Organic Letters
Letter
Albrecht, C. F. Planta Med. 1998, 64, 91. (d) McNulty, J.; Nair, J. J.;
Codina, C.; Bastida, J.; Pandey, S.; Gerasimoff, J.; Griffin, C.
Phytochemistry 2007, 68, 1068. (e) Nair, J. J.; Rarova, L.; Strnad, M.;
Bastida, J.; Cheesman, L.; van Staden, J. Nat. Prod. Commun. 2014, 9,
Commun. 2012, 48, 8709. (h) Ardolino, M. J.; Morken, J. P. J. Am.
Chem. Soc. 2012, 134, 8770. (i) Hornillos, V.; Perez, M.; Fananas-
́ ̌ ́
Mastral, M.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2140. (j) Li,
X.-H.; Zheng, B.-H.; Ding, C.-H.; Hou, X.-L. Org. Lett. 2013, 15, 6086.
(k) Le, H.; Kyne, R. E.; Brozek, L. A.; Morken, J. P. Org. Lett. 2013, 15,
1432. (l) Hamilton, J. Y.; Sarlah, D.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc.
2014, 136, 3006. (m) Le, H.; Batten, A.; Morken, J. P. Org. Lett. 2014,
16, 2096. (n) Ardolino, M. J.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2014,
136, 7092. (o) Wang, X.; Wang, X.; Han, Z.; Wang, Z.; Ding, K.
Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 1116.
̌ ̌
́ ́ ́
ez, D. I.; Stepankova, S.; Chlebek, J.;
461. (f) Cahlíkova,
́
L.; Per
kova, A.; Opletal, L. J. Nat. Prod. 2015, 78, 1189.
̌
Safratova,
́
M.; Host
̌
’al
́
́
(g) Henry, S.; Kidner, R.; Reisenauer, M. R.; Magedov, I. V.; Kiss, R.;
Mathieu, V.; Lefranc, F.; Dasari, R.; Evidente, A.; Yu, X.; Ma, X.;
Pertsemlidis, A.; Cencic, R.; Pelletier, J.; Cavazos, D. A.; Brenner, A. J.;
Aksenov, A. V.; Rogelj, S.; Kornienko, A.; Frolova, L. V. Eur. J. Med.
Chem. 2016, 120, 313. (h) Nair, J. J.; van Staden, J.; Bastida, J. Curr.
Med. Chem. 2016, 23, 161. (i) de Andrade, J. P.; Giordani, R. B.;
Torras-Claveria, L.; Pigni, N. B.; Berkov, S.; Font-Bardia, M.; Calvet,
T.; Konrath, E.; Bueno, K.; Sachett, L. G.; Dutilh, J. H.; Borges, W. S.;
Viladomat, F.; Henriques, A. T.; Nair, J. J.; Zuanazzi, J. A. S.; Bastida, J.
Phytochem. Rev. 2016, 15, 147.
(8) (a) Trost, B. M.; Van Vranken, D. L. Chem. Rev. 1996, 96, 395.
(b) Pregosin, P. S.; Salzmann, R. Coord. Chem. Rev. 1996, 155, 35.
(9) Keinan, E.; Kumar, S.; Dangur, V.; Vaya, J. J. Am. Chem. Soc.
1994, 116, 11151.
(10) (a) Coxon, J. M.; Dansted, E.; Hartshorn, M. P. Org. Synth.
1977, 56, 25. (b) Ceccon, J.; Poisson, J.-F.; Greene, A. E. Synlett 2005,
1413. (c) Rabjohn, N. Selenium Dioxide Oxidation. In Organic
Reactions; Wiley & Sons: New York, 1949; Vol. 5, pp 262−407.
(3) For representative examples of synthesis of racemic material, see:
(a) Keck, G. E.; Webb, R. R., II J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3173.
(b) Padwa, A.; Brodney, M. A.; Dimitroff, M.; Liu, B.; Wu, T. J. Org.
Chem. 2001, 66, 3119. (c) Song, Z. L.; Wang, B. M.; Tu, Y. Q.; Fan, C.
A.; Zhang, S. Y. Org. Lett. 2003, 5, 2319. (d) Bru, C.; Thal, C.; Guillou,
C. Org. Lett. 2003, 5, 1845. (e) Gao, S.; Tu, Y. Q.; Song, Z.; Wang, A.;
Fan, X.; Jiang, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 6523. (f) Tam, N. T.; Chang,
J.; Jung, E.-J.; Cho, C.-G. J. Org. Chem. 2008, 73, 6258. (g) Tam, N. T.;
Cho, C.-G. Org. Lett. 2008, 10, 601. (h) Bogle, K. M.; Hirst, D. J.;
Dixon, D. J. Org. Lett. 2010, 12, 1252. (i) Candito, D. A.; Dobrovolsky,
D.; Lautens, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15572. (j) He, M.; Qu,
C.; Ding, B.; Chen, H.; Li, Y.; Qiu, G.; Hu, X.; Hong, X. Eur. J. Org.
Chem. 2015, 2015, 3240. (k) Das, M. K.; De, S.; Shubhashish; Bisai, A.
Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 3585. (l) Raghavan, S.; Ravi, A. Org.
Biomol. Chem. 2016, 14, 10222. (m) Gao, N.; Banwell, M.; Willis, A. C.
Org. Lett. 2017, 19, 162.
(11) Pham, L. H.; Dopke, W.; Wagner, J.; Mugge, C. Phytochemistry
̈
̈
1998, 48, 371.
(12) Nair, J. J.; Machocho, A. K.; Campbell, W. E.; Brun, R.;
Viladomat, F.; Codina, C.; Bastida, J. Phytochemistry 2000, 54, 945.
(4) For representative examples of asymmetric synthesis, see:
(a) Baldwin, S. W.; Debenham, J. S. Org. Lett. 2000, 2, 99.
(b) Taber, D. F.; Neubert, T. D. J. Org. Chem. 2001, 66, 143.
(c) Baxendale, I. R.; Ley, S. V.; Piutti, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002,
41, 2194. (d) Nishimata, T.; Sato, Y.; Mori, M. J. Org. Chem. 2004, 69,
1837. (e) Bohno, M.; Imase, H.; Chida, N. Chem. Commun. 2004,
1086. (f) Taber, D. F.; He, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 7711. (g) Arns,
́
S.; Lebrun, M.-E.; Grise, C. M.; Denissova, I.; Barriault, L. J. Org.
Chem. 2007, 72, 9314. (h) Findlay, A. D.; Banwell, M. G. Org. Lett.
2009, 11, 3160. (i) Chen, J.-Q.; Xie, J.-H.; Bao, D.-H.; Liu, S.; Zhou,
Q.-Li. Org. Lett. 2012, 14, 2714. (j) Zhang, Q.-Q.; Xie, J.-H.; Yang, X.-
H.; Xie, J.-B.; Zhou, Q.-L. Org. Lett. 2012, 14, 6158. (k) Geoghegan,
K.; Evans, P. J. Org. Chem. 2013, 78, 3410. (l) Kawanishi, S.; Sugiyama,
K.; Oki, Y.; Ikawa, T.; Akai, S. Green Chem. 2017, 19, 411.
(5) For recent representative examples of asymmetric synthesis of
other Amaryllidaceae alkaloids, see: (a) Sun, Z.; Zhou, M.; Li, X.;
Meng, X.; Peng, F.; Zhang, H.; Shao, Z. Chem. - Eur. J. 2014, 20, 6112.
(b) Meng, X.-L.; Liu, T.; Sun, Z.-W.; Wang, J.-C.; Peng, F.-Z.; Shao,
́
Z.-H. Org. Lett. 2014, 16, 3044. (c) McNulty, J.; Zepeda-Velazquez, C.
Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 8450. (d) Li, L.; Yang, Q.; Wang, Y.;
Jia, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 6255. (e) Chen, D.; Cai, J.;
Cheng, J.; Jing, C.; Yin, J.; Jiang, J.; Peng, Z.; Hao, X. Sci. Rep. 2015, 5,
14972. (f) Ghavre, M.; Froese, J.; Pour, M.; Hudlicky, T. Angew.
Chem., Int. Ed. 2016, 55, 5642. (g) Wang, J.; Li, J.; Shen, X.; Dong, C.;
Lin, J.; Wei, K. Org. Chem. Front. 2017, 4, 1149.
(6) (a) Gu, Q.; You, S.-L. Chem. Sci. 2011, 2, 1519. (b) Wei, M.-X.;
Wang, C.-T.; Du, J.-Y.; Qu, H.; Yin, P.-R.; Bao, X.; Ma, X.-Y.; Zhao, X.-
H.; Zhang, G.-B.; Fan, C.-A. Chem. - Asian J. 2013, 8, 1966. (c) Kano,
T.; Hayashi, Y.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7134.
(7) (a) Matsubara, R.; Jamison, T. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132,
6880. (b) Zhang, P.; Brozek, L. A.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc.
́
2010, 132, 10686. (c) Jimenez-Aquino, A.; Flegeau, E. F.; Schneider,
U.; Kobayashi, S. Chem. Commun. 2011, 47, 9456. (d) Brozek, L. A.;
Ardolino, M. J.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16778.
(e) Brozek, L. A.; Sieber, J. D.; Morken, J. P. Org. Lett. 2011, 13, 995.
(f) Zhang, P.; Le, H.; Kyne, R. E.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc.
2011, 133, 9716. (g) Ding, F.; William, R.; Wang, F.; Liu, X.-W. Chem.
D
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX