Full Paper
Smolyaninov, A. A. Skatova, A. N. Lukoyanov, G. K. Fukin, N. T. Berberova,
V. K. Cherkasov, G. A. Abakumov, Z. Anorg. Allg. Chem. 2008, 634, 1154–
1160; c) A. D. Garnovskii, A. S. Antsyhkina, G. G. Sadikov, I. S. Vasil'chenko,
D. A. Garnovskii, A. I. Uraev, M. A. Porai-Koshits, Zh. Neorg. Khim. 1995,
40, 1977–1980.
tre for Self Assembled Chemical Structures (CSACS), and the
Université de Montréal for financial support. M. C thanks NSERC
for a Canada Graduate Scholarship and FRQNT for a Doctoral
Scholarship (A7). The authors also thank Compute Canada and
UdeM NMR, EA, XRD, and MS services and personnel for their
help.
[20] E. P. Ivakhnenko, A. G. Starikov, K. A. Lyssenko, V. I. Ovcharenko, A. S.
Bogomyakov, S. L. Veber, V. I. Minkin, Inorg. Chim. Acta 2014, 410, 144–
149.
[21] D. A. Dickie, R. P. Ulibarri-Sanchez Iii, P. J. Jarman, R. A. Kemp, Polyhedron
2013, 58, 92–98.
Keywords: Structure elucidation · Zinc · N,O ligands ·
[22] J. Wolny, Z. Ciunik, M. Rudolf, J. Chem. Crystallogr. 1995, 25, 407–412.
[23] a) M. Czugler, R. Neumann, E. Weber, Inorg. Chim. Acta 2001, 313, 100–
108; b) J. Sanmartin-Matalobos, C. Portela-Garcia, L. Martinez-Rodriguez,
C. Gonzalez-Bello, E. Lence, A. M. Garcia-Deibe, M. Fondo, Dalton Trans.
2012, 41, 6998–7004.
[24] L. Yang, D. R. Powell, R. P. Houser, Dalton Trans. 2007, 955–964.
[25] C. Di Iulio, M. Middleton, G. Kociok-Köhn, M. D. Jones, A. L. Johnson, Eur.
J. Inorg. Chem. 2013, 1541–1554.
[26] H.-J. Son, W.-S. Han, J.-Y. Chun, B.-K. Kang, S.-N. Kwon, J. Ko, S. J. Han, C.
Lee, S. J. Kim, S. O. Kang, Inorg. Chem. 2008, 47, 5666–5676.
[27] C.-B. Wu, Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2004, 60, m1580–
m1581.
Substituent effects · Density functional calculations
[1] C. Kaes, A. Katz, M. W. Hosseini, Chem. Rev. 2000, 100, 3553–3590.
[2] U. S. Schubert, A. Winter, G. R. Newkome, Terpyridine-Based Materials,
Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2011, p. 65–127.
[3] H. Furukawa, K. E. Cordova, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, Science 2013, 341.
[4] a) A. Krajete, G. Steiner, H. Kopacka, K.-H. Ongania, K. Wurst, M. O. Kristen,
P. Preishuber-Pfluegl, B. Bildstein, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 1740–1752;
b) A. Mishra, M. H. Mohabey, Asian J. Chem. 2002, 14, 1794–1796; c) A. N.
Verma, S. B. Gholse, S. P. Sangal, J. Indian Chem. Soc. 1995, 72, 685–688;
d) L. H. Briggs, R. C. Cambie, I. C. Dean, P. S. Rutledge, Aust. J. Chem.
1976, 29, 357–366.
[28] CCDC search on September 8, 2015.
[29] N. G. Connelly, W. E. Geiger, Chem. Rev. 1996, 96, 877–910.
[30] M. Cibian, S. Langis-Barsetti, F. G. De Mendonça, S. Touaibia, S. Derossi,
D. Spasyuk, G. S. Hanan, Eur. J. Inorg. Chem. 2015, 73–82.
[31] J. A. Wolny, M. F. Rudolf, Z. Ciunik, K. Gatner, S. Wolowiec, J. Chem. Soc.,
Dalton Trans. 1993, 1611–1622.
[5] M. Cibian, S. Derossi, G. S. Hanan, Dalton Trans. 2011, 40, 1038–1040.
[6] H. A. Goodwin, Top. Curr. Chem. 2004, 234, 23–47.
[7] J. Cirera, P. Alemany, S. Alvarez, Chem. Eur. J. 2004, 10, 190–207.
[8] H. Xu, R. Chen, Q. Sun, W. Lai, Q. Su, W. Huang, X. Liu, Chem. Soc. Rev.
2014, 43, 3259–3302.
[32] a) J.-L. Bredas, Mater. Horiz. 2014, 1, 17–19; b) P. I. Djurovich, E. I. Mayo,
S. R. Forrest, M. E. Thompson, Org. Electron. 2009, 10, 515–520.
[33] C. Adamo, D. Jacquemin, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 845–856.
[34] M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R.
Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nak-
atsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng,
J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa,
M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Mont-
gomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers,
K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari,
A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M.
Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo,
R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli,
J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth,
P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B.
Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, revision D.01,
Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
[35] a) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785–789; b) B. Miehl-
ich, A. Savin, H. Stoll, H. Preuss, Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200–206.
[36] M. M. Francl, W. J. Pietro, W. J. Hehre, J. S. Binkley, M. S. Gordon, D. J.
DeFrees, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654–3665.
[37] J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Chem. Rev. 2005, 105, 2999–3094.
[38] a) M. E. Casida, C. Jamorski, K. C. Casida, D. R. Salahub, J. Chem. Phys.
1998, 108, 4439–4449; b) R. E. Stratmann, G. E. Scuseria, M. J. Frisch, J.
Chem. Phys. 1998, 109, 8218–8224.
[9] a) F. Borbone, U. Caruso, M. Causa, S. Fusco, B. Panunzi, A. Roviello, R.
Shikler, A. Tuzi, Eur. J. Inorg. Chem. 2014, 2695–2703; b) U. Caruso, B.
Panunzi, A. Roviello, A. Tuzi, Inorg. Chem. Commun. 2013, 29, 138–140.
[10] a) G. Yu, S. Yin, Y. Liu, Z. Shuai, D. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125,
14816–14824; b) X. Xu, Y. Liao, G. Yu, H. You, C. a. Di, Z. Su, D. Ma, Q.
Wang, S. Li, S. Wang, J. Ye, Y. Liu, Chem. Mater. 2007, 19, 1740–1748; c)
R. Wang, L. Deng, M. Fu, J. Cheng, J. Li, J. Mater. Chem. 2012, 22, 23454–
23460.
[11] a) H.-P. Zeng, G.-R. Wang, G.-C. Zeng, J. Li, Dyes Pigm. 2009, 83, 155–161;
b) L. S. Sapochak, F. E. Benincasa, R. S. Schofield, J. L. Baker, K. K. C. Riccio,
D. Fogarty, H. Kohlmann, K. F. Ferris, P. E. Burrows, J. Am. Chem. Soc.
2002, 124, 6119–6125.
[12] H.-J. Son, W.-S. Han, J.-Y. Chun, B.-K. Kang, S.-N. Kwon, J. Ko, S. J. Han, C.
Lee, S. J. Kim, S. O. Kang, Inorg. Chem. 2008, 47, 5666–5676.
[13] a) M. L. Cole, G. B. Deacon, C. M. Forsyth, K. Konstas, P. C. Junk, Dalton
Trans. 2006, 3360–3367; b) K. Hirano, S. Urban, C. Wang, F. Glorius, Org.
Lett. 2009, 11, 1019–1022; c) P. Harding, D. J. Harding, H. Adams, S.
Youngme, Synth. Commun. 2007, 37, 2655; d) K. E. Krahulic, G. D. Enright,
M. Parvez, R. Roesler, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4142–4143; e) M.
Cibian, S. Langis-Barsetti, G. S. Hanan, Synlett 2011, 405–409.
[14] a) M. Cibian, S. Derossi, G. S. Hanan, Acta Crystallogr., Sect. E Struct. Rep.
Online 2009, 65, o2485; b) E. Baranowska, I. Panfil, C. Belzecki, Bull. Acad.
Pol. Sci., Ser. Sci. Chim. 1977, 25, 93–99; c) C. Belzecki, I. Panfil, Bull. Acad.
Pol. Sci., Ser. Sci. Chim. 1975, 23, 119–123.
[15] The labelling of the chelate rings is chosen to aid the discussion of the
X-ray structures. For some of the atoms, it may differ from the labelling
in the corrresponding cif file. The structure with full labelling from the
cif file is presented in the Supporting Information.
[16] J. Cirera, E. Ruiz, S. Alvarez, Inorg. Chem. 2008, 47, 2871–2889.
[17] F. Allen, Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002, 58, 380–388.
[18] CCDC search on August 15, 2015.
[39] R. D. K. Dennington II, T. Keith, J. Millam, K. Eppinnett, W. L. Hovell, R.
Gilliland, GaussView, v. 3.0.9, Semichem, Inc., Shawnee Mission, KS, 2003.
[40] N. M. T. O'Boyle, A. L. K. M. Langner, J. Comput. Chem. 2008, 29, 839–
845.
[41] L. Skripnikov, Chemissian, v. 4.36, 2005–2015.
[19] a) Y.-I. Kim, S.-J. Yun, I.-H. Hwang, D.-Y. Kim, S. K. Kang, Acta Crystallogr.,
Sect. E Struct. Rep. Online 2012, 68, m504–m505; b) A. I. Poddel'sky, I. V.
Received: September 29, 2015
Published Online: December 11, 2015
Eur. J. Inorg. Chem. 2016, 177–185
185
© 2016 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim