ChemBioChem
10.1002/cbic.201700069
FULL PAPER
[
24]
M. Bar-Peled, M. A. O'Neill, Annu. Rev. Plant Biol. 2011, 62, 127-
National Natural Science Foundation of China (No.21425204,
No. 21521003 and No. 21672013) and the National Key
Research and Development Projects (No. 2016YFA0501500).
155.
[25]
P. Lerouge, M. Cabanes-Macheteau, C. Rayon, A. C. Fischette-
Laine, V. Gomord, L. Faye, Plant Mol. Biol. 1998, 38, 31-48.
N. E. Olszewski, C. M. West, S. O. Sassi, L. M. Hartweck, Biochim.
Biophys. Acta 2010, 1800, 49-56.
[
26]
[
[
[
27]
28]
29]
D. T. A. Lamport, Nature 1967, 216, 1322-1324.
Keywords:metabolic glycan labeling • Arabidopsis thaliana •
cell w all polysaccharide • plant glycobiology • click chemistry
D. J. Cosgrove, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2005, 6, 850-861.
C. Somerville, S. Bauer, G. Brininstool, M. Facette, T. Hamann, J.
Milne, E. Osborne, A. Paredez, S. Persson, T. Raab, Science
2
004, 306, 2206-2211.
[
1]
A. Varki, R. D. Cummings, J. D. Esko, H. H. Freeze, P. Stanley, C.
R. Bertozzi, G. W. Hart, M. E. Etzler, in Essentials of Glycobiology,
Cold Spring Harbor Laboratory Press, 2008.
H. Kayser, R. Zeitler, C. Kannicht, D. Grunow, R. Nuck, W. Reutter,
J. Biol. Chem. 1992, 267, 16934-16938.
[
[
[
30]
31]
32]
Z. Györgydeàk, L. Szilàgyi, Eur. J. Org. Chem. 1987, 1987, 235-
241.
A. Singhamahapatra, L. Sahoo, S. Kundu, D. Loganathan, Trends
Carbohydr. Res. 2013, 5, 39-43.
B. J. Beahm, K. W. Dehnert, N. L. Derr, J. Kuhn, J. K. Eberhart, D.
Spillmann, S. L. Amacher, C. R. Bertozzi, Angew. Chem. Int. Ed.
[
[
[
[
[
[
[
[
[
[
2]
3]
L. K. Mahal, K. J. Yarema, C. R. Bertozzi, Science 1997, 276,
1
125-1128.
B. Cheng, R. Xie, L. Dong, X. Chen, Chembiochem 2016, 17, 11-
7.
S. T. Laughlin, C. R. Bertozzi, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009,
06, 12-17.
2014, 53, 3347-3352.
4]
[
[
33]
34]
D. Rabuka, S. C. Hubbard, S. T. Laughlin, S. P. Argade, C. R.
Bertozzi, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12078-12079.
M. Sawa, T. L. Hsu, T. Itoh, M. Sugiyama, S. R. Hanson, P. K.
Vogt, C. H. Wong, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 12371-
2
5]
1
6]
S. H. Rouhanifard, L. U. Nordstrom, T. Zheng, P. Wu, Chem. Soc.
Rev. 2013, 42, 4284-4296.
T. J. Sminia, H. Zuilhof, T. Wennekes, Carbohydr. Res. 2016, 435,
1
2376.
[35]
36]
[37]
38]
[39]
B. Wang, D. D. Mcclosky, C. T. Anderson, G. Chen, Carbohydr.
7]
Res. 2016, 433, 54-62.
A. Dumont, A. Malleron, M. Awwad, S. Dukan, B. Vauzeilles,
Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3143-3146.
D. J. Vocadlo, H. C. Hang, E. J. Kim, J. A. Hanover, C. R. Bertozzi,
Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 9116-9121.
B. W. Zaro, Y. Y. Yang, H. C. Hang, M. R. Pratt, Proc. Natl. Acad.
Sci. USA 2011, 108, 8146-8151.
1
21-141.
P. R. Wratil, R. Horstkorte, W. Reutter, Angew. Chem. Int. Ed.
016, 55, 9482-9512.
J. A. Prescher, D. H. Dube, C. R. Bertozzi, Nature 2004, 430, 873-
77.
[
8]
2
9]
8
[
10]
11]
R. Xie, L. Dong, R. Huang, S. Hong, R. Lei, X. Chen, Angew.
Chem. Int. Ed. 2014, 53, 14082-14086.
J. Rong, J. Han, L. Dong, Y. Tan, H. Yang, L. Feng, Q. W. Wang,
R. Meng, J. Zhao, S. Q. Wang, X. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2014,
K. N. Chuh, B. W. Zaro, F. Piller, V. Piller, M. R. Pratt, J. Am.
Chem. Soc. 2014, 136, 12283-12295.
[
40]
S. Marchesan, D. Macmillan, Chem. Commun. 2008, 4321-4323.
H. C. Hang, C. Yu, D. L. Kato, C. R. Bertozzi, Proc. Natl. Acad. Sci.
USA 2003, 100, 14846-14851.
R. Zentella, J. Hu, W. P. Hsieh, P. A. Matsumoto, A. Dawdy, B.
Barnhill, H. Oldenhof, L. M. Hartweck, S. Maitra, S. G. Thomas, S.
Cockrell, M. Boyce, J. Shabanowitz, D. F. Hunt, N. E. Olszewski, T.
P. Sun, Genes Dev. 2016, 30, 164-176.
D. M. Patterson, L. A. Nazarova, B. Xie, D. N. Kamber, J. A.
Prescher, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18638-18643.
V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless,
Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599.
C. W. Tornøe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem. 2002, 67,
3057-3064.
1
36, 17468-17476.
[41]
[
[
[
12]
13]
14]
S. T. Laughlin, J. M. Baskin, S. L. Amacher, C. R. Bertozzi,
Science 2008, 320, 664-667.
S. T. Laughlin, C. R. Bertozzi, ACS Chem. Biol. 2009, 4, 1068-
[
42]
43]
1
072.
T. W. Liu, M. Myschyshyn, D. A. Sinclair, S. Cecioni, K. Beja, B. M.
Honda, R. D. Morin, D. J. Vocadlo, Nat. Chem. Biol. 2017, 13, 161-
[
167.
[
[
15]
16]
M. E. Himmel, S. Y. Ding, D. K. Johnson, W. S. Adney, M. R.
Nimlos, J. W. Brady, T. D. Foust, Science 2007, 315, 804-807.
S. Pattathil, U. Avci, D. Baldwin, A. G. Swennes, J. A. Mcgill, Z.
Popper, T. Bootten, A. Albert, R. H. Davis, C. Chennareddy, Plant
Physiol. 2010, 153, 514-525.
W. G. T. Willats, C. G. Steele-King, L. Mccartney, C. Orfila, S. E.
Marcus, J. P. Knox, Plant Physiol. Biochem. 2000, 38, 27-36.
Anderson, T. Charles, Carroll, Andrew, Akhmetova, Laila,
Somerville, Chris, Plant Physiol. 2010, 152, 787-796.
C. T. Anderson, I. S. Wallace, C. R. Somerville, Proc. Natl. Acad.
Sci. USA 2012, 109, 1329-1334.
[44]
[
45]
[
[
[
46]
47]
48]
C. Geserick, R. Tenhaken, Plant J. 2013, 74, 239-247.
E. Saxon, C. R. Bertozzi, Science 2000, 287, 2007-2010.
M. Nozaki, M. Sugiyama, J. Duan, H. Uematsu, T. Genda, Y. Sato,
Plant Cell 2012, 24, 3366-3379.
[
[
[
[
[
17]
18]
19]
20]
21]
[
[
49]
50]
K. Furo, M. Nozaki, H. Murashige, Y. Sato, FEBS Lett. 2015, 589,
3258-3262.
P. A. Gilormini, C. Lion, D. Vicogne, T. Levade, S. Potelle, C.
Mariller, Y. Guerardel, C. Biot, F. Foulquier, Chem. Commun. 2016,
Y. Zhu, J. Wu, X. Chen, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 9301-
9305.
52, 2318-2321.
M. Dumont, A. Lehner, B. Vauzeilles, J. Malassis, A. Marchant, K.
Smyth, B. Linclau, A. Baron, J. Mas Pons, C. T. Anderson, D.
Schapman, L. Galas, J. C. Mollet, P. Lerouge, Plant J. 2016, 85,
[
51]
C. Besanceney -Webler, H. Jiang, T. Zheng, L. Feng, D. Soriano
del Amo, W. Wang, L. M. Klivansky, F. L. Marlow, Y. Liu, P. Wu,
Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8051-8056.
437-447.
[
52]
J. J. Petricka, C. M. Winter, P. N. Benfey, Annu. Rev. Plant Biol.
[
[
22]
23]
D. D. Mcclosky, B. Wang, G. Chen, C. T. Anderson,
Phytochemistry 2016, 123, 16-24.
J. Hoogenboom, N. Berghuis, D. Cramer, R. Geurts, H. Zuilhof, T.
Wennekes, BMC Plant Biol. 2016, 16, 220.
2
012, 63, 563-590.
[53]
J. P. Verbelen, C. T. De, J. Le, K. Vissenberg, F. Baluska, Plant
Signal Behav. 2006, 1, 296-304.
For internal use, please do not delete. Submitted_Manuscript
This article is protected by copyright. All rights reserved.