8
4
D. J. C. Prasad, G. Sekar
PAPER
(9) Palomo, C.; Oiarbide, M.; Lopez, R.; Gomez-Bengoa, E.
Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1283.
10) (a) Kwong, F. Y.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 3517.
References
(
1) (a) Jones, D. N. Comprehensive Organic Chemistry, Vol. 3;
(
Barton, D. H.; Ollis, D. W., Eds.; Pergamon: New York,
979. (b) Tiecco, M. Synthesis 1988, 749. (c) Rayner, C. M.
Contemp. Org. Synth. 1996, 3, 499. (d) Baird, C. P.;
Rayner, C. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1973.
e) Procter, D. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 641.
f) Procter, D. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 835.
g) Procter, D. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 335.
h) Herradura, P. S.; Pendola, K. A.; Guy, R. K. Org. Lett.
(b) Enguehard-Gueiffier, C.; Thery, I.; Gueiffier, A.;
1
Buchwald, S. L. Tetrahedron 2006, 62, 6042.
(
(
(
11) Bates, C. G.; Gujadhur, R. K.; Venkataraman, D. Org. Lett.
2
002, 4, 2803.
12) Deng, W.; Zou, Y.; Wang, Y.-F.; Liu, L.; Guo, Q.-X. Synlett
004, 1254.
13) Zhu, D.; Xu, L.; Wu, F.; Wan, B. Tetrahedron Lett. 2006, 47,
781.
(
(
(
(
2
5
2
000, 2, 2019.
(
(
14) Chen, Y.-J.; Chen, H.-H. Org. Lett. 2006, 8, 5609.
15) Verma, A. K.; Singh, J.; Chaudhary, R. Tetrahedron Lett.
(
(
2) De Martino, G.; Edler, M. C.; La Regina, G.; Cosuccia, A.;
Barbera, M. C.; Barrow, D.; Nicholson, R. I.; Chiosis, G.;
Brancale, A.; Hamel, E.; Artico, M.; Silvestri, R. J. Med.
Chem. 2006, 49, 947.
3) Kadlor, S. W.; Kalish, V. J.; Davies, J. F.; Shetty, B. V.;
Fritz, J. E.; Appelt, K.; Burgess, J. A.; Campanale, K. M.;
Chirgadze, N. Y.; Clawson, D. K.; Dressman, B. A.; Hatch,
S. D.; Khalil, D. A.; Kosa, M. B.; Lubbehusen, P. P.;
Muesing, M. A.; Patick, A. K.; Reich, S. H.; Su, K. S.;
Tatlock, J. H. J. Med. Chem. 1997, 40, 3979.
4) (a) Wang, Y.; Chackalamannil, S.; Hu, Z.; Clader, J. W.;
Greenlee, W.; Billard, W.; Binch, H.; Crosby, G.; Ruperto,
V.; Duffy, R. A.; McQuade, R.; Lachowicz, J. E. Bioorg.
Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2247. (b) Nielsen, S. F.;
Nielsen, E. O.; Olsen, G. M.; Liljefors, T.; Peters, D. J. Med.
Chem. 2000, 43, 2217.
5) (a) Lindley, J. Tetrahedron 1984, 40, 1433. (b) Yamamoto,
T.; Sekine, Y. Can. J. Chem. 1984, 62, 1544. (c) Hickman,
R. J. S.; Christie, B. J.; Guy, R. W.; White, T. J. Aust. J.
Chem. 1985, 38, 899. (d) Van Bierbeek, A.; Gingras, M.
Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6283.
2007, 48, 7199.
(
16) (a) Rout, L.; Sen, T. K.; Punniyamurthy, T. Angew. Chem.
Int. Ed. 2007, 46, 5583. (b) Ranu, B. C.; Saha, A.; Jana, R.
Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2690.
(
(
17) Carril, M.; SanMartin, R.; Dominguez, E.; Tellitu, I. Chem.
Eur. J. 2007, 13, 5100.
18) (a) Lv, X.; Bao, W. J. Org. Chem. 2007, 72, 3863. (b) Xu,
H.-J.; Zhao, X.-Y.; Deng, J.; Fu, Y.; Feng, Y.-S.
Tetrahedron Lett. 2009, 50, 434.
19) Zhang, H.; Cao, W.; Ma, D. Synth. Commun. 2007, 37, 25.
20) She, J.; Jiang, Z.; Wang, Y. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 593.
21) Sperotto, E.; Klink, G. P. M. V.; Vries, J. G. D.; Koten, G.
V. J. Org. Chem. 2008, 73, 5625.
(
(
(
(
(
(
(
22) Prasad, D. J. C.; Naidu, A. B.; Sekar, G. Tetrahedron Lett.
2
009, 50, 1411.
23) Naidu, A. B.; Jaseer, E. A.; Sekar, G. J. Org. Chem. 2009,
4, 3675.
24) (a) Bachmann, W. E.; Scott, L. B. J. Am. Chem. Soc. 1948,
(
7
7
1
1
0, 1458. (b) Thunberg, L.; Allenmark, S. Chirality 2003,
5, 400. (c) Brienne, M. J.; Jacques, J. Bull. Soc. Chim. Fr.
973, 190. (d) Thunberg, L.; Allenmark, S. Tetrahedron:
(
6) (a) Migita, T.; Shimizu, T.; Asami, Y.; Shiobara, J.-i.; Kato,
Y.; Kosugi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 1385.
Asymmetry 2003, 14, 1317.
(
7
b) Murata, M.; Buchwald, S. L. Tetrahedron 2004, 60,
397. (c) Fernandez-Rodriguez, M. A.; Shen, Q.; Hartwig, J.
F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2180. (d) Fernandez-
Rodriguez, M. A.; Shen, Q.; Hartwig, J. F. Chem. Eur. J.
006, 12, 7782. (e) Kondo, T.; Mitsudo, T. Chem. Rev.
000, 100, 3205. (f) Itoh, T.; Mase, T. Org. Lett. 2004, 6,
587. (g) Li, G. Y.; Zheng, G.; Noonan, A. F. J. Org. Chem.
001, 66, 8677. (h) Mispelaere-Canivet, C.; Spindler, J.-F.;
(
25) (a) Wong, Y.-C.; Jayanth, T. T.; Cheng, C.-H. Org. Lett.
2
006, 8, 5613. (b) Hilbert, G. E.; Johnson, T. B. J. Am.
Chem. Soc. 1929, 51, 1526.
(
(
26) Schopfer, U.; Schlapbach, A. Tetrahedron 2001, 57, 3069.
27) Wang, F.-Y.; Chen, Z.-C.; Zheng, Q.-G. J. Chem. Res. 2004,
2
2
4
2
2, 127.
(
(
(
(
28) Shukla, V. G.; Salgaonkar, P. D.; Akamanchi, K. G. J. Org.
Chem. 2003, 68, 5422.
29) Martin, M. T.; Thomas, A. M.; York, D. G. Tetrahedron
Lett. 2002, 43, 2145.
Perrio, S.; Beslin, P. Tetrahedron 2005, 61, 5253.
7) For reviews, see: (a) Ley, S. V.; Thomas, A. W. Angew.
Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5400. (b) Kunz, K.; Scholz, U.;
Ganzer, D. Synlett 2003, 2428. (c) Beletskaya, I. P.;
Cheprakov, A. V. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2337.
8) (a) Correa, A.; Carril, M.; Bolm, C. Angew. Chem. Int. Ed.
(
(
30) Law, G. H.; Johnson, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1930, 52,
3623.
31) Nakazawa, T.; Hirose, N.; Itabashi, K. Synthesis 1989, 955.
2008, 47, 2880. (b) Wu, J.-R.; Lin, C.-H.; Lee, C.-F. Chem.
Commun. 200, 4450.
Synthesis 2010, No. 1, 79–84 © Thieme Stuttgart · New York