PAPER
N-Nitrosation of Amines under Mild and Heterogeneous Conditions
2375
(16) Chang, S. K.; Harrington, G. W.; Rothstein, M.; Shergalis,
W. A.; Swern, D.; Vohra, S. K. Cancer Res. 1979, 39, 3871.
(17) Cova, D.; Nebuloni, C.; Arnoldi, A.; Bassoli, A.; Trevisan,
M.; Del Re, A. A. M. J. Agric. Food. Chem. 1996, 44, 2852.
(18) (a) Zolfigol, M. A.; Choghamarani, A. G.; Hazarkhani, H.
Synlett 2002, 1002. (b) Zolfigol, M. A. Synth. Commun.
1999, 29, 905. (c) Zolfigol, M. A.; Nematollahi, D.;
Mallakpour, S. E. Synth. Commun. 1999, 29, 2277.
(d) Zolfigol, M. A.; Shirini, F.; Choghamarani, A. G. Synth.
Commun. 2002, 32, 1809. (e) Zolfigol, M. A.; Bamoniri, A.
Synlett 2002, 1621. (f) Zolfigol, M. A.; Habibi, D.; Mirjalili,
B. F.; Bamoniri, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3345.
(g) Zolfigol, M. A.; Shirini, F.; Choghamarani, A. G.;
Taqian-Nasab, A.; Keypour, H.; Salezadeh, S. J. Chem. Res.,
Synop. 2000, 9, 420. (h) Zolfigol, M. A.; Choghamarani, A.
G.; Shirini, F.; Keypour, H.; Salehzadeh, S. Synth. Commun.
2001, 31, 359. (i) Zolfigol, M. A.; Shirini, F.;
(26) Guo, Z.; McGill, A.; Yu, L.; Ramirez, J.; Wang, P. G.
Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 573.
(27) Ranganathan, D.; Bamezai, S.; Saini, S. Indian J. Chem.,
Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1991, 30, 169.
(28) Gowenlock, B. G.; Hutchinson, R. J.; Little, J.; Pfab, J. J.
Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1979, 1110.
(29) (a) Zaidi, S. S. H.; Khan, M. A.; Yousufzai, A. H. K. Pak. J.
Sci. Ind. Res. 1972, 15, 13. (b) Olah, G. A.; Donovan, D. J.
J. Org. Chem. 1978, 43, 1743.
(30) CRC Handbook of Chemistry and Physics, 80th ed.; Lide, D.
R., Ed.; CRC Press: Boca Raton, 1999.
(31) Torra, N.; Urpi, F.; Vilarrasa, J. Tetrahedron 1989, 45, 863.
(32) Weinkam, R. J.; Lin, H.-S. J. Med. Chem. 1979, 22, 1193.
(33) Lown, J. W.; Chauhan, S. M. S. J. Org. Chem. 1981, 46,
5309.
(34) (a) Lown, J. W.; Chauhan, S. M. S. J. Org. Chem. 1983, 48,
513. (b) Yamamoto, M.; Yamada, T.; Tanimura, A. Chem.
Pharm. Bull. 1983, 31, 3678.
Choghamarani, A. G.; Shiri, A.; Keypour, H.; Salehzadeh, S.
Asian J. Chem. 2001, 13, 849.
(35) (a) Madelmont, J. C.; Moreau, M. F.; Godeneche, D.;
Labarre, P.; Veyre, A. J. Labelled Compd. Radiopharm.
1988, 25, 1135. (b) Gaudreault, R. C.; Lacroix, J.; Page, M.;
Joly, L. P. J. Pharm. Sci. 1988, 77, 185.
(19) (a) Iranpoor, N.; Firouzabadi, H.; Heydari, R. J. Chem. Res.,
Synop. 1999, 668. (b) Zolfigol, M. A.; Zabarjadian, M. H.;
Chehardoli, G.; Keypour, H.; Salehzadeh, S.; Shamsipur, M.
J. Org. Chem. 2001, 66, 3619.
(36) Martinez, J.; Oiry, J.; Imbach, J. L.; Winternitz, F. J. Med.
(20) Iranpoor, N.; Firouzabadi, H.; Pourali, A.-R. Synthesis 2003,
1591.
(21) Iranpoor, N.; Firouzabadi, H.; Pourali, A.-R. Synth.
Chem. 1982, 25, 178.
(37) Sosnovsky, G.; Baysal, M.; Erciyas, E. J. Pharm. Sci. 1994,
83, 999.
Commun. 2005, 35, 1517.
(22) Fanning, J. C.; Keefer, L. K.; Larry, K. J. Chem. Soc., Chem.
Commun. 1987, 955.
(38) (a) Iranpoor, N.; Firouzabadi, H.; Heydari, R. Phosphorus,
Sulfur Silicon 2003, 178, 1027. (b) Oae, S.; Kim, Y. H.;
Fukushima, D.; Shinhama, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans.
1 1978, 913.
(23) Demir, A. S.; Mahasneh, A. S.; Aksoy, H.; Gercek, Z. Synth.
Commun. 1992, 22, 2607.
(24) Kang, Y.; Zyryanov, G. V.; Rudkevich, D. M. Chem. Eur. J.
2005, 11, 1924.
(39) (a) Oae, S.; Fukushima, D.; Kim, Y. H. J. Chem. Soc., Chem.
Commun. 1977, 407. (b) Kim, Y. H.; Shinhama, K.;
Fukushima, D.; Oae, S. Tetrahedron Lett. 1978, 14, 1211.
(25) (a) Williams, D. L. H. Nitrosation; Cambridge University
Press: Cambridge, 1988. (b) Casado, J.; Lorenzo, F. M.;
Mosquera, M.; Prieto, M. F. R. Can. J. Chem. 1984, 62, 136.
Synthesis 2006, No. 14, 2371–2375 © Thieme Stuttgart · New York