3
Grover, G. J.; Miller, A. V.; Ahmed, S. Z.; Kelly, Y.; Normandin,
D. E.; Sleph, P. G.; Atwal, K. S. J. Med. Chem. 1999, 42, 3711-
3717; (c) Ablordeppey, S. Y.; Fischer, J. B.; Law, H.; Glennon, R.
A. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 2759-2765; (d) Donkor, I. O.;
Huang, T. L.; Tao, B.; Rattendi, D.; Lane, S.; Vargas, M.;
Goldberg, B.; Bacchi, C. J. Med. Chem. 2003, 46, 1041-1048; (e)
Varnes, J. G.; Gardner, D. S.; Santella III, J. B.; Duncia, J. V.;
Estrella, M.; Watson, P. S.; Clark, Ch. M.; Ko, S. S.; Welch, P.;
Covington, M.; Stowell, N.; Wadman, E.; Davies, P.; Solomon,
K.; Newton, R. C.; Trainor, G. L.; Decicco, C. P.; Wacker, D. A.
Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1645-1649; (f) De Lucca, G.
V.; Kim, U. T.; Vargo, B. J.; Duncia, J. V.; Santella III, J. B.;
Gardner, D. S.; Zheng, C.; Liauw, A.; Wang, Z.; Emmett, G.;
Wacker, D. A.; Welch, P. K.; Covington, M.; Stowell, N. C.;
Wadman, E. A.; Das, A. M.; Davies, P.; Yeleswaram, S.; Graden,
D. M.; Solomon, K. A.; Newton, R. C.; Trainor, G. L.; Decicco,
C. P.; Ko, S. S. J. Med. Chem. 2005, 48, 2194-2211; (g) Pruitt, J.
R.; Batt, D. G.; Wacker, D. A.; Bostrom, L. L.; Booker, S. K.;
McLaughlin, E.; Houghton, G. C.; Varnes, J. G.; Christ, D. D.;
Covington, M.; Das, A. M.; Davies, P.; Graden, D.; Kariv, I.;
Orlovsky, Y.; Stowell, N. C.; Vaddi, K. G.; Wadman, E. A.;
Welch, P. K.; Yeleswaram, S.; Solomon, K. A.; Newton, R. C.;
Decicco, C. P.; Carter, P. H.; Ko, S. S. Bioorg. Med. Chem. Lett.
2007, 17, 2992-2997; (h) Furber, M.; Alcaraz, L.; Bent, J. E.;
Beyerbach, A.; Bowers, K.; Braddock, M.; Caffrey, M. V.;
Cladingboel, D.; Collington, J.; Donald, D. K.; Fagura, M.; Ince,
F.; Kinchin, E. C.; Laurent, C.; Lawson, M.; Luker, T. J.;
Mortimore, M. M. P.; Pimm, A. D.; Riley, R. J.; Roberts, N.;
Robertson, M.; Theaker, J.; Thorne, P. V.; Weaver, R.; Webborn,
P.; Willis, P. J. Med. Chem. 2007, 50, 5882-5885; (i) Santella III,
J. B.; Gardner, D. S.; Yao, W.; Shi, C.; Reddy, P.; Tebben, A. J.;
DeLucca, G. V.; Wacker, D. A.; Watson, P. S.; Welch, P. K.;
Wadman, E. A.; Davies, P.; Solomon, K. A.; Graden, D. M.;
Yeleswaram, S.; Mandlekar, S.; Kariv, I.; Decicco, C. P.; Ko, S.
S.; Carter, P. H.; Duncia, J. V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18,
576-585; (j) Dhar, T. G. M.; Yang, G.; Davies, P.; Malley, M. F.;
Gougoutas, J. Z.; Wu, D.-R.; Barrish, J. C.; Carter, P. H. Bioorg.
Med. Chem. Lett. 2009, 19, 96-99; (k) Tice, C. M.; Zhao, W.; Xu,
Z.; Cacatian, S. T.; Simpson, R. D.; Ye, Y.-J.; Singh, S. B.;
McKeever, B. M.; Lindblom, P.; Guo, J.; Krosky, P. M.; Kruk, B.
A.; Berbaum, J.; Harrison, R. K.; Johnson, J. J.; Bukhtiyarov, Y.;
Panemangalore, R.; Scott, B. B.; Zhao, Y.; Bruno, S. G.; Zhuang,
L.; McGeehan, G. M.; He, W.; Claremon, D. A. Bioorg. Med.
Chem. Lett. 2010, 20, 881-886.
Berkeš, D.; Koreňová, A.; Šafář, P.; Horváthová, H.; Prónayová,
N. Cent. Eur. J. Chem. 2007, 5, 688-705; (i) Chen, H.; Zhong, X.;
Wei, J. Molecules 2007, 12, 1170-1182; (j) Mehner, C.; Müller,
D.; Krick, A.; Kehraus, S.; Löser, R.; Gütschow, M.; Maier, A.;
Fiebig, H.-H.; Brun, R.; König, G. M. Eur. J. Org. Chem. 2008,
1732-1739; (k) Jakubec, P.; Petráš, P.; Ďuriš, A.; Berkeš, D.
Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 69-74; (l) Jakubec, P.; Berkeš,
D. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 2807-2815; (m) Li, X.; Liu,
N.; Zhang, H.; Knudson, S. E.; Li, H.-J.; Lai, C.-T.; Simmerling,
C.; Slayden, R. A.; Tonge, P. J. ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2,
818-823; (n) Ďuriš, A.; Wiesenganger, T.; Moravčíková, D.;
Baran, P.; Kožíšek, J.; Daïch, A.; Berkeš, D. Org. Lett. 2011, 13,
1642-1645; (o) Gardianová, M.; Slížik, Ľ.; Koreňová, A.;
Považanec, F.; Berkeš, D. Chem. Pap. 2013, 67, 92-100.
12. For reviews on CIAT, see: (a) Ryuzu, Y. Top. Curr. Chem. 2007,
269, 83-132; (b) Brands, K. M. J.; Davies, A. J. Chem. Rev. 2006,
106, 2711-2733; (c) Anderson, N. G. Org. Process Res. Dev.
2005, 9, 800-813.
13. For a recent method of 3-acylacrylic acids synthesis, see: Sivák, I.;
Václav, J.; Berkeš. D.; Kolarovič, A. Tetrahedron 2015, 71, 8876-
8884.
14. Noguchi, T.; Onodera, A.; Tomisawa, K.; Yokomori, S. Chem.
Pharm. Bull. 2002, 50, 1407-1412.
15. A similar observation was described for aza-Michael additions to
lower homologues of unfunctionalized aliphatic 3-acylacrylic
acids, see ref. 11f.
16. For details see the Supplementary material.
17. Belanger, F.; Chase, C. E.; Endo, A.; Fang, F. G.; Li, J.; Mathieu,
S. R.; Wilcoxen, A. Z.; Zhang, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2015,
54, 5108-5111.
Supplementary Material
Supplementary material related to this article can be found at
…
2.
3.
(a) Ágai, B.; Nádor, A.; Proszenyák, Á.; Tárkányi, G.; Faigl, F.
Tetrahedron 2003, 59, 7897-7900; (b) Subota, A. I.; Grygorenko,
O. O.; Valter, Y. B.; Tairov, M. A.; Artamonov, O. S.;
Volochnyuk, D. M.; Ryabukhin, S. V. Synlett 2015, 26, 408-411.
(a) Sundararaju, B.; Tang, Z.; Achard, M.; Sharma, G. V. M.;
Toupet, L.; Bruneau, C. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 3141–3146;
(b) Sundararaju, B.; Achard, M.; Sharma, G. V. M.; Bruneau, C. J.
Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10340–10343.
4.
5.
Yuan, K.; Jiang, F.; Sahli, Z.; Achard, M.; Roisnel, T.; Bruneau,
C. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 8876-8880.
Emmett, G. C.; Cain, G. A.; Estrella, M. J.; Holler, E. R.; Piecara,
J. S.; Blum, A. M.; Mical, A. J.; Teleha, C. A.; Wacker, D. A.
Synthesis 2005, 92-96.
6.
Yue, T.-Y.; McLeod, D. D.; Albertson, K. B.; Beck, S. R.;
Deerberg, J.; Fortunak, J. M.; Nugent, W. A.; Radesca, L. A.;
Tang, L.; Xiang, C. D. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 262-271.
Micouin, L.; Varea, T.; Riche, C.; Chiaroni, A.; Quirion, J.-C.;
Husson, H.-P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2529-2532.
Pedrosa, R.; Andrés, C.; Duque-Soladana, J. P.; Rosón, C. D.
Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 2809-2821.
Yue, T.-Y.; Nugent, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13692–
13693.
7.
8.
9.
10. Verendel, J. J.; Zhou, T.; Li, J.-Q.; Paptchikhine, A.; Lebedev, O.;
Andersson, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8880–8881.
11. (a) Yamada, M.; Nagashima, N.; Hasegawa, J.; Takahashi, S.
Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9019-9022; (b) Berkeš, D.; Kolarovič,
A.; Považanec, F. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5257-5260; (c)
Kolarovič, A.; Berkeš, D.; Baran, P.; Považanec, F. Tetrahedron
Lett. 2001, 42, 2579-2582; (d) Kolarovič, A.; Berkeš, D.; Baran,
P.; Považanec, F. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 975-978; (e) Berkeš,
D.; Kolarovič, A.; Manduch, R.; Baran, P.; Považanec, F.
Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1927-1934; (f) Jakubec, P.;
Berkeš, D.; Kolarovič, A.; Považanec, F. Synthesis 2006, 4032-
4040; (g) Jakubec, P.; Berkeš, D.; Šiška, R.; Gardianová, M.;
Považanec, F. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1629-1637; (h)