10.1002/cctc.202001742
ChemCatChem
COMMUNICATION
Hinata, M. Soga, M. Imai, Y. Morioka, T. Kanemasa, G. Sakaguchi, Y.
Iso, Bioorg. Med. Chem. 2017, 25, 2177−2190.
Keywords: late stage cyanation • micellar catalysis • Pd
catalyzed cross coupling • aryl halides • aryl nitriles
[13] a) F. M. Miloserdov, C. L. McMullin, M. Martínez Belmonte, J. Benet-
Buchholz, V. I. Bakhmutov, S. A. Macgregor, V. V. Grushin,
Organometallics 2014, 33, 736–752; b) S. Erhardt, V. V. Grushin, A. H.
Kilpatrick, S. A. Macgregor, W. J. Marshall, D. C. Roe, J. Am. Chem. Soc.
2008, 130, 4828−4845.
[1]
a) S. D. Friis, M. J. Johansson, L. Ackermann, Nat. Chem. 2020, 12, 511-
519; b) D. Zhao, P. Xu, T. Ritter, Chem. 2019, 5, 97-107; c) C. Munteanu,
T. E. Spiller, J. Qiu, A. J. DelMonte, S. R. Wisniewski, E. M. Simmons,
D. R. Frantz, J. Org. Chem. 2020, 85, 10334-10349; d) M. R. Uehling, R.
P. King, S. W. Krska, T. Cernak, S. L. Buchwald, Science 2019, 363,
405-408.
[14] M. P. Andersson, F. Gallou, P. Klumphu, B. S. Takale, B. H. Lipshutz,
Chem. Eur. J. 2018, 24, 6778-6786.
[15] S. Phillips, D. Holdsworth, P. Kauppinen, M. C. Namara, Johnson
Matthey Technol. Rev. 2016, 60, 277−286.
[2] a) J. Magano, J. R. Dunetz, in New trends in cross-coupling: Theory and
applications, Vol. 21, (Eds.: T. J. Colacot), RSC Catalysis series, 2015,
pp. 697-778; b) P. Anbarasan, T. Schareina, M. Beller, Chem. Soc. Rev.
2011, 40, 5049–5067
[16] R. C. Schellekens, F. Stellaard, H. J. Woerdenbag, H. W. Frijlink, J. G.
Kosterink, Br. J. Clin. Pharmacol. 2011, 72, 879−897.
[3]
F. F. Fleming, L. Yao, P. C. Ravikumar, L. Funk, B. C. Shook, J. Med.
Chem. 2010, 53, 7902–7917.
[4] a) D. T. Cohen, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2015, 17, 202–205; b) D. Zhang,
H. Sun, L. Zhang, Y. Zhou, C. Li, H. Jiang, K. Chen, H. Liu, Chem.
Commun. 2012, 48, 2909–2911; c) T. D. Senecal, W. Shu, S. L.
Buchwald, Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10035–10039; d) J. J. Cui,
M. T. Dube, H. Shen, M. Nambu, P. P. Kung, M. Pairish, L. Jia, J. Meng,
L. Funk, I. Botrous, M. McTigue, N. Grodsky, K. Ryan, E. Padrique, G.
Alton, S. Timofeevski, S. Yamazaki, Q. Li, H. Zou, J. Christensen, B.
Mroczkowski, S. Bender, R. S. Kania, M. P. Edwards, J. Med. Chem.
2011, 54, 6342−6363.
[5] a) N. Akporji, R. R. Thakore, M. Cortes-Clerget, J. Anderson, E. Landstrom,
D. H. Aue, F. Gallou, B. H. Lipshutz, Chem. Sci., 2020,11, 5205-5212; b)
Y. Zhang, B. S. Takale, F. Gallou, J. Reilly, B. H Lipshutz, Chem. Sci.,
2019,10, 10556-10561; c) Takale, B. S., Thakore, R. R., Kong, F. Y.,
Lipshutz, B. H. Green Chem., 2019, 21, 6258-6262; d) B. S. Takale, R.
R. Thakore, R. Mallarapu, F. Gallou, B. H. Lipshutz, Org. Process Res.
Dev. 2020, 24, 101–105.
[6]
B. H. Lipshutz, Catalyst: imagine doing chemistry at no cost… to the
environment! Chem. 2018, 4, 2004-2007.
[7]
For issues associated with reproducibility in cyanations of aromatic rings,
see A. V. Ushkov, V. V. Grushin, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10999–
11005.
[8]
[9]
a) S. Handa, Y. Wang, F. Gallou, B. H. Lipshutz, Science 2015, 349,
1087-1091; b) S. Sharma, N. W. Buchbinder, W. M. Braje, S. Handa, Org.
Lett. 2020, 22, 5737–5740; c) M. Bihani, T. N. Ansari, L. Finck, P. P. Bora,
J. B. Jasinski, B. Pavuluri, D. K. Leahy, S. Handa, ACS Catal. 2020, 10,
6816–6821.
a) B. S. Takale, R. R. Thakore, S. Handa, F. Gallou, J. Reilly, B. H.
Lipshutz, Chem Sci. 2019, 10, 8825-8831; b) R. R. Thakore, B. S. Takale,
F. Gallou, J. Reilly, B. H. Lipshutz, ACS Catal. 2019, 9, 11647-11657; c)
B. S. Takale, R. R. Thakore, N. M. Irvine, A. D. Schuitman, X. Li, B. H.
Lipshutz, Org. Lett. 2020, 22, 4823-4827; d) a) R. R. Thakore, B. S.
Takale, G. Casotti, E. S. Gao, H. S. Jin, B. H. Lipshutz, Org. Lett. 2020,
22, 6324-6329; e) B. S. Takale, R. R. Thakore, E. S. Gao, F. Gallou, B.
H. Lipshutz, Green Chem. 2020, 22, 6055-6061.
[10] P. S. Kutchukian, J. F. Dropinski, K. D. Dykstra, B. Li, D. A. DiRocco, E.
C. Strekfuss, L. C. Campeau, T. Cernak, P. Cachal, I. W. Davies, S. W.
Krska, S. D. Dreher, Chem. Sci. 2016, 7, 2604-2613.
[11] The pH of a typical reaction mixture at t = 0 h is ca. 8, while after
cyanation the pH was ca. 5.0 (likely due to formation of by-product ZnBr2).
[12] a) S. H. Watterson, P. Chen, Y. Zhao, H. H. Gu, T. G. Murli Dhar, Z. Xiao,
S. K. Ballentine, Z. Shen, C. A. Fleener, C. A. Rouleau, M. Obermeier, Z.
Yang, K. W. McIntyre, D. J. Shuster, M. Witmer, D. Dambach, S. Chao,
A. Mathur, B. C. Chen, J. C. Barrish, J. A. Robl, R. Townsend, E. J.
Iwanowicz, J. Med. Chem. 2007, 50, 3730 – 3742; b) H. Tucker, J. W.
Crook, G. J. Chesterson, J. Med. Chem. 1998, 31, 954–959; c) P. E. J.
Sanderson, T. A. Lyle, K. J. Cutrona, D. L. Dyer, B. D. Dorsey, C. M.
McDonough, A. M. Naylor-Olsen, I. W. Chen, Z. Chen, J. J. Cook, C. M.
Cooper, S. J. Gardell, T. R. Hare, J. A. Krueger, S. D. Lewis, J. H. Lin, B.
J. Lucas, E. A. Lyle, J. J. Lynch, M. T. Stranieri, K. Vastag, Y. Yan, J. A.
Shafer, J. P. Vacca, J. Med. Chem. 1998, 41, 4466–4474; d) N. Tsuno,
A. Yukimasa, O. Yoshida, S. Suzuki, H. Nakai, T. Ogawa, M. Fujiu, K.
Takaya, A. Nozu, H. Yamaguchi, H. Matsuda, S. Funaki, N. Yamanada,
M. Tanimura, D. Nagamatsu, T. Asaki, N. Horita, M. Yamamoto, M.
5
This article is protected by copyright. All rights reserved.