ACCEPTED MANUSCRIPT
14
[11] K. H. Nam, K.-H. Kim, E. E. K. Kim, K. Y. Hwang, Biochem. Biophys. Res.
Commun. 381 (2009) 630.
[25] J. M. Gerdes, J. E. Bishop, C. A. Mathis, J. Fluorine Chem. 51 (1991) 149.
[26] B. Das, K. Venkateswarlu, M. Krishnaiah, H. Holla, Tet. Lett. 47 (2006)
8693.
[12] (a) C. J. Hackbarth, D. Z. Chen, J. G. Lewis, K. Clark, J. B. Mangold, J. A.
Cramer, P. S. Margolis, W. Wang, J. Koehn, C. Wu, S. Lopez, G. Withers
III, H. Gu, E. Dunn, R. Kulathila, S.-H. Pan, W. L. Porter, J. Jacobs, J.
Trias, D. V. Patel, B. Weidmann, R. J. White and Z. Yuan, Antimicrob.
Agents Ch. 46 (2002) 2752; (b) Ramanathan-Girish, S., McColm, J.,
Clements, J. M., Taupin, P., Barrowcliffe, S., Hevizi, J., Safrin, S., Moore,
C., Patou, G., Moser, H., Gadd, A., Hoch, U., Jiang, V., Lofland, D.,
Johnson, K. W. Antimicrob. Agents Ch. 48 (2004) 4835; (c) Pichota, A.,
Duraiswamy, J., Yin, Z., Keller, T. H., Alam, J., Liung, S., Lee, G., Ding,
M., Wang, G., Chan, W. L., Schreiber, M., Ma, I., Beer, D., Ngew, X.,
Mukherjee, K., Nanjundappa, M., Teo, J. W. P., Thayalan, P., Yap, A.,
Dick, T., Meng, W., Xu, M., Koehn, J., Pan, S.-H., Clark, K., Xie, X.,
Shoen, C., Cynamon, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 18 (2008) 6568. (d) J.
M. Axten, J. R. Medina, C. W. Blackledge, C. Duquenne, S. W. Grant, M.
A. Bobko, T. Peng, W. H. Miller, T. Pinckney, T. F. Gallagher, S. Kulkarni,
T. Lewandowski, G. S. Van Aller, R. Zonis, P. Ward, N. Campobasso,
Bioorg. Med. Chem. Lett. 22 (2012) 4028; (e) K. O’Dwyer, M. Hackel, S.
Hightower, D. Hoban, S. Bouchillon, D. Qin, K. Aubart, M. Zalacain, D.
Butler, Antimicrob. Agents Ch. 57 (2013) 2333. (f) F. Peyrusson, D. Butler,
P. M. Tulkens, F. V. Bambeke, Antimicrob. Agents Ch. 59 (2015) 5747. (g)
F. Peyrusson, D. Butler, P. M. Tulkens, F. V. Bambeke, Antimicrob.
Agents Chemother. 59 (2015) 5747; (f) M. D. Lee, Y. She, M. J. Soskis,
C. P. Borella, J. R. Gardner, P. A. Hayes, B. M. Dy, M. L. Heaney, M. R.
Philips, W. G. Bornmann, F. M. Sirotnak, and D. A. Scheinberg, J. Clin.
Invest. 114 (2004) 1107.
[27] A. M. Beekman, S. W. Wossa, O. Kevo, P. Ma, R. A. Barrow, J. Nat. Prod.
78 (2015) 2133.
[28] Q.-S. Gu, D. Yang, Angew. Chem. Int. Ed. 56 (2017) 5886.
[29] R. A. Rodriguez, C.-M. Pan, Y. Yabe, Y. Kawamata, M. D. Eastgate, P. S.
Baran, J. Am. Chem. Soc. 136 (2014) 6908.
[30] D. M. Knapp, E. P. Gillis, M. D. Burke, J. Am. Chem. Soc. 131 (2009)
6961.
[31] S. Lin, Z.-Q. Yang, B. H. B. Kwok, M. Koldobskiy, C. M. Crews, S. J.
Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 126 (2004) 6347.
[32] (a) L. Birkofer, E. Bierwirth, A. Ritter, Chem. Ber. 94 (1961) 821–824. (b)
P. Wipf, Y. Uto, J. Org. Chem. 65 (2000) 1037.
[33] R. S. Lott, V. S. Chauhan, C. H. Stammer, J. Chem. Soc., Chem.
Commun. 0 (1979) 495.
[34] L. W. K. Moodie, S. Chammaa, T. Kindahl, C. Hedberg, Org. Lett. 19
(2017) 2797.
[35] J.-P. Guilloteau, M. Mathieu, C. Giglione, V. Blanc, A. Dupuy, M. Chevrier,
P. Gil, A. Famechon, T. Meinnel, V. Mikol, J. Mol. Biol. 320 (2002) 951.
[36] Guilloteau, J.-P., Mathieu, M., Giglione, C., Blanc, V., Dupuy, A., Chevrier,
M., Gil, P., Famechon, A., Meinnel, T., Mikol, V. J. Mol. Biol. 320 (2002)
951.
[37] Leung, D., Abbenante, G., Fairlie, D. P. J. Med. Chem. 43 (2000) 305.
[13] (a) D. Z. Chen, D. V. Patel, C. J. Hackbarth, W. Wang, G. Dreyer,
D. C. Young, P. S. Margolis, C. Wu, Z. J. Ni, J. Trias, R. J. White, and
Z. Yuan, Biochemistry 39 (2000) 1256; (b) R. Jain, D. Chen, R. J. White,
D. V. P. and Z. Yuan, Curr. Med. Chem. 12 (2005) 1607; (c) D. Chen, C.
Hackbarth, Z. J. Ni, C. Wu, W. Wang, R. Jain, Y. He, K. Bracken, B.
Weidmann, D. V. Patel, et al., Antimicrob. Agents Ch. 48 (2004) 250.
[38] (a) Clements, J. M., Beckett, R. P., Brown, A., Catlin, G., Lobell, M., Palan,
S., Thomas, W., Whittaker, M., Wood, S., Salama, S., Baker, P. J.,
Rodgers, H. F., Barynin, V., Rice, D. W., Hunter, M. G. Antimicrob. Agents
Ch. 45 (2001) 563. (b) Hackbarth, C. J., Chen, D. Z., Lewis, J. G., Clark,
K., Mangold, J. B., Cramer, J. A., Margolis, P. S., Wang, W., Koehn, J.,
Wu, C., Lopez, S., Withers, G., Gu, H., Dunn, E., Kulathila, R., Pan, S.-H.,
Porter, W. L., Jacobs, J., Trias, J., Patel, D. V., Weidmann, B., White, R.
J., Yuan, Z. Antimicrob. Agents Ch. 46 (2002) 2752 (c) Smith, K. J., Petit,
C. M., Aubart, K., Smyth, M., McManus, E., Jones, J., Fosberry, A., Lewis,
C., Lonetto, M., Christensen, S. B. Protein Sci. 12 (2003) 349. (d) Chen,
D., Hackbarth, C., Ni, Z. J., Wu, C., Wang, W., Jain, R., He, Y., Bracken,
K., Weidmann, B., Patel, D. V., Trias, J., White, R. J., Yuan, Z. Antimicrob.
Agents Ch. 48 (2004) 250.
[14] (a) Molteni, V., He, X., Nabakka, J., Yang, K., Kreusch, A., Gordon, P.,
Bursulaya, B., Warner, I., Shin, T., Biorac, T., Ryder, N. S., Goldberg, R.,
Doughty, J., He, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 14 (2004) 1477.(b) Fieulaine,
S., Alves de Sousa, R., Maigre, L., Hamiche, K., Alimi, M., Bolla, J.-M.,
Taleb, A., Denis, A., Pagès, J.-M., Artaud, I., Meinnel, T., Giglione, C.
Scientific Reports 6 (2016) 35429.
[15] (a) P. J. Gross, S. Bräse, Chem. Eur. J. 16 (2010) 12660. (b) P. J. Gross,
C. E. Hartmann, M. Nieger, S. Bräse, J. Org. Chem. 75 (2010) 229.
[39] (a) Trott, O., Olson, A. J. J. Comput. Chem. 31 (2010) 455. (b) S.
Dallakyan, A. J Olson, Methods Mol. Biol. 1263 (2015) 243.
[16] (a) C. E. Hartmann, P. J. Gross, M. Nieger, S. Bräse, Org. Biomol. Chem.
7 (2009) 5059. (b) P. J. Gross, F. Furche, M. Nieger, S. Bräse, Chem.
Commun. 46 (2010) 9215.
[40] The (S)-configuration at C-7 corresponding to the natural fumimycin
enantiomer (–)-1 was used for the docking studies of the natural product
as well as for all other analogues.
[17] Z.-W. Zhou, W.-C. Li, Y. Hu, B. Wang, G. Ren, L.-H. Feng, Res. Chem.
Intermed. 39 (2013) 3049.
[41] (a) Brochu, A., Brochu, N., Nicas, T. I., Parr, T. R., Minnick, A. A.,
Dolence, E. K., McKee, J. A., Miller, M. J., Lavoie, M. C., Malouin, F.
Antimicrob. Agents Ch. 36 (1992) 2166. (b) Starr, J., Brown, M. F.,
Aschenbrenner, L., Caspers, N., Che, Y., Gerstenberger, B. S., Huband,
M., Knafels, J. D., Lemmon, M. M., Li, C., McCurdy, S. P., McElroy, E.,
Rauckhorst, M. R., Tomaras, A. P., Young, J. A., Zaniewski, R. P.,
Shanmugasundaram, V., Han, S. J. Med. Chem. 57 (2014) 3845.
[18] (a) S. P. Roche, S. S. Samanta, M. M. J. Gosselin, Chem. Commun. 50
(2014) 2632. (b) S. S. Samanta, S. P. Roche, J. Org. Chem. 82 (2017)
8514.
[19] (a) Y. Yamamoto, K. Maruyama, T. Komatsu, W. Ito, J. Org. Chem. 51
(1986) 886. (b) Y.-S. Fan, Y.-J. Jiang, D. An, D. Sha, J. C. Antilla, S.
Zhang, Org. Lett. 16 (2014) 6112. (c) J. Zhu, Y. Yuan, S. Wang, Z.-J. Yao,
ACS Omega 2 (2017) 4665.
[42] (a) Basak, A.; Abouelhassan, Y.; Zuo, R.; Yousaf, H.; Ding, Y.; Huigens,
R. W. Org. Biomol. Chem. 15 (2017) 5503. (b) Yang, H.; Abouelhassan,
Y.; Burch, G. M.; Kallifidas, D.; Huang, G.; Yousaf, H.; Jin, S.; Luesch, H.;
Huigens, R. W. Sci. Rep. 7 (2017) 2003.
[20] For recent reviews on the synthesis of α,α-disubstituted amino esters, see:
(a) Vogt, H., Bräse, S. Org. Biomol. Chem. 5 (2007) 406. (b) Metz, A. E.,
Kozlowski, M. C. J. Org. Chem. 80 (2015) 1.
[21] (a) De la Hoz, A., Diaz-Ortiz, A., Victoria Gomez, M., Antonio Mayoral, J.,
Moreno, A., Sanchez-Migallon, A. M., Vazquez, E. Tetrahedron 57 (2001)
5421. (b) Royo, E., Lopez, P., Cativiela, C. ARKIVOC (2005), 46. (c)
Bartoccini, F., Mari, M., Retini, M., Bartolucci, S., Piersanti, G. J. Org.
Chem. 83 (2018) 12275.
[22] L.-Y. Chen, H. He, W.-H. Chan, A. W. M. Lee, J. Org. Chem. 76 (2011)
7141.
[23] (a) Q. Wang, M. Leutzsch, M. van Gemmeren, B. List, J. Am. Chem. Soc.
(2013) 135, 15334. (b) M. Hatano, K. Ishihara, Asian J. Org. Chem. 3
(2014) 352.
[24] J. K. Stille, K. S. Y. Lau, Acc. Chem. Res. 10 (1977) 434.