Please do not adjust margins
ChemComm
Page 4 of 5
COMMUNICATION
Journal Name
work will lift the virtual ‘embargo’ on using NO2 as electron-
withdrawing group in the design of n-type OSCs.
Synth. Met., 2009, 159, 45–51.
DOI: 10.1039/D0CC01236J
18 A. Y. Sosorev, O. D. Parashchuk, S. A. Zapunidi, G. S.
Kashtanov, I. V Golovnin, S. Kommanaboyina, I. F. Perepichka
and D. Y. Paraschuk, Phys. Chem. Chem. Phys., 2016, 18,
4684–4696.
19 S. Horiuchi, H. Yamochi, G. Saito, K. Sakaguchi and M.
Kusunoki, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 8604–8622.
20 M. Matsui, K. Fukuyasu, K. Shibata and H. Muramatsu, J.
Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1993, 1107–1110.
21 J. E. Kuder, J. M. Pochan, S. R. Turner and D. F. Hinnman, J.
Electrochem. Soc., 1978, 125, 1750–1758.
22 D. Gravel, S. Gauthier, F. Brisse, S. Raymond, M. D’Amboise,
P. Messier, B. Zelent and G. Durocher, Can. J. Chem., 1990,
68, 908–925.
23 D. F. Perepichka, I. F. Perepichka, M. R. Bryce, N. I. Sokolov
and A. J. Moore, J. Mater. Chem., 2001, 11, 1772–1774.
24 W. D. Gill, J. Appl. Phys., 1972, 43, 5033–5040.
25 P. M. Borsenberger and D. S. Weiss, Organic Photoreceptors
for Xerography, Marcel Dekker, New York, 1998.
26 I. F. Perepichka, A. F. Popov, T. V Orekhova, M. R. Bryce, A. N.
Vdovichenko, A. S. Batsanov, L. M. Goldenberg, J. A. K.
Howard, N. I. Sokolov and J. L. Megson, J. Chem. Soc., Perkin
Trans. 2, 1996, 2453–2469.
27 I. F. Perepichka, D. F. Perepichka, A. F. Popov, I. F.
Perepichka, M. R. Bryce, L. M. Goldenberg, A. Chesney, A. J.
Moore, J. A. K. Howard, L. G. Kuz’mina and N. I. Sokolov,
Chem. Commun., 1998, 819–820.
Conflicts of interest
Authors declare no conflict of interest.
Acknowledgments
This work was supported by NSERC of Canada and MSSI grant
from McGill. The DFT calculations have been performed using
ComputeCanada resources (graham.computecanada.ca). We
thank Dr. H. M. Titi (McGill University), Dr. T. Maris and Mr. D.
Chartrand (Université de Montréal) for X-ray crystallography.
ORCID
Muhammad Rizwan Niazi: 0000-0003-0449-1559
Ehsan Hamzehpoor: 0000-0002-5427-9444
Igor F. Perepichka: 0000-0001-6672-3103
Dmitrii F. Perepichka: 0000-0003-2233-416X
References
28 D. D. Mysyk, I. F. Perepichka, D. F. Perepichka, M. R. Bryce, A.
F. Popov, L. M. Goldenberg and A. J. Moore, J. Org. Chem.,
1999, 64, 6937–6950.
1
C. Wang, H. Dong, L. Jiang and W. Hu, Chem. Soc. Rev., 2018,
47, 422–500.
29 A. J. Moore, A. Chesney, M. R. Bryce, A. S. Batsanov, J. F.
Kelly, J. A. K. Howard, I. F. Perepichka, D. F. Perepichka, G.
Meshulam, G. Berkovic, Z. Kotler, R. Mazor and V.
Khodorkovsky, Eur. J. Org. Chem., 2001, 2671–2687.
30 J. Xu, L. Wen, W. Zhou, J. Lv, Y. Guo, M. Zhu, H. Liu, Y. Li and
L. Jiang, J. Phys. Chem. C, 2009, 113, 5924–5932.
31 D. F. Perepichka, M. R. Bryce, I. F. Perepichka, S. B. Lyubchik,
C. A. Christensen, N. Godbert, A. S. Batsanov, E. Levillain, E. J.
L. McInnes and J. P. Zhao, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124,
14227–14238.
32 G. Ho, J. R. Heath, M. Kondratenko, D. F. Perepichka, K.
Arseneault, M. Pézolet and M. R. Bryce, Chem. – Eur. J.,
2005, 11, 2914–2922.
33 D. F. Perepichka, M. R. Bryce, E. J. L. McInnes and J. P. Zhao,
Org. Lett., 2001, 3, 1431–1434.
34 S. R. Turner, Macromolecules, 1980, 13, 782–785.
35 V. Percec, M. Glodde, T. K. Bera, Y. Miura, I. Shiyanovskaya,
K. D. Singer, V. S. K. Balagurusamy, P. A. Heiney, I. Schnell, A.
Rapp, H.-W. Spiess, S. D. Hudson and H. Duan, Nature, 2002,
419, 384–387.
37 R. L. Emerald and J. Mort, J. Appl. Phys., 1974, 45, 3943–
3945.
38 J. M. Pearson, Pure Appl. Chem., 1977, 49, 463–477.
39 L.-F. Ji, J.-X. Fan, S.-F. Zhang and A.-M. Ren, Phys. Chem.
Chem. Phys., 2018, 20, 3784–3794.
40 H.-C. Chen, C.-P. Hsu, J. N. H. Reek, R. M. Williams and A. M.
Brouwer, ChemSusChem, 2015, 8, 3639–3650.
2
3
O. Inganäs, Adv. Mater., 2018, 30, 1800388.
A. F. Paterson, S. Singh, K. J. Fallon, T. Hodsden, Y. Han, B. C.
Schroeder, H. Bronstein, M. Heeney, I. McCulloch and T. D.
Anthopoulos, Adv. Mater., 2018, 30, 1801079.
J. T. E. Quinn, J. Zhu, X. Li, J. Wang and Y. Li, J. Mater. Chem.
C, 2017, 5, 8654–8681.
C. Wang, J. Zhang, G. Long, N. Aratani, H. Yamada, Y. Zhao
and Q. Zhang, Angew. Chem., Int. Ed., 2015, 54, 6292–6296.
M.-H. Yoon, S. A. DiBenedetto, A. Facchetti and T. J. Marks, J.
Am. Chem. Soc., 2005, 127, 1348–1349.
H. Z. Chen, M. M. Ling, X. Mo, M. M. Shi, M. Wang and Z.
Bao, Chem. Mater., 2007, 19, 816–824.
H. Usta, A. Facchetti and T. J. Marks, Acc. Chem. Res., 2011,
44, 501–510.
4
5
6
7
8
9
C. R. Newman, C. D. Frisbie, D. A. da Silva Filho, J.-L. Brédas,
P. C. Ewbank and K. R. Mann, Chem. Mater., 2004, 16, 4436–
4451.
10 D. Abbaszadeh, A. Kunz, N. B. Kotadiya, A. Mondal, D.
Andrienko, J. J. Michels, G.-J. A. H. Wetzelaer and P. W. M.
Blom, Chem. Mater., 2019, 31, 6380–6386.
11 C. Hansch, A. Leo and R. W. Taft, Chem. Rev., 1991, 91, 165–
195.
12 Y. Shu, Y.-F. Lim, Z. Li, B. Purushothaman, R. Hallani, J. E. Kim,
S. R. Parkin, G. G. Malliaras and J. E. Anthony, Chem. Sci.,
2011, 2, 363–368.
13 V. G. Pavelyev, O. D. Parashchuk, M. Krompiec, T. V
Orekhova, I. F. Perepichka, P. H. M. van Loosdrecht, D. Y.
Paraschuk and M. S. Pshenichnikov, J. Phys. Chem. C, 2014,
118, 30291–30301.
14 T. Sulzberg and R. J. Cotter, J. Org. Chem., 1970, 35, 2762–
2769.
15 D. D. Mysyk, I. F. Perepichka and N. I. Sokolov, J. Chem. Soc.,
Perkin Trans. 2, 1997, 537–546.
16 I. F. Perepichka, L. G. Kuz’mina, D. F. Perepichka, M. R. Bryce,
L. M. Goldenberg, A. F. Popov and J. A. K. Howard, J. Org.
Chem., 1998, 63, 6484–6493.
41 Z. Ma, H. Geng, D. Wang and Z. Shuai, J. Mater. Chem. C,
2016, 4, 4546–4555.
42 Y. Mei, P. J. Diemer, M. R. Niazi, R. K. Hallani, K. Jarolimek, C.
S. Day, C. Risko, J. E. Anthony, A. Amassian and O. D.
Jurchescu, Proc. Natl. Acad. Sci., 2017, 114, 6739–6748.
43 J. E. Anthony, Chem. Rev., 2006, 106, 5028–5048.
4 | J. Name., 2012, 00, 1-3
This journal is © The Royal Society of Chemistry 20xx
Please do not adjust margins