BULLETIN OF THE
Article
Alkaline Hydrolysis of Y-substituted Phenyl Picolinates
KOREAN CHEMICAL SOCIETY
and NaOH solution. The reactions were followed by monitor-
ing the appearance of Y-substituted phenoxide ion up to nine
half-lives.
Product Analysis. Y-substituted phenoxide ion was liberated
quantitatively and identified as one of the reaction products by
comparison of the UV–Vis spectra obtained after completion
of thereactions with thoseof authentic samples under thesame
kinetic conditions.
10. (a) I. H. Um, Y. H. Shin, J. E. Park, J. S. Kang, E. Buncel, Che-
mEurJ 2012, 18, 961; (b) I. H. Um, J. S. Kang, Y. H. Shin, E.
Buncel, J. Org. Chem. 2013, 78, 490.
1
1. (a)A. Williams, Acc. Chem. Res. 1989, 22, 387;(b)S. Ba-Saif, A.
K. Luthra, A. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6362; (c)
N. Bourne, E.Chrystiuk, A. M.Davis, A. Williams, J. Am. Chem.
Soc. 1988, 110, 1890; (d) T. C. Deacon, R. Farra, B. J. Sikkel, A.
Williams, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2625.
1
2. (a) D. Stefanidis, S. Cho, S. Dhe-Paganon, W. P. Jencks, J. Am.
Chem. Soc. 1993, 115, 1650; (b) G. O. Andres, A. M. Granados,
R. H. Rossi, J. Org. Chem. 2001, 66, 7653; (c) M. A. Fernandez,
R. H. Rossi, J. Org. Chem. 1999, 64, 6000; (d) E. A. Castro, M.
Angel, D. Arellano, J. G. Santos, J. Org. Chem. 2001, 66, 6571;
(e) E. A. Castro, P. Pavez, J. G. Santos, J. Org. Chem. 2001, 66,
3129; (f ) E. A. Castro, P. Pavez, J. G. Santos, J. Org. Chem.
1999, 64, 2310.
References
1
. (a) E. V. Anslyn, D. A. Dougherty, Modern Physical Organic
Chemistry, University Science Books, Sausalito, CA, 2006;
(
b) M. I. Page, A. Williams, Organic and Bio-organic Mechan-
isms, Longman, Singapore, 1997; (c) T. H. Lowry, K. S. Rich-
ardson, Mechanism and Theory in Organic Chemistry, 3rd ed.,
Harper Collins Publishers, New York, 1987; (d) W. P. Jencks,
Catalysis in Chemistry and Enzymology, McGraw Hill,
New York, 1969.
. Reviews:(a)E. A. Castro, PureAppl. Chem. 2009, 81, 685;(b)E.
A. Castro, J. Sulfur Chem. 2007, 28, 401; (c) E. A. Castro, Chem.
Rev. 1999, 99, 3505; (d) W. P. Jencks, Chem. Rev. 1985, 85, 511;
13. (a) R. A. Hess, A. C. Hengge, W. W. Cleland, J. Am. Chem. Soc.
1997, 119, 6980; (b) A. C. Hengge, R. A. Hess, J. Am. Chem.
Soc. 1994, 116, 11256;(c)A. C. Hengge,W. A. Edens, H. Elsing,
J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5045.
14. (a) J. P. Guthrie, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12878; (b) J. P.
Guthrie, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3941.
15. M. J. Gresser, W. P. Jencks, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6970.
16. (a) E. A. Castro, J. L. Valdivia, J. Org. Chem. 1986, 51, 1668; (b)
E. A. Castro, C. L. Santander, J. Org. Chem. 1985, 50, 3595; (c) E.
A. Castro, G. B. Steinfort, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1983, 2,
453; (d) E. A. Castro, R. Aguayo, J. Bessolo, J. G. Santos,
J. Org. Chem. 2005, 70, 7788; (e) E. A. Castro, R. Aguayo, J. Bes-
solo, J. G. Santos, J. Org. Chem. 2005, 70, 3530; (f ) E. A. Castro,
M. Vivanco, R. Aguayo, J. G. Santos, J. Org. Chem. 2004, 69,
5399; (g) E. A. Castro, R. Aguayo, J. G. Santos, J. Org. Chem.
2003, 68, 8157.
17. (a) H. K. Oh, M. H. Ku, H. W. Lee, I. Lee, J. Org. Chem. 2002,
67, 8995; (b) H. K. Oh, M. H. Ku, H. W. Lee, I. Lee, J. Org.
Chem. 2002, 67, 3874; (c) H. K. Oh, S. K. Kim, H. W. Lee,
I. Lee, New J. Chem. 2001, 25, 313.
18. (a) I. H. Um, J. Y. Lee, S. H. Ko, S. K. Bae, J. Org. Chem. 2006,
71, 5800; (b) I. H. Um, J. Y. Hong, J. A. Seok, J. Org. Chem.
2005, 70, 1438.
19. (a) I. H. Um, A. R. Bae, J. Org. Chem. 2012, 77, 5781; (b) I. H.
Um, A. R. Bae, T. I. Um, J. Org. Chem. 2014, 79, 1206.
20. S. I. Kim, S. J. Hwang, E. M. Jung, I. H. Um, Bull. Korean Chem.
Soc. 2010, 31, 2015.
21. (a) Y. Tsuno, M. Fujio, Adv. Phys. Org. Chem. 1999, 32, 267; (b)
Y. Tsuno, M. Fujio, Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 129; (c)
Y. Yukawa, Y. Tsuno, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1959, 32, 965.
22. (a) M. Zhang, M. Badal, R. Mizanur, M. Pasikowska, T. Sonoda,
M. Mishima, H. Fukaya, T. Ono, H.-U. Siehl, J.-L. M. Abboud, I.
A. Koppel, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2014, 87, 825; (b) M. M. R.
Badal, M. Zhang, S. Kobayashi, M. Mishima, Bull. Chem.
Soc. Jpn. 2013, 86, 856;(c)M. Zhang, M. M. R. Badal, I. A. Kop-
pel, M. Mishima, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2013, 86, 813; (d) S.
Than, M. Badal, S. Itoh, M. Mishima, J. Phys. Org. Chem.
2010, 23, 411; (e) S. Itoh, M. Badal, M. Mishima, J. Phys.
Org. Chem. 2009, 113, 10075.
2
(
e) W. P. Jencks, Chem. Soc. Rev. 1981, 10, 345.
3
. (a) E. A. Castro, M. E. Aliaga, M. Gazitua, P. Pavez, J. G. Santos,
J. Phys. Org, Chem. 2014, 27, 265; (b) P. Pavez, D. Millan, J. I.
Morales, E. A. Castro, J. Org. Chem. 2013, 78, 9670; (c) R.
Aguayo, F. Arias, A. Canete, C. Zuniga, E. A. Castro, P. Pavez,
J. G. Santos, Int. J. Chem. Kinet. 2013, 45, 202; (d) E. A. Castro,
D. Ugarte, M. F. Rojas, P. Pavez, J. G. Santos, Int. J. Chem.
Kinet. 2011, 43, 708; (e) E. Castro, M. Aliaga, P. R. Campodo-
nico, M. Cepeda, R. Contreras, J. G. Santos, J. Org. Chem. 2009,
7
2
4, 9173;(f )E. A. Castro, M. Ramos, J. G. Santos, J. Org. Chem.
009, 74, 6374.
4
. (a)H. K. Oh, J. Y. Oh, D. D. Sung, I. Lee, J. Org. Chem. 2005, 70,
624; (b) H. K. Oh, Y. C. Jin, D. D. Sung, I. Lee, Org. Biomol.
Chem. 2005, 3, 1240; (c) I. Lee, D. D. Sung, Curr. Org. Chem.
5
2004, 8, 557; (d) J. F. Kirsch, A. Kline, J. Am. Chem. Soc. 1969,
91, 1841; (e) T. H. Fife, L. Chauffe, J. Org. Chem. 2000, 65,
3579; (f ) W. J. Spillane, C. Brack, J. Chem. Soc. Perkin Trans.
1998, 2, 2381.
5
. (a)I. H. Um, J. Y. Han, Y. H. Shin, J. Org. Chem. 2009, 74, 3073;
b) I. H. Um, K. Akhtar, Y. H. Shin, J. Y. Han, J. Org. Chem.
007, 72, 3823.
. I. H. Um, J. S. Min, J. A. Ahn, H. J. Hahn, J. Org. Chem. 2000,
5, 5659.
(
2
6
7
6
. (a) I. H. Um, S. J. Hwang, S. R. Yoon, S. E. Jeon, S. K. Bae,
J. Org. Chem. 2008, 73, 7671; (b) I. H. Um, J. A. Seok, H. T.
Kim, S. K. Bae, J. Org. Chem. 2003, 68, 7742; (c) I. H. Um,
S. E. Lee, H. J. Kwon, J. Org. Chem. 2002, 67, 8999.
. (a) I. H. Um, K. H. Kim, H. R. Park, M. Fujio, Y. Tsuno, J. Org.
Chem. 2004, 69, 3937; (b) I. H. Um, S. E. Jeon, J. A. Seok, Che-
mEurJ 2006, 12, 1237.
. (a) I. H. Um, H. J. Han, J. A. Ahn, S. Kang, E. Buncel, J. Org.
Chem. 2002, 67, 8475; (b) I. H. Um, J. Y. Lee, H. T. Kim, S.
K. Bae, J. Org. Chem. 2004, 69, 2436.
8
9
23. Y. J. Hong, S. I. Kim, I. H. Um, Bull. Korean Chem. Soc. 2010,
31, 2483.
Bull. Korean Chem. Soc. 2015, Vol. 36, 1138–1142
© 2015 Korean Chemical Society, Seoul & Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
www.bkcs.wiley-vch.de 1142