Full Papers
doi.org/10.1002/ejoc.202100293
Breemen, A. P. Kozikowski, S. G. Franzblau, J. Med. Chem. 2009, 52,
[28] L. J. Wesenberg, E. Diehl, T. J. B. Zähringer, C. Dörr, D. Schollmeyer, A.
Shimizu, J. Yoshida, U. A. Hellmich, S. R. Waldvogel, Chem. Eur. J. 2020,
26, 17574–17580.
[29] Renewables 2019 Global Status Report; REN21 Secretariat: Paris, France,
March 2021).
[30] a) D. Pollok, S. R. Waldvogel, Chem. Sci. 2020, 11, 12375–12592; b) J.
Seidler, J. Strugatchi, T. Gärtner, S. R. Waldvogel, MRS Energy Sustainabi-
lity#j.hofmann - 16.08.2017 11:12:13 2020, 7, E42.
[31] N. Melnikova, I. Burlova, T. Kiseleva, I. Klabukova, M. Gulenova, C. A. C.
Kislitsin, V. Vasin, B. Tanaseichuk, Molecules 2012, 17, 11849–11863.
[32] A. Ortiz, M. Soumeillant, S. A. Savage, N. A. Strotman, M. Haley, T.
Benkovics, J. Nye, Z. Xu, Y. Tan, S. Ayers et al., J. Org. Chem. 2017, 82,
4958–4963.
[33] R. Csuk, K. Schmuck, R. Schäfer, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8769–8770.
[34] A. Barthel, S. Stark, R. Csuk, Tetrahedron 2008, 64, 9225–9229.
[35] M. M. Iftime, L. Marin, Ultrason. Sonochem. 2018, 45, 238–247.
[36] R. Doi, M. Shibuya, T. Murayama, Y. Yamamoto, Y. Iwabuchi, J. Org.
Chem. 2015, 80, 401–413.
[37] H. L. Ziegler, H. Franzyk, M. Sairafianpour, M. Tabatabai, M. D. Tehrani, K.
Bagherzadeh, H. Hägerstrand, D. Staerk, J. W. Jaroszewski, Bioorg. Med.
Chem. 2004, 12, 119–127.
[38] J. Yli-Kauhaluoma, S. Alakurtti, J. Minkkinen, N. Sarcerdoti-Sierra, C. L.
Jaffe, T. Heiska, PTC/FI2007/050331.
[39] N. G. Komissarova, N. G. Belenkova, L. V. Spirikhin, O. V. Shitikova, M. S.
Yunusov, Chem. Nat. Compd. 2002, 38, 58–61.
[40] R. Haavikko, A. Nasereddin, N. Sacerdoti-Sierra, D. Kopelyanskiy, S.
Alakurtti, M. Tikka, C. L. Jaffe, J. Yli-Kauhaluoma, MedChemComm 2014,
5, 445–451.
[41] a) L. Pohjala, S. Alakurtti, T. Ahola, J. Yli-Kauhaluoma, P. Tammela, J. Nat.
Prod. 2009, 72, 1917–1926; b) N. Antimonova, N. V. Uzenkova, N. I.
Petrenko, M. M. Shakirov, E. E. Shul’ts, G. A. Tolstikov, Russ. J. Org. Chem.
2011, 47, 589–601.
[42] K. Hata, K. Hori, S. Takahashi, J. Nat. Prod. 2002, 65, 645–648.
[43] A. Pichette, H. Liu, C. Roy, S. Tanguay, F. Simard, S. Lavoie, Synth.
Commun. 2004, 34, 3925–3937.
[44] a) R. Csuk, A. Barthel, S. Schwarz, H. Kommera, R. Paschke, Bioorg. Med.
Chem. 2010, 18, 2549–2558; b) P. Mäki-Arvela, M. Barsukova, I. Winberg,
A. Smeds, J. Hemming, K. Eränen, A. Torozova, A. Aho, K. Volcho, D. Y.
Murzin, ChemistrySelect 2016, 1, 3866–3869.
[45] J. Holy, O. Kolomitsyna, D. Krasutsky, P. J. Oliveira, E. Perkins, P. A.
Krasutsky, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 6080–6088.
[46] P. A. Krasutsky, A. B. Khotkevych, A. Pushechnikov, A. Rudnitskaya, PCT/
US2006/011794.
[47] H. Menard, C. M. Cirtiu, J.-M. Lalancette, L. Ruest, Z. Kaljaca, PCT/
CA2005/001919.
[48] a) M. Ishihara, H. Sakagami, W.-K. Liu, Anticancer Res. 2005, 25, 3951–
3955; b) J. Achrem-Achremowicz, E. Kępczyńska, M. Zylewski, Z.
Janeczko, Biomed. Chromatogr. 2010, 24, 261–267.
6966–6978; g) A. Kamal, E. V. Bharathi, J. S. Reddy, M. J. Ramaiah, D.
Dastagiri, M. K. Reddy, A. Viswanath, T. L. Reddy, T. B. Shaik, S.
Pushpavalli, M. P. Bhadra, Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 691–703; h) P.-A.
Fournier, M. Arbour, E. Cauchon, A. Chen, A. Chefson, Y. Ducharme, J.-P.
Falgueyret, S. Gagné, E. Grimm, Y. Han, R. Houle, P. Lacombe, J.-F.
Lévesque, D. MacDonald, B. Mackay, D. McKay, M. D. Percival, Y.
Ramtohul, R. St-Jacques, S. Toulmond, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22,
2670–2674; i) C. Zhang, X. Wang, H. Liu, M. Zhang, M. Geng, L. Sun, A.
Shen, A. Zhang, Eur. J. Med. Chem. 2017, 125, 315–326.
[13] a) S. Sun, Q. Jia, Z. Zhang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2019, 29, 2535–2550;
b) T.-F. Niu, M.-F. Lv, L. Wang, W.-B. Yi, C. Cai, Org. Biomol. Chem. 2013,
11, 1040–1048.
[14] V. V. Grishko, I. A. Tolmacheva, V. O. Nebogatikov, N. V. Galaiko, A. V.
Nazarov, M. V. Dmitriev, I. B. Ivshina, Eur. J. Med. Chem. 2017, 125, 629–
639.
[15] a) Y.-J. You, Y. Kim, N.-H. Nam, B.-Z. Ahn, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003,
13, 3137–3140; b) A. Koohang, N. D. Majewski, E. L. Szotek, A. A. Mar,
D. A. Eiznhamer, M. T. Flavin, Z.-Q. Xu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19,
2168–2171; c) A. Minassi, F. Rogati, C. Cruz, M. E. Prados, N. Galera, C.
Jinénez, G. Appendino, M. L. Bellido, M. A. Calzado, D. Caprioglio, E.
Muñoz, J. Nat. Prod. 2018, 81, 2235–2243; d) J. Xu, Z. Li, J. Luo, F. Yang,
T. Liu, M. Liu, W.-W. Qiu, J. Tang, J. Med. Chem. 2012, 55, 3122–3134.
[16] A. N. Antimonova, N. I. Petrenko, M. M. Shakirov, M. A. Pokrovskii, A. G.
Pokrovskii, E. E. Shul’ts, Chem. Nat. Compd. 2014, 50, 1016–1023.
[17] a) F. Hu, M. Szostak, Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 2583–2614; b) J.
Plumet, ChemPlusChem 2020, 85, 2252–2271.
[18] a) J. Lugiņina, V. Rjabovs, S. Belyakov, M. Turks, Tetrahedron Lett. 2013,
54, 5328–5331; b) J. Kurkowska, I. Zadrozna, J. Chem. Research (S) 2003,
254–255; c) S. Chimichi, M. Boccalini, B. Cosimelli, F. Dall’Acquac, G.
Violac, Tetrahedron 2003, 59, 5215–5223.
[19] a) P. Kumar, M. Kapur, Org. Lett. 2019, 21, 2134–2138; b) T. Radhikaa, A.
Vijaya, B. V. Harinadhaa, B. Madhavareddya, Russ. J. Bioorg. Chem. 2020,
46, 429–437; c) F. Xie, T. Ni, Z. Ding, Y. Hao, R. Wang, R. Wang, T. Wang,
X. Chai, S. Yu, Y. Jin, Y. Jiang, D. Zhang, Bioorg. Chem. 2020, 101, 103982.
[20] a) T. von Zons, L. Brokmann, J. Lippke, T. Preusse, M. Huelsmann, A.
Schaate, P. Behrens, A. Godt, Inorg. Chem. 2018, 57, 3348–3359; b) S.
Bhosale, S. Kurhade, U. V. Prasad, V. P. Palle, D. Bhuniya, Tetrahedron
Lett. 2009, 50, 3948–3951; c) O. V. Demina, A. A. Khodonov, E. I.
Sinauridze, V. I. Shvets, S. D. Varfolomeeva, Russ. Chem. Bull. 2014, 63,
2092–2113; d) M. Flipo, M. Desroses, N. Lecat-Guillet, B. Villemagne, N.
Blondiaux, F. Leroux, C. Piveteau, V. Mathys, M.-P. Flament, J. Siepmann
et al., J. Med. Chem. 2012, 55, 68–83; e) L. Han, B. Zhang, M. Zhu, J. Yan,
Tetrahedron Lett. 2014, 55, 2308–2311; f) A. M. Jawalekar, E. Reubsaet,
F. P. J. T. Rutjes, F. L. van Delft, Chem. Commun. 2011, 47, 3198–3200;
g) M. Kim, Y. S. Hwang, W. Cho, S. B. Park, ACS Comb. Sci. 2017, 19, 407–
413; h) O. Moriya, H. Takenaka, M. Iyoda, Y. Urata, T. Endo, J. Chem. Soc.
Perkin Trans. 1 1994, 413–417; i) A. Oancea, E. Georgescu, F. Georgescu,
A. Nicolescu, E. I. Oprita, C. Tudora, L. Vladulescu, M.-C. Vladulescu, F.
Oancea, C. Deleanu, Beilstein J. Org. Chem. 2017, 13, 659–664.
[21] A. Wiebe, T. Gieshoff, S. Möhle, E. Rodrigo, M. Zirbes, S. R. Waldvogel,
Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2018, 57, 5594–5619; Angew. Chem. 2018,
130, 5694–5721.
[49] L. M. Reid, T. Li, Y. Cao, C. P. Berlinguette, Sustain. Energy Fuels 2018, 2,
1905–1927.
[50] R. Francke, R. D. Little, Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 2492–2521.
[51] a) N. Yang, S. Yu, J. V. Macpherson, Y. Einaga, H. Zhao, G. Zhao, G. M.
Swain, X. Jiang, Chem. Soc. Rev. 2019, 48, 157–204; b) S. R. Waldvogel, S.
Mentizi, A. Kirste, Top. Curr. Chem. 2012, 320, 1–32; c) S. Lips, S. R.
Waldvogel, ChemElectroChem 2019, 6, 1649–1660.
[22] S. Möhle, M. Zirbes, E. Rodrigo, T. Gieshoff, A. Wiebe, S. R. Waldvogel,
Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2018, 57, 6018–6041; Angew. Chem. 2018,
130, 6124–6149.
[23] a) M. Yan, Y. Kawamata, P. S. Baran, Chem. Rev. 2017, 117, 13230–13319;
[52] a) B. Elsler, D. Schollmeyer, K. M. Dyballa, R. Franke, S. R. Waldvogel,
Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2014, 53, 7122–7123; Angew . Chem. 2014,
126, 7248–7249; b) S. Lips, D. Schollmeyer, R. Franke, S. R. Waldvogel,
Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2018, 57, 13325–13329; Angew. Chem. 2018,
130, 13509–13513; c) S. Lips, A. Wiebe, B. Elsler, D. Schollmeyer, K. M.
Dyballa, R. Franke, S. R. Waldvogel, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2016, 55,
10872–10876; Angew. Chem. 2016, 128, 11031–11035; d) E. Rodrigo, H.
Baunis, E. Suna, S. R. Waldvogel, Chem. Commun. 2019, 55, 12255–
12258; e) E. Rodrigo, S. R. Waldvogel, Green Chem. 2018, 20, 2013–2017;
f) A. Wiebe, S. Lips, D. Schollmeyer, R. Franke, S. R. Waldvogel, Angew.
Chem. Int. Ed. Engl. 2017, 56, 14727–14731; Angew. Chem. 2017, 129,
14920–14925; g) A. Wiebe, B. Riehl, S. Lips, R. Franke, S. R. Waldvogel,
Sci. Adv. 2017, 3, eaao3920; h) A. Wiebe, D. Schollmeyer, K. M. Dyballa,
R. Franke, S. R. Waldvogel, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2016, 55, 11801–
11805; Angew. Chem. 2016, 128, 11979–11983.
b) H. Kolbe, J. Prakt. Chem. 1847, 41, 137–139.
[24] B. A. Frontana-Uribe, R. D. Little, J. G. Ibanez, A. Palma, R. Vasquez-
Medrano, Green Chem. 2010, 12, 2099–2119.
[25] A. Kirste, G. Schnakenburg, F. Stecker, A. Fischer, S. R. Waldvogel, Angew.
Chem. Int. Ed. Engl. 2010, 49, 971–975; Angew. Chem. 2010, 112, 983–
987.
[26] a) H.-J. Schäfer in Topics in Current Chemistry (Eds.: M. J. S. Dewar, J. D.
Dunitz, K. Hafner, E. Heilbronner, Ś. Itô, J.-M. Lehn, K. Niedenzu, K. N.
Raymond, C. W. Rees, F. Vögtle et al.), Springer Berlin Heidelberg, Berlin,
Heidelberg, 1987, pp. 101–129; b) S. B. Beil, M. Breiner, L. Schulz, A.
Schüll, T. Müller, D. Schollmeyer, A. Bomm, M. Holtkamp, U. Karst, W.
Schade, S. R. Waldvogel, RSC Adv. 2020, 10, 14249–14253; c) S. B. Beil, T.
Müller, S. B. Sillart, P. Franzmann, A. Bomm, M. Holtkamp, U. Karst, W.
Schade, S. R. Waldvogel, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 2450–2454;
Angew. Chem. 2018, 130, 2475–2479.
[53] a) J. E. Nutting, M. Rafiee, S. S. Stahl, Chem. Rev. 2018, 118, 4834–4885;
b) C. Deckers, M. Linden, H. Löwe, Chem. Eng. Technol. 2019, 42, 2044–
2051.
[27] R. Francke, T. Quell, A. Wiebe, S. R. Waldvogel in Organic electrochemistry
(Eds.: O. Hammerich, B. Speiser), CRC Press, Boca Raton, London, New
York, 2016, pp. 981–1033.
[54] J. E. Nutting, M. Rafiee, S. S. Stahl, Chem. Rev. 2018, 118, 4834–4885.
Eur. J. Org. Chem. 2021, 2557–2577
2576
© 2021 The Authors. European Journal of Organic Chemistry published
by Wiley-VCH GmbH