Zhang et al.
FULL PAPER
Nicolaou, K. C.; Bulger, P. G.; Sarlah, D. Angew. Chem., Int. Ed.
2005, 44, 4442; (g) Corbet, J. P.; Mignani, G. Chem. Rev. 2006, 106,
2651; (h) Ni, C.; Shen, A.; Cao, Y.; Ye, X. Chin. J. Org. Chem. 2014,
34, 278; (i) Yang, J.; Zhang, L.; Jin, X.; Gao, H.; Fang, J.; Li, R.;
Fang, Y. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 1647 (in Chinese); (j) Li, D.;
He, C.; Cai, H.; Wang, G. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 203 (in
Chinese); (k) Yang, J.; Deng, M.; Yu, T. Chin. J. Org. Chem. 2013,
33, 693 (in Chinese); (l) Li, Z.; Wu, Z.; Deng, H.; Zhou, X. Chin. J.
Org. Chem. 2013, 33, 760 (in Chinese).
Dupont, J. Org. Lett. 2000, 2, 1287; (l) Rao, G. K.; Kumar, A.;
Kumar, S.; Dupare, U. B.; Singh, A. K. Organometallics 2013, 32,
2452; (m) Sabater, S.; Mata, J. A.; Peris, E. Organometallics 2013,
32, 1112; (n) Weiss, M.; Frey, W.; Peters, R. Organometallics 2012,
31, 6365; (o) Weissman, H.; Milstein, D. Chem. Commun. 1999,
1901.
[8] (a) Dupont, J.; Consorti, C. S.; Spencer, J. Chem. Rev. 2005, 105,
2527; (b) Alonso, D. A.; Najera, C. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2891.
[9] (a) Li, C. Reactions in Water, Vol. 5, Wiley-VCH, Weinheim, 2010;
(b) Tlili, A.; Schranck, J.; Pospech, J.; Neumann, H.; Beller, M. An-
gew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6293; (c) Handa, S.; Fennewald, J. C.;
Lipshutz, B. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3432; (d) Ishizuka,
T.; Ohzu, S.; Kotani, H.; Shiota, Y.; Yoshizawa, K.; Kojima, T. Chem.
Sci. 2014, 5, 1429; (e) Minkler, S. R. K.; Isley, N. A.; Lippincott, D.
J.; Krause, N.; Lipshutz, B. H. Org. Lett. 2014, 16, 724; (f) Zhu, F.
X.; Li, H. X. Chin. J. Chem. 2012, 30, 2151; (g) Liu, C.; Rao, X. F.;
Zhang, Y. X.; Li, X. M.; Qiu, J. S.; Jin, Z. L. Eur. J. Org. Chem.
2013, 4345.
[10] (a) Schaper, L. A.; Hock, S. J.; Herrmann, W. A.; Kuhn, F. E. Angew.
Chem., Int. Ed. 2013, 52, 270; (b) Li, H.; Wu, Y. J. Appl. Organomet.
Chem. 2008, 22, 233; (c) Akiyama, T.; Ibata, C.; Fujihara, H. Het-
erocycles 2010, 80, 925; (d) Bezsoudnova, E. Y.; Ryabov, A. D. J.
Organomet. Chem. 2001, 622, 38; (e) DeVasher, R. B.; Moore, L. R.;
Shaughnessy, K. H. J. Org. Chem. 2004, 69, 7919; (f) Yu, J. J.;
Wang, L. M.; Liu, M. T.; Qiu, J.; Shen, Q.; Fang, L.; Tang, J. Chin. J.
Chem. 2012, 30, 1114; (g) Kobayashi, S. Science of Synthesis Work-
bench Edition: Water in Organic Synthesis, Thieme, Stuttgart, Ger-
many, 2012.
[2] (a) Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457; (b) Amatore,
C.; Jutand, A. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 314; (c) Hassan, J.; Sevi-
gnon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102,
1359; (d) Espinet, P.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed.
2004, 43, 4704; (e) Walker, S. D.; Barder, T. E.; Martinelli, J. R.;
Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1871; (f) Christ-
mann, U.; Vilar, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 366; (g) Der-
aedt, C.; Astruc, D. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 494; (h) Shimizu, M.;
Hiyama, T. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2013, 8069; (i) Lennox, A. J. J.;
Lloyd-Jones, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7362; (j) Li, Z.;
Chen, J.; Su, W.; Hong, M. Acta Chim. Sinica 2014, 72, 552 (in
Chinese); (k) Wen, Y.; Jiang, H. Acta Chim. Sinica 2012, 70, 1716
(in Chinese); (l) Li, H.; Ding, C.; Xu, B.; Hou, X. Acta Chim. Sinica
2014, 72, 765 (in Chinese).
[3] (a) Martin, R.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1461; (b)
Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3387; (c)
Molander, G. A.; Biolatto, B. J. Org. Chem. 2003, 68, 4302; (d) Lit-
tke, A. F.; Schwarz, L.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6343;
(e) Hundertmark, T.; Littke, A. F.; Buchwald, S. L.; Fu, G. C. Org.
Lett. 2000, 2, 1729; (f) Alsabeh, P. G.; Stradiotto, M. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2013, 52, 7242; (g) Reznicek, T.; Dostal, L.; Ruzicka, A.;
Kulhanek, J.; Bures, F.; Jambor, R. Appl. Organomet. Chem. 2011,
25, 173; (h) Riedmuller, S.; Kaufhold, O.; Spreitzer, H.; Nachtsheim,
B. J. Eur. J. Org. Chem. 2014, 1391; (i) Roiban, G. D.; Mehler, G.;
Reetz, M. T. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2070; (j) Hoshi, T.; Honma,
T.; Mori, A.; Konishi, M.; Sato, T.; Hagiwara, H.; Suzuki, T. J. Org.
Chem. 2013, 78, 11513; (k) Liu, N.; Liu, C.; Jin, Z. L. J. Organomet.
Chem. 2011, 696, 2641; (l) Duda, M. L.; Michael, F. E. J. Am. Chem.
Soc. 2013, 135, 18347; (m) Yang, Y.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem.
Soc. 2013, 135, 10642.
[4] (a) Phan, N. T. S.; Van Der Sluys, M.; Jones, C. W. Adv. Synth. Catal.
2006, 348, 609; (b) Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev.
2000, 100, 3009.
[5] (a) Anastas, P. T. Chem. Rev. 2007, 107, 2167; (b) Horváth, I. T.;
Anastas, P. T. Chem. Rev. 2007, 107, 2169.
[6] Herrmann, W. A.; Brossmer, C.; Oefele, K.; Reisinger, C.-P.; Prier-
meier, T.; Beller, M.; Fischer, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34,
1844.
[7] (a) Kantchev, E. A. B.; O'Brien, C. J.; Organ, M. G. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2007, 46, 2768; (b) Marion, N.; Nolan, S. P. Acc. Chem. Res.
2008, 41, 1440; (c) Weiss, M. E.; Fischer, D. F.; Xin, Z.-Q.; Jautze,
S.; Schweizer, W. B.; Peters, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45,
5694; (d) Rao, G. K.; Kumar, A.; Ahmed, J.; Singh, A. K. Chem.
Commun. 2010, 46, 5954; (e) Liu, C. T.; Maxwell, C. I.; Edwards, D.
R.; Neverov, A. A.; Mosey, N. J.; Brown, R. S. J. Am. Chem. Soc.
2010, 132, 16599; (f) Navarro, O.; Kelly, R. A., III; Nolan, S. P. J.
Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16194; (g) Navarro, O.; Marion, N.; Oo-
nishi, Y.; Kelly, R. A., III; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2006, 71, 685;
(h) Alacid, E.; Najera, C. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 1658; (i)
Rosol, M.; Moyano, A. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 2291; (j)
Cannon, J. S.; Frederich, J. H.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 2012,
77, 1939; (k) Gruber, A. S.; Zim, D.; Ebeling, G.; Monteiro, A. L.;
[11] Dingels, C.; Wurm, F.; Wagner, M.; Klok, H.-A.; Frey, H. Chem.-
Eur. J. 2012, 18, 16828.
[12] (a) Xue, J.; Zhou, Z. G.; Peng, J.; Du, F.; Xie, L. F.; Xu, G. H.;
Huang, G. P.; Xie, Y. R. Transit. Met. Chem. 2014, 39, 221; (b) Shi, J.
C.; Yu, H. W.; Jiang, D. H.; Yu, M.; Huang, Y. X.; Nong, L. P.;
Zhang, Q.; Jin, Z. L. Catal. Lett. 2014, 144, 158; (c) Iranpoor, N.;
Firouzabadi, H.; Riazi, A.; Shakerpoor, A. Appl. Organomet. Chem.
2013, 27, 451; (d) Gabler, C.; Jeschke, J.; Nurgazina, G.; Dietrich, S.;
Schaarschmidt, D.; Georgi, C.; Schlesinger, M.; Mehring, M.; Lang,
H. Catal. Lett. 2013, 143, 317; (e) Sin, E.; Yi, S. S.; Lee, Y. S. J. Mol.
Catal. A-Chem. 2010, 315, 99; (f) Adidou, O.; Goux-Henry, C.; Safi,
M.; Soufiaoui, M.; Framery, E. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7217; (g)
Bergbreiter, D. E.; Osburn, P. L.; Liu, Y. S. J. Am. Chem. Soc. 1999,
121, 9531.
[13] (a) Wang, D.; Denux, D.; Ruiz, J.; Astruc, D. Adv. Synth. Catal.
2013, 355, 129; (b) Gao, M.; He, C.; Chen, H.; Bai, R.; Cheng, B.;
Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6958; (c) Deraedt, C.;
Salmon, L.; Etienne, L.; Ruiz, J.; Astruc, D. Chem. Commun. 2013,
49, 8169; (d) Juricek, M.; Kouwer, P. H. J.; Rehak, J.; Sly, J.; Rowan,
A. E. J. Org. Chem. 2009, 74, 21; (e) Palacin, T.; Le Khanh, H.;
Jousselme, B.; Jegou, P.; Filoramo, A.; Ehli, C.; Guldi, D. M.; Cam-
pidelli, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15394; (f) Hein, J. E.; Fokin,
V. V. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1302.
[14] Zhang, G. F.; Wang, Y.; Wen, X.; Ding, C. R.; Li, Y. Chem. Commun.
2012, 48, 2979.
[15] (a) Alacid, E.; Najera, C. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2572; (b)
Botella, L.; Najera, C. J. Organomet. Chem. 2002, 663, 46; (c)
Alonso, D. A.; Botella, L.; Najera, C.; Pacheco, C. Synthe-
sis-Stuttgart 2004, 10, 1713.
[16] Karimi, B.; Akhavan, P. F. Inorg. Chem. 2011, 50, 6063.
[17] Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4176.
[18] (a) Thompson, A. E.; Hughes, G.; Batsanov, A. S.; Bryce, M. R.;
Parry, P. R.; Tarbit, B. J. Org. Chem. 2005, 70, 388; (b) Itoh, T.;
Mase, T. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3573.
(Zhao, X.)
710
© 2015 SIOC, CAS, Shanghai, & WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
Chin. J. Chem. 2015, 33, 705—710