10.1002/anie.201809310
Angewandte Chemie International Edition
COMMUNICATION
Maltoni, M. Marinozzi, E. Camaioni, L. Prezeau, J.-P. Pin, R. Pellicciari,
Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 221; c) P. K. Mykhailiuk, S. Afonin, A. N.
Chernega, E. B. Rusanov, M. O. Platonov, G. G. Dubinina, M.
Berditsch, A. S. Ulrich, I. V. Komarov, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45,
5659; d) R. Filosa, M. Marinozzi, G. Costantino, M. B. Hermit, C.
Thomsen, R. Pellicciari, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 3811; e) S.
Pritz, M. Pätzel, G. Szeimies, M. Dathe, M. Bienert, Org. Biomol. Chem.
2007, 5, 1789; f) R. Filosa, M. C. Fulco, M. Marinozzi, N. Giacchè, A.
Macchiarulo, A. Peduto, A. Massa, P. de Caprariis, C. Thomsen, C. T.
Christoffersen, R. Pellicciari, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 242; g) P.
K. Mykhailiuk, N. M. Voievoda, S. Afonin, A. S. Ulrich, I. V. Komarov, J.
Fluorine Chem. 2010, 131, 217; h) S. O. Kokhan, A. V. Tymtsunik, S. L.
Grage, S. Afonin, O. Babii, M. Berditsch, A. V. Strizhak, D. Bandak, M.
O. Platonov, I. V. Komarov, A. S. Ulrich, P. K. Mykhailiuk, Angew.
Chem. Int. Ed. 2016, 55, 14788.
[7]
[8]
For an elegant example to access a-amino acids through the
asymmetric Strecker reaction, see: S. J. Zuend, M. P. Coughlin, M. P.
Ladonde, E. N. Jacobsen, Nature 2009, 461, 968.
a) For review on the role of Ellman’s sulfinamide in AA synthesis, see
section 9 in: M. T. Robak, M. A. Herbage, J. A. Ellman, Chem. Rev.
2010, 110, 3600; b) F. A. Davis, P. S. Portonovo, R. E. Reddy, Y. Chiu,
J. Org. Chem. 1996, 61, 440; c) F. A. Davis, W. McCoull, J. Org. Chem.
1999, 64, 3396; d) F. A. Davis, S. Lee, H. Zhang, D. L. Fanelli. J. Org.
Chem. 2000, 65, 8704; e) S. Mabic, A. A. Cordi, Tetrahedron 2001, 57,
8861; f) G. Borg, M. Chino, J. A. Ellman, Tetrahedron Lett. 2001, 42,
1433; g) M. A. Beenen, D. J. Weix, J. A. Ellman. J. Am. Chem. Soc.
2006, 128, 6304; h) H. Wang, X. Zhao, Y. Li, L. Lu, Org. Lett. 2006, 8,
1379.
[9]
For a review on the use of radical additions in chiral amine synthesis,
see: G. K. Friestad, Top Curr Chem. 2014, 343, 1.
[20] a) J. Cornella, J. T. Edwards, T. Qin, S. Kawamura, J. Wang, C.-M.
Pan, R. Gianatassio, M. Schmidt, M. D. Eastgate, P. S. Baran, J. Am.
Chem. Soc. 2016, 138, 2174; b) T. Qin, J. Cornella, C. Li, L. R. Malins,
J. T. Edwards, S. Kawamura, B. D. Maxwell, M. D. Eastgate, P. S.
Baran, Science 2016, 352, 801; c) J. Wang, T. Qin, T.-G. Chen, L.
Wimmer, J. T. Edwards, J. Cornella, B. Vokits, S. A. Shaw, P. S. Baran,
Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 9676; d) F. Toriyama, J. Cornella, L.
Wimmer, T.-G. Chen, D. D. Dixon, G. Creech, P. S. Baran, J. Am.
Chem. Soc. 2016, 138, 11132; e) T. Qin, L. R. Malins, J. T. Edwards,
R. R. Merchant, A. J. E. Novak, J. Z. Zhong, R. B. Mills, M. Yan, C.
Yuan, M. D. Eastgate, P. S. Baran, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56,
260; f) F. Sandfort, M. J. O’Neill, J. Cornella, L. Wimmer, P. S. Baran,
Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 3319; g) J. T. Edwards, R. R.
Merchant, K. S. McClymont, K. W. Knouse, T. Qin, L. R. Malins, B.
Vokits, S. A. Shaw, D.-H. Bao, F.-L. Wei, T. Zhou, M. D. Eastgate, P. S.
Baran, Nature 2017, 545, 213; h) J. Smith, T. Qin, R. R. Merchant, J. T.
Edwards, L. R. Malins, Z. Liu, G. Che, Z. Shen, S. A. Shaw, M. D.
Eastgate, P. S. Baran, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 11906. For
other example of using RAE cross-coupling, see: i) K. M. M. Huihui, J.
A. Caputo, Z. Melchor, A. M. Olivares, A. M. Spiewak, K. A. Johnson, T.
A. DiBenedetto, S. Kim, L. K. G. Ackerman, D. J. Weix, J. Am. Chem.
Soc. 2016, 138, 5016. For a seminal use of RAEs of the phthalimide-
type, see: j) K. Okada, K. Okamoto, M. Oda, J. Am. Chem. Soc. 1988,
110, 8736.
[10] For reviews on the importance of unnatural AAs, see: a) C. T. Walsh,
R. V. O’Brien, C. Khosla, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 7098; b) K.
Lang, J. W. Chin, Chem. Rev. 2014, 114, 4764; c) M. A. Blaskovich, J.
Med. Chem. 2016, 59, 10807.
[11] E. J. Corey, X. M. Cheng, The Logic of Chemical Synthesis, Wiley, New
York, 1989.
[12] For reviews on radical-based strategies in synthesis, see: a) M. Yan, J.
C. Lo, J. T. Edwards, P. S. Baran, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138,
12692; b) J. M. Smith, S. J. Harwood, P. S. Baran, Acc. Chem. Res.
2018, ASAP, DOI: 10.1021/acs.accounts.8b00209.
[13] For asymmetric radical additions to imines, see: a) Y.-W. Zhong, M.-H.
Xu, G.-Q. Lin, Org. Lett. 2004, 6, 3953; b) Y.-W. Zhong, K. Izumi, M.-H.
Xu, G.-Q. Lin, Org. Lett. 2004, 6, 4747; c) Y.-W. Zhong, Y.-Z. Dong, K.
Fang, K. Izumi, M.-H. Xu, G.-Q. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127,
11956; d) T. Akindele, Y. Yamamoto, M. Maekawa, H. Umeki, K.-I.
Yamada, K. Tomioka, Org. Lett. 2006, 8, 5729; e) J. A. Fernández-
Salas, M. C. Maestro, M. M. Rodríguez-Fernández, J. L. García-Ruano,
I. Alonso, Org. Lett. 2013, 15, 1658; f) J. A. Fernández-Salas, M. M.
Rodríguez-Fernández, M. C. Maestro, J. L. García-Ruano, Eur. J. Org.
Chem. 2014, 5265; g) D. Uraguchi, N. Kinoshita, T. Kizu, T. Ooi, J. Am.
Chem. Soc. 2015, 137, 13768; h) T. Kizu, D. Uraguchi, T. Ooi, J. Org.
Chem. 2016, 81, 6953; i) A. F. Garrido-Castro, H. Choubane, M.
Daaou, M. C. Maestro, J. Alemán, Chem. Commun. 2017, 53, 7764.
[21] X.-L. Qiu, F.-L. Qing, Eur. J. Org. Chem. 2011, 3261.
[22] a) A. W. Buesking, T. D. Baguley, J. A. Ellman, Org. Lett. 2011, 13,
964; b) See supporting information (compound 63a) for control studies.
[14] See supporting information for details.
[15] a) S. Abele, D. Seebach, Eur. J. Org. Chem. 2000, 1; b) K. R. Heard,
W. Wu, Y. Li, P. Zhao, I. Woznica, J. H. Lai, M. Beinborn, D. G.
Sanford, M. T. Dimare, A. K. Chiluwal, D. E. Peters, D. Whicher, J. L.
Sudmeier, W. W. Bachovchin, J. Med. Chem. 2013, 56, 8339.
[23] a) B. J. Backes, D. R. Dragoli, J. A. Ellman, J. Org. Chem. 1999, 64,
5472. Enantiopure mesitylsulfinamide synthesis, see: b) T.
Ramachandar, Y. Wu, J. Zhang, F. A. Davis, Org. Synth. 2006, 83, 131.
[24] Examples of parallel synthesis of homochiral b-amino acids, see: S. G.
Davies, A. W. Mulvaney, A. J. Russell, A. D. Smith, Tetrahedron:
Asymmetry 2007, 18, 1554.
[16] M. R. Myers, W. He, B. Hanney, N. Setzer, M. P. Maguire, A. Zulli, G.
Bilder, H. Galzcinski, D. Amin, S. Needle, A. P. Spada, Bioorg. Med.
Chem. Lett. 2003, 13, 3091.
[25] Editor:
Stefan
Bräse,
Priviledged
scaffolds
in
medicinal
[17] D. Bandak, O. Babii, R. Vasiuta, I. V. Komarov, P. K. Mykhailiuk, Org.
Lett. 2015, 17, 226.
chemistry:design, synthesis, evaluation, RSC, 2015.
[26] C. W. Murray, D. C. Rees, Nat. Chem. 2009, 1, 187.
[18] J. Wlochal, R. D. M. Davies, J. Burton, Synlett. 2016, 27, 919.
[19] a) R. Pellicciari, M. Raimondo, M. Marinozzi, B. Natalini, G. Costantino,
C. Thomsen, J. Med. Chem. 1996, 39, 2874; b) G. Costantino, K.
This article is protected by copyright. All rights reserved.