Inorganic Chemistry
Article
provided free of charge by The Cambridge Crystallographic Data
Centre.
AUTHOR INFORMATION
■
*
(11) (a) Funahashi, Y.; Nishikawa, T.; Wasada-Tsutsui, Y.; Kajita, Y.;
Yamaguchi, S.; Arii, H.; Ozawa, T.; Jitsukawa, K.; Tosha, T.; Hirota, S.;
Kitagawa, T.; Masuda, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16444−16445.
Notes
(b) Kitajima, N.; Fujisawa, K.; Morooka, Y.; Toriumi, K. J. Am. Chem.
The authors declare no competing financial interest.
Soc. 1989, 111, 8975−8976. (c) Park, G. Y.; Qayyum, M. F.; Woertink,
J.; Hodgson, K. O.; Hedman, B.; Narducci Sarjeant, A. A.; Solomon, E.
I.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8513−8524.
ACKNOWLEDGMENTS
■
(12) (a) Cahoy, J.; Holland, P. L.; Tolman, W. B. Inorg. Chem. 1999,
Acknowledgment is made to the Donors of the American
Chemical Society Petroleum Research Fund and Emory
University for supporting this research. Prof. John Berry and
Amanda Corcos are thanked for preliminary resonance Raman
spectroscopic data.
3
8, 2161−2168. (b) Henson, M. J.; Mukherjee, P.; Root, D. E.; Stack,
T. D. P.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10332−10345.
c) Lam, B. M. T.; Halfen, J. A.; Young, V. G.; Hagadorn, J. R.;
Holland, P. L.; Lledos, A.; Cucurull-Sanchez, L.; Novoa, J. J.; Alvarez,
(
́
́
S.; Tolman, W. B. Inorg. Chem. 2000, 39, 4059−4072. (d) Liang, H.-
C.; Henson, M. J.; Hatcher, L. Q.; Vance, M. A.; Zhang, C. X.; Lahti,
D.; Kaderli, S.; Sommer, R. D.; Rheingold, A. L.; Zuberbuehler, A. D.;
Solomon, E. I.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 2004, 43, 4115−4117.
REFERENCES
■
(
1) Solomon, E. I.; Heppner, D. E.; Johnston, E. M.; Ginsbach, J. W.;
Cirera, J.; Qayyum, M.; Kieber-Emmons, M. T.; Kjaergaard, C. H.;
(
e) Ottenwaelder, X.; Rudd, D. J.; Corbett, M. C.; Hodgson, K. O.;
Hedman, B.; Stack, T. D. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9268−9269.
13) Holland, P. L.; Cramer, C. J.; Wilkinson, E. C.; Mahapatra, S.;
Hadt, R. G.; Tian, L. Chem. Rev. 2014, 114, 3659−3853.
(
(
2) (a) Cramer, C. J.; Tolman, W. B. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 601−
Rodgers, K. R.; Itoh, S.; Taki, M.; Fukuzumi, S.; Que, L.; Tolman, W.
608. (b) Fukuzumi, S.; Karlin, K. D. Coord. Chem. Rev. 2013, 257,
187−195. (c) Hatcher, L. Q.; Karlin, K. D. Adv. Inorg. Chem. 2006, 58,
131−184. (d) Itoh, S. Curr. Opin. Chem. Biol. 2006, 10, 115−122.
B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 792−802.
(14) Pidcock, E.; Obias, H. V.; Zhang, C. X.; Karlin, K. D.; Solomon,
E. I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7841−7847.
(
e) Itoh, S.; Fukuzumi, S. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 592−600. (f) Rolff,
M.; Schottenheim, J.; Decker, H.; Tuczek, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40,
077−4098. (g) Solomon, E. I.; Ginsbach, J. W.; Heppner, D. E.;
(15) (a) Ross, P. K.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112,
5
1
(
871−5872. (b) Ross, P. K.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1991,
4
13, 3246−3259.
Kieber-Emmons, M. T.; Kjaergaard, C. H.; Smeets, P. J.; Tian, L.;
Woertink, J. S. Faraday Discuss. 2011, 148, 11−39. (h) Solomon, E. I.;
Sarangi, R.; Woertink, J. S.; Augustine, A. J.; Yoon, J.; Ghosh, S. Acc.
Chem. Res. 2007, 40, 581−591. (i) Suzuki, M. Acc. Chem. Res. 2007, 40,
16) (a) Mahadevan, V.; Henson, M. J.; Solomon, E. I.; Stack, T. D.
P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10249−10250. (b) Mahapatra, S.;
Kaderli, S.; Llobet, A.; Neuhold, Y.-M.; Palanche, T.; Halfen, J. A.;
Young, V. G.; Kaden, T. A.; Que, L.; Zuberbuhler, A. D.; Tolman, W.
́
̈
6
09−617.
3) (a) Citek, C.; Lyons, C. T.; Wasinger, E. C.; Stack, T. D. P. Nat.
Chem. 2012, 4, 317−322. (b) Lewis, E. A.; Tolman, W. B. Chem. Rev.
004, 104, 1047−1076. (c) Mirica, L. M.; Ottenwaelder, X.; Stack, T.
D. P. Chem. Rev. 2004, 104, 1013−1046.
4) (a) Kodera, M.; Kajita, Y.; Tachi, Y.; Katayama, K.; Kano, K.;
Hirota, S.; Fujinami, S.; Suzuki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43,
34−337. (b) Kodera, M.; Katayama, K.; Tachi, Y.; Kano, K.; Hirota,
S.; Fujinami, S.; Suzuki, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11006−
1007.
5) Hoffmann, A.; Citek, C.; Binder, S.; Goos, A.; Ru
Troeppner, O.; Ivanovic-Burmazovic, I.; Wasinger, E. C.; Stack, T. D.
P.; Herres-Pawlis, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5398−5401.
6) (a) Hamann, J. N.; Tuczek, F. Chem. Commun. 2014, 50, 2298−
300. (b) Reglier, M.; Jorand, C.; Waegell, B. J. Chem. Soc., Chem.
B. Inorg. Chem. 1997, 36, 6343−6356. (c) Qayyum, M. F.; Sarangi, R.;
Fujisawa, K.; Stack, T. D. P.; Karlin, K. D.; Hodgson, K. O.; Hedman,
B.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17417−17431.
(
2
(17) (a) Hu, Z.; Williams, R. D.; Tran, D.; Spiro, T. G.; Gorun, S. M.
J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3556−3557. (b) Kitajima, N.; Fujisawa,
K.; Fujimoto, C.; Morooka, Y.; Hashimoto, S.; Kitagawa, T.; Toriumi,
K.; Tatsumi, K.; Nakamura, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1277−
(
3
1
291.
18) Solomon, E. I.; Sundaram, U. M.; Machonkin, T. E. Chem. Rev.
996, 96, 2563−2606.
19) Mirica, L. M.; Rudd, D. J.; Vance, M. A.; Solomon, E. I.;
Hodgson, K. O.; Hedman, B.; Stack, T. D. P. J. Am. Chem. Soc. 2006,
28, 2654−2665.
20) (a) Cole, A. P.; Mahadevan, V.; Mirica, L. M.; Ottenwaelder, X.;
(
1
(
1
(
̈
bhausen, M.;
́
́
1
(
(
2
́
Stack, T. D. P. Inorg. Chem. 2005, 44, 7345−7364. (b) Herres-Pawlis,
S.; Verma, P.; Haase, R.; Kang, P.; Lyons, C. T.; Wasinger, E. C.;
Commun. 1990, 1752−1755. (c) Rolff, M.; Schottenheim, J.; Peters,
G.; Tuczek, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6438−6442.
Flo
̈
rke, U.; Henkel, G.; Stack, T. D. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131,
(
d) Schottenheim, J.; Fateeva, N.; Thimm, W.; Krahmer, J.; Tuczek,
1
154−1169. (c) Lee, J. Y.; Peterson, R. L.; Ohkubo, K.; Garcia-Bosch,
F. Z. Anorg. Allg. Chem. 2013, 639, 1491−1497. (e) Casella, L.;
Gullotti, M.; Radaelli, R.; Di Gennaro, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun.
I.; Himes, R. A.; Woertink, J.; Moore, C. D.; Solomon, E. I.; Fukuzumi,
S.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9925−9937. (d) Maiti,
D.; Fry, H. C.; Woertink, J. S.; Vance, M. A.; Solomon, E. I.; Karlin, K.
D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 264−265. (e) Maiti, D.; Lee, D.-H.;
Gaoutchenova, K.; Wuertele, C.; Holthausen, M. C.; Narducci
Sarjeant, A. A.; Sundermeyer, J.; Schindler, S.; Karlin, K. D. Angew.
Chem., Int. Ed. 2007, 47, 82−85. (f) Maiti, D.; Lucas, H. R.; Narducci
Sarjeant, A. A.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6998−6999.
(g) Mirica, L. M.; Vance, M.; Rudd, D. J.; Hedman, B.; Hodgson, K.
O.; Solomon, E. I.; Stack, T. D. P. Science 2005, 308, 1890−1892.
(h) Op’t Holt, B. T.; Vance, M. A.; Mirica, L. M.; Heppner, D. E.;
Stack, T. D. P.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6421−
6438. (i) Tachi, Y.; Aita, K.; Teramae, S.; Tani, F.; Naruta, Y.;
Fukuzumi, S.; Itoh, S. Inorg. Chem. 2004, 43, 4558−4560.
(21) Esguerra, K. V. N.; Fall, Y.; Lumb, J.-P. Angew. Chem. 2014, 126,
5987−5991.
1
(
991, 1611−1612.
7) (a) Halfen, J. A.; Mahapatra, S.; Wilkinson, E. C.; Kaderli, S.;
Young, V. G.; Que, L.; Zuberbuhler, A. D.; Tolman, W. B. Science
996, 271, 1397−1400. (b) Halfen, J. A.; Young, V. G.; Tolman, W. B.
̈
1
J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10920−10921. (c) Mahapatra, S.; Halfen,
J. A.; Wilkinson, E. C.; Pan, G.; Cramer, C. J.; Que, L., Jr.; Tolman, W.
B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8865−8866. (d) Mahapatra, S.; Halfen,
J. A.; Wilkinson, E. C.; Pan, G.; Wang, X.; Young, V. G.; Cramer, C. J.;
Que, L.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11555−11574.
(
e) Mahapatra, S.; Halfen, J. A.; Wilkinson, E. C.; Que, L.; Tolman, W.
B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9785−9786.
8) (a) Himes, R. A.; Karlin, K. D. Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13,
19−131. (b) Mahapatra, S.; Halfen, J. A.; Tolman, W. B. J. Am. Chem.
Soc. 1996, 118, 11575−11586.
9) Thangavel, A.; Wieliczko, M.; Bacsa, J.; Scarborough, C. C. Inorg.
Chem. 2013, 52, 13282−13287.
10) CCDC entries 1420016 (1) and 1420017 (2) contain the
supplementary crystallographic data for this paper. These data are
(
1
(
(22) Unpublished results.
(23) (a) Esguerra, K. V. N.; Fall, Y.; Petitjean, L.; Lumb, J.-P. J. Am.
Chem. Soc. 2014, 136, 7662−7668. (b) Haack, P.; Kargel, A.; Greco,
̈
(
E
Inorg. Chem. XXXX, XXX, XXX−XXX