56, 6284-6288.
11] a) H. E. Blackwell, R. H. Grubbs, Angew. Chem.-Int. Edit. 1998, 37,
281-3284; b) G. J. Hilinski, Y. W. Kim, J. Hong, P. S. Kutchukian, C. M.
2
[30] a) H. W. Ai, N. C. Shaner, Z. H. Cheng, R. Y. Tsien, R. E. Campbell,
Biochemistry 2007, 46, 5904-5910; b) O. M. Subach, I. S. Gundorov, M.
Yoshimura, F. V. Subach, J. H. Zhang, D. Gruenwald, E. A. Souslova, D.
M. Chudakov, V. V. Verkhusha, Chem. Biol. 2008, 15, 1116-1124.
[31] D. A. Bushnell, P. Cramer, R. D. Kornberg, Proc. Natl. Acad. Sci. USA
2002, 99, 1218-1222.
3
Crenshaw, S. S. Berkovitch, A. Chang, S. Ham, G. L. Verdine, J. Am.
Chem. Soc. 2014, 136, 12314-12322; c) M. Sousbie, M. Vivancos, R. L.
Brouillette, E. Besserer-Offroy, J. M. Longpre, R. Leduc, P. Sarret, E.
Marsault, J. Med. Chem. 2018, 61, 7103-7115.
[32] a) E. C. Kostansek, W. N. Lipscomb, R. R. Yocum, W. E. Thiessen,
Biochemistry 1978, 17, 3790-3795; b) A. E. Tonelli, D. J. Patel, T.
Wieland, H. Faulstich, Biopolymers 1978, 17, 1973-1986.
[33] K. Matinkhoo, A. Pryyma, M. Todorovic, B. O. Patrick, D. M. Perrin, J.
Am. Chem. Soc. 2018, 140, 6513-6517.
[
[
[
12] E. V. Vinogradova, C. Zhang, A. M. Spokoyny, B. L. Pentelute, S. L.
Buchwald, Nature 2015, 526, 687-691.
13] H. G. Lee, G. Lautrette, B. L. Pentelute, S. L. Buchwald, Angew. Chem.-
Int. Edit. 2017, 56, 3177-3181.
14] a) F. M. Brunel, P. E. Dawson, Chem. Commun. 2005, 2552-2554; b) A.
M. Spokoyny, Y. K. Zou, J. J. Ling, H. T. Yu, Y. S. Lin, B. L. Pentelute, J.
Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5946-5949; c) N. Assem, D. J. Ferreira, D.
W. Wolan, P. E. Dawson, Angew. Chem.-Int. Edit. 2015, 54, 8665-8668;
d) A. A. Aimetti, R. K. Shoemaker, C. C. Lin, K. S. Anseth, Chem.
Commun. 2010, 46, 4061-4063; e) B. C. Zhao, Q. Z. Zhang, Z. G. Li, J.
Pept. Sci. 2016, 22, 540-544; f) Y. Tian, et al., Chem. Sci. 2016, 7, 3325-
[34] W. Schmitt, G. Zanotti, T. Wieland, H. Kessler, J. Am. Chem. Soc. 1996,
118, 4380-4387.
[35] H. Faulstich, H. Trischmann, T. Wieland, E. Wulf, Biochemistry 1981, 20,
6498-6504.
[36] S. R. Tala, A. Singh, C. J. Lensing, S. M. Schnell, K. T. Freeman, J. R.
Rocca, C. Haskell-Luevano, ACS Chem. Neurosci. 2018, 9, 1001-1013.
[37] M. C. Martinez-Ceron, S. L. Giudicessi, S. L. Saavedra, J. M. Gurevich-
Messina, R. Erra-Balsells, F. Albericio, O. Cascone, S. A. Camperi, Curr.
Pharm. Biotechnol. 2016, 17, 449-457.
3330; g) Y. X. Wang, D. H. C. Chou, Angew. Chem.-Int. Edit. 2015, 54,
10931-10934; h) Y. Goto, A. Ohta, Y. Sako, Y. Yamagishi, H. Murakami,
H. Suga, ACS Chem. Biol. 2008, 3, 120-129; i) L. Mendive-Tapia, S.
Preciado, J. Garcia, R. Ramon, N. Kielland, F. Albericio, R. Lavilla, Nat.
Commun. 2015, 6, 9; j) S. P. Brown, A. B. Smith, J. Am. Chem. Soc.
[38] a) C. Heinis, T. Rutherford, S. Freund, G. Winter, Nat. Chem. Biol. 2009,
5, 502-507; b) S. Kalhor-Monfared, M. R. Jafari, J. T. Patterson, P. I.
Kitov, J. J. Dwyer, J. M. Nuss, R. Derda, Chem. Sci. 2016, 7, 3785-3790.
2015, 137, 4034-4037; k) C. Zhang, E. V. Vinogradova, A. M. Spokoyny,
S. L. Buchwald, B. L. Pentelute, Angew. Chem.-Int. Edit. 2018; l) Y. B.
Feng, K. Burgess, Chem.-Eur. J. 1999, 5, 3261-3272.
[
[
15] J. R. Frost, C. C. G. Scully, A. K. Yudin, Nat. Chem. 2016, 8, 1105-1111.
16] M. G. Ricardo, D. Llanes, L. A. Wessjohann, D. G. Rivera, Angew.
Chem.-Int. Edit. 2019, 58, 2700-2704.
[
17] a) M. Roth, Anal. Chem. 1971, 43, 880-882; b) J. R. Benson, P. E. Hare,
Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1975, 72, 619-622; c) K. S. Lee, D. G.
Drescher, Int. J. Biochem. 1978, 9, 457-467; d) Y. Ishida, T. Fujita, K.
Asai, J. Chromatogr. 1981, 204, 143-148; e) R. N. Puri, R. Roskoski, Anal.
Biochem. 1988, 173, 26-32.
[
[
18] a) G. Matteucci, V. Lanzara, C. Ferrari, S. Hanau, C. M. Bergamini, Biol.
Chem. 1998, 379, 921-924; b) R. N. Puri, D. Bhatnagar, R. Roskoski,
Biochim. Biophys. Acta 1988, 957, 34-46.
19] a) S. S. Simons, E. B. Thompson, D. F. Johnson, Biochemistry 1979, 18,
4915-4922; b) P. S. Portoghese, R. El Kouhen, P. Y. Law, H. H. Loh, B.
Le Bourdonnec, Farmaco 2001, 56, 191-196; c) D. J. Maly, J. A. Allen,
K. M. Shokat, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9160-9161; d) A. V. Statsuk,
D. J. Maly, M. A. Seeliger, M. A. Fabian, W. H. Biggs, D. J. Lockhart, P.
P. Zarrinkar, J. Kuriyan, K. M. Shokat, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130,
1
7568-17574.
20] P. D. Raposinho, J. D. G. Correia, M. C. Oliveira, I. Santos, Biopolymers
010, 94, 820-829.
[
[
[
[
2
21] C. Zhang, Z. Zhang, K.-S. Lin, J. Lau, J. Zeisler, N. Colpo, D. M. Perrin,
F. Benard, Mol. Pharm. 2018, 15, 2116-2122.
22] G. Moldenhauer, A. V. Salnikov, S. Luttgau, I. Herr, J. Anderl, H.
Faulstich, J. Natl. Cancer Inst. 2012, 104, 622-634.
23] H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem.-Int. Edit. 2001,
40, 2004-2021.
[
[
24] J. R. Holder, C. Haskell-Luevano, Med. Res. Rev. 2004, 24, 325-356.
25] F. Alobeidi, A. M. D. Castrucci, M. E. Hadley, V. J. Hruby, J. Med. Chem.
1989, 32, 2555-2561.
[
26] a) R. T. Dorr, R. Lines, N. Levine, C. Brooks, L. Xiang, V. J. Hruby, M. E.
Hadley, Life Sci. 1996, 58, 1777-1784; b) H. Wessells, K. Fuciarelli, J.
Hansen, M. E. Hadley, V. J. Hruby, R. Dorr, N. Levine, J. Urol. 1998, 160,
389-393.
This article is protected by copyright. All rights reserved.