Organic Letters
Letter
(22) Fandrick, K. R.; Li, W.; Zhang, Y.; Tang, W.; Gao, J.; Rodriguez,
S.; Patel, N. D.; Reeves, D. C.; Wu, J.-P.; Sanyal, S.; Gonnella, N.; Qu,
B.; Haddad, N.; Lorenz, J. C.; Sidhu, K.; Wang, J.; Ma, S.; Grinberg,
N.; Lee, H.; Tsantrizos, Y.; Poupart, M.-A.; Busacca, C. A.; Yee, N. K.;
Lu, B. Z.; Senanayake, C. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 7144−
7148.
(23) Leivers, A. L.; Tallant, M.; Shotwell, J. B.; Dickerson, S.; Leivers,
M. R.; Mcdonald, O. B.; Gobel, J.; Creech, K. L.; Strum, S. L.; Mathis,
A.; Rogers, S.; Moore, C. B.; Botyanszki, J. J. Med. Chem. 2014, 57,
2091−2106.
AUTHOR INFORMATION
■
Corresponding Author
ORCID
Author Contributions
The manuscript was written through contributions of all
authors.
Notes
(24) Wang, J.; Zeng, W.; Li, S.; Shen, L.; Gu, Z.; Zhang, Y.; Li, J.;
Chen, S.; Jia, X. ACS Med. Chem. Lett. 2017, 8, 299−303.
(25) Bella, M.; Kobbelgaard, S.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc.
2005, 127, 3670−3671.
The authors declare no competing financial interest.
(26) Islas-Gonzalez, G.; Bois-Choussy, M.; Zhu, J. Org. Biomol. Chem.
2003, 1, 30−32.
ACKNOWLEDGMENTS
■
Primary support for this project came from the National
Institute of General Medical Sciences of the National Institutes
of Health (R35GM124637). M.M.C. is thankful for support
from CalVet Veteran Services. S.T.T. is thankful for a
fellowship from the SDSU Research Foundation.
(27) Shirakawa, S.; Koga, K.; Tokuda, T.; Yamamoto, K.; Maruoka,
K. Angew. Chem. 2014, 126, 6334−6337.
(28) Armstrong, R. J.; Smith, M. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53,
12822−12826.
(29) Liu, J.; Robins, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5962−5968.
(30) Muller, K.; Faeh, C.; Diederich, F. Science 2007, 317, 1881−
̈
1886.
REFERENCES
■
(31) Zhang, J.; Yang, P. L.; Gray, N. S. Nat. Rev. Cancer 2009, 9, 28−
39.
(1) Bringmann, G.; Price Mortimer, A. J.; Keller, P. A.; Gresser, M. J.;
Garner, J.; Breuning, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5384−5427.
(2) Kumarasamy, E.; Raghunathan, R.; Sibi, M. P.; Sivaguru, J. Chem.
Rev. 2015, 115, 11239−11300.
(32) Liu, Y.; Bishop, A.; Witucki, L.; Kraybill, B.; Shimizu, E.; Tsien,
J.; Ubersax, J.; Blethrow, J.; Morgan, D. O.; Shokat, K. M. Chem. Biol.
1999, 6, 671−678.
(33) Zhang, C.; Lopez, M. S.; Dar, A. C.; LaDow, E.; Finkbeiner, S.;
Yun, C.-H.; Eck, M. J.; Shokat, K. M. ACS Chem. Biol. 2013, 8, 1931−
1938.
(34) Cohen, M. S.; Zhang, C.; Shokat, K. M.; Taunton, J. Science
2005, 308, 1318−1321.
(35) Kalvet, I.; Sperger, T.; Scattolin, T.; Magnin, G.; Schoenebeck,
F. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 7078−7082.
(36) Bruno, N. C.; Tudge, M. T.; Buchwald, S. L. Chem. Sci. 2013, 4,
916−920.
(37) Organ, M. G.; Abdel-Hadi, M.; Avola, S.; Hadei, N.; Nasielski, J.;
O’Brien, C. J.; Valente, C. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 150−157.
(38) Brandvold, K. R.; Steffey, M. E.; Fox, C. C.; Soellner, M. B. ACS
Chem. Biol. 2012, 7, 1393−1398.
(39) Jiang, J.; Gui, F.; He, Z.; Li, L.; Li, Y.; Li, S.; Wu, X.; Deng, Z.;
Sun, X.; Huang, X.; Huang, W.; Han, S.; Zhang, T.; Wang, Z.; Jiao, B.;
Song, S.; Wang, H.; Chen, L.; Zhou, D.; Liu, Q.; Ren, R.; Zhang, J.;
Deng, X. Cancer Res. 2017, 77, 175−186.
(40) Zeng, H.; Belanger, D. B.; Curran, P. J.; Shipps, G. W.; Miao, H.;
Bracken, J. B.; Arshad Siddiqui, M.; Malkowski, M.; Wang, Y. Bioorg.
Med. Chem. Lett. 2011, 21, 5870−5875.
(3) Ma, G.; Sibi, M. P. Chem. - Eur. J. 2015, 21, 11644−11657.
(4) Zask, A.; Murphy, J.; Ellestad, G. A. Chirality 2013, 25, 265−274.
(5) Bringmann, G.; Gulder, T.; Gulder, T. A. M.; Breuning, M. Chem.
Rev. 2011, 111, 563−639.
(6) Laplante, S. R.; Edwards, P. J.; Fader, L. D.; Jakalian, A.; Hucke,
O. ChemMedChem 2011, 6, 505−513.
(7) LaPlante, S. R.; Fader, L. D.; Fandrick, K. R.; Fandrick, D. R.;
Hucke, O.; Kemper, R.; Miller, S. P. F.; Edwards, P. J. J. Med. Chem.
2011, 54, 7005−7022.
(8) Clayden, J.; Moran, W. J.; Edwards, P. J.; LaPlante, S. R. Angew.
Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6398−6401.
(9) Clayden, J. Chem. Commun. 2004, 2, 127−135.
(10) Glunz, P. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2018, 28, 53−60.
(11) Toenjes, S. T.; Gustafson, J. L. Future Med. Chem. 2018, 10 (4),
409−422.
(12) Smith, D. E.; Marquez, I.; Lokensgard, M. E.; Rheingold, A. L.;
Hecht, D. A.; Gustafson, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 11754−
11759.
(13) Nalbandian, C. J.; Hecht, D. E.; Gustafson, J. L. Synlett 2016, 27,
977−983.
(14) Watterson, S. H.; De Lucca, G. V.; Shi, Q.; Langevine, C. M.;
Liu, Q.; Batt, D. G.; Beaudoin Bertrand, M.; Gong, H.; Dai, J.; Yip, S.;
Li, P.; Sun, D.; Wu, D. R.; Wang, C.; Zhang, Y.; Traeger, S. C.; Pattoli,
M. A.; Skala, S.; Cheng, L.; Obermeier, M. T.; Vickery, R.; Discenza, L.
N.; D’Arienzo, C. J.; Zhang, Y.; Heimrich, E.; Gillooly, K. M.; Taylor,
T. L.; Pulicicchio, C.; McIntyre, K. W.; Galella, M. A.; Tebben, A. J.;
Muckelbauer, J. K.; Chang, C.; Rampulla, R.; Mathur, A.; Salter-Cid,
L.; Barrish, J. C.; Carter, P. H.; Fura, A.; Burke, J. R.; Tino, J. A. J. Med.
Chem. 2016, 59, 9173−9200.
(15) Peluso, P.; Mamane, V.; Aubert, E.; Cossu, S. Electrophoresis
2017, 38, 1830−1850.
(16) Dai, J.; Wang, C.; Traeger, S. C.; Discenza, L.; Obermeier, M.
T.; Tymiak, A. A.; Zhang, Y. J. Chromatogr. A 2017, 1487, 116−128.
(17) Diener, M. E.; Metrano, A. J.; Kusano, S.; Miller, S. J. J. Am.
Chem. Soc. 2015, 137, 12369−12377.
(18) Gustafson, J. L.; Lim, D.; Miller, S. J. Science 2010, 328, 1251−
1255.
(19) Bhat, V.; Wang, S.; Stoltz, B. M.; Virgil, S. C. J. Am. Chem. Soc.
2013, 135, 16829−16832.
(20) Barrett, K. T.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2963−
2966.
(21) Barrett, K. T.; Miller, S. J. Org. Lett. 2015, 17, 580−583.
E
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX