10.1002/anie.201914797
Angewandte Chemie International Edition
COMMUNICATION
63, 3154-3155. g) A. Peschiulli, C. Quigley, S. Tallon, Y. K. Gun’ko, S. J.
Connon, J. Org. Chem. 2008, 73, 6409-6412. h) A. Berkessel, F.
Cleemann, S. Mukherjee, T. N. Mueller, J. Lex, Angew. Chem. Int. Ed.
2005, 44, 807-811. i) D. Seebach, G. Jaeschke, Y. M. Wang, Angew.
Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2395-2396. j) K. Gottwald, D. Seebach,
Tetrahedron 1999, 55, 723. k) D.Seebach, G. Jaeschke, K. Gottwald, K.
Matsuda, R. Formisano, D. A. Chaplin, M. Breuning, G. Bringmann,
Tetrahedron 1997, 53, 7539.
Acknowledgements
We thank the Natural Science and Engineering Research Council
(NSERC), and the University of Toronto for financial support. R.F
thanks the Province of Ontario for a fellowship (OGS).
Keywords: amino acids • SIDT • deracemisation • computation •
[16] I.G. Fotheringham, P. P. Taylor, J. L. Ton (Monsanto Co.), US5728555,
1998 [Chem. Abstr.1999, 128, 216437].
general acid/base catalysis
[17]
a) K. Yasukawa, R. Hasemi, Y. Asano, Adv. Synth. Catal. 2011, 353,
2328–2332. b) O. May, S. Verseck, A. Bommarius, K. Drauz, Org.
Process Res. Dev. 2002, 6, 253–257.
[1]
[2]
[3]
[4]
[5]
A. Daugan, P. Grondin, C. Ruault, A. C. Le Monnier de Gouville, H.
Coste, J. M. Linget, J. Kirilovsky, F. Hyafil, R. Labaudinièret, J. Med.
Chem. 2003, 46, 4533–4542.
[18] a) G. J. Roff, R. C. Lloyd, N. J. Turner, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126,
4098–4099. b) W. Liu, S. Laneman, D. J. Ager, P. P. Taylor (Great Lakes
Chemical Corp.), WO 01/62948A2, 2001 [Chem. Abstr. 2001,135,
209968].
D. J. Augeri, J. A. Robl, D. A. Betebenner, D. R. Magnin, A. Khanna, J.
G. Robertson, A. Wang, L. M. Simpkins, P. Taunk, Q. Huang, et al., J.
Med. Chem. 2005, 48, 5025–5037.
J. M. Herbert, D. Frehel, E. Vallee, G. Kieffer, D. Gouy, Y. Berger, J.
Necciari, G. Defreyn, J. P. Maffrand, Cardiovasc. Drug Rev. 1993, 11,
180–198.
[19] a) H. Park, M. K. Kwan, A. Lee, S. Ham, W. Nam, J. Chin, J. Am. Chem.
Soc. 2007, 129, 1518–1519. b) S. M. So, K. Moozeh, A. J. Lough, J.
Chin, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 829–832. c) K. Moozeh, S. M. So,
A. J. Lough, J. Chin, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 9381–9385.
[20] J. Chin, S. S. Lee, K. J. Lee, S. Park, D. H. Kim, Nature 1999, 401, 254–
257.
F. A. Kuehl, F. J. Wolf, N. R. Trenner, R. L. Peck, E. Howe, B. D.
Hunnewell, G. Downing, E. Newstead, K. Folkers, R. P. Buhs, et al., J.
Am. Chem. Soc. 1955, 77, 2344–2345.
A. D. Kwong, R. S. Kauffman, P. Hurter, P. Mueller, Nat. Biotechnol.
2011, 29, 993–1003.
[21] a) V. A. Soloshonok, T. K. Ellis, H. Ueki, T. Ono, J. Am. Chem. Soc. 2009,
131, 7208–7209. b) R. Takeda, A. Kawamura, A. Kawashima, T. Sato,
H. Moriwaki, K. Izawa, K. Akaji, S. Wang, H. Liu, J. L. Aceña, et al.,
Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 12214–12217. c) S. Zhou, J. Wang, X.
Chen, J. L. Aceña, V. A. Soloshonok, H. Liu, Angew. Chem. Int. Ed. 2014,
53, 7883–7886. d) Y. Nian, J. Wang, S. Zhou, S. Wang, H. Moriwaki, A.
Kawashima, V. A. Soloshonok, H. Liu, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54,
12918–12922. e) J. Han, T. T. Romoff, H. Moriwaki, H. Konno, Vadim A.
Soloshonok, ACS Omega 2019, 4, 18942−18947 f) K. D. Klika, A.
Wzorek, V. A. Soloshonok, Chirality, 2018, 30, 1054-1066.
[6]
[7]
[8]
[9]
J. Anderson, Future Oncol. 2009, 5, 433−443
M. L. Khan, A. K. Stewart, Future Oncol. 2011, 7, 607−612
S. M. So, H. Kim, L. Mui, J. Chin, Eur. J. Org. Chem. 2012, 229–241.
a) M. Breuer, K. Ditrich, T. Habicher, B. Hauer, M. Keßeler, R. Stürmer,
T. Zelinski, Angew. Chem Int. Ed. 2004, 43, 788–824. b) M. A. T.
Blaskovich, J. Med. Chem. 2016, 59, 10807–10836.
[10] a) M. S. Iyer, K. M. Gigstad, N. D. Namdev, M. Lipton, J. Am.
Chem. Soc. 1996, 118, 4910-4911. b) J. Wang, X. Liu, X. Feng, Chem.
Rev. 2011, 111, 6947-6983. c) S. J. Zuend, M. P. Coughlin, M. P.
Lalonde, E. N. Jacobsen, Nature 2009, 461, 968-970. d) S. J. Zuend, E.
N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15358-15374.
[22] K. M. J. Brands, A. J. Davies, Chem. Rev. 2006, 106, 2711−2733.
[23] M. M. Jamison, E. E. Turner, J. Chem. Soc., 1942, 437–440
[24] B. Kaptein, W. L. Noorduin, H. Meekes, W. J. P. Enckevort, R. M.
Kellogg, E. Vlieg, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7226-7229.
[25] P. Gilli, V. Bertolasi, V. Ferretti, G. Gilli, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122,
10405-10417
[11] a) W. S. Knowles, Acc. Chem. Res. 1983, 16, 106-112. b) W. S. Knowles,
Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1998-2007. c) W. Tang, X. Zhang,
Chem. Rev. 2003, 103, 3029-3070. d) M. J. Burk, J. Am. Chem. Soc.
1991, 113, 8518-8519. e) D. Pena, A. J. Minnaard, J. G. de Vries, B. L.
Feringa, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14552-14553. f) M. Van den
Berg, R. M. Haak, A. J. Minnaard, A. H. M. De Vries, J. G. De Vries, B.
L. Feringa, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 1003-1007. g) M. T. Reetz, J.-
A. Ma, R. Goddard, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 412-415. h) Y. Liu,
K. Ding, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10488-10489. i) C. Zhu, T.
Akiyama, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1846-1850.
[26] W. P. Jencks, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4731–4732.
[27] a) R. Takeda, A. Kawashima, J. Yamamoto, T. Sato, H. Moriwaki, K.
Izawa, H. Abe, V. A. Soloshonok, ACS Omega 2018, 3, 9729-9737. b)
R. Takeda, A. Kawamura, A. Kawashima, T. Sato, H. Moriwaki, K. Izawa,
H. Abe, V. A. Soloshonok, Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 4968-4972.
[12] a) X. Xiao, Y. Xie, C. Su, M. Liu, Y. Shi, J. Am. Chem. Soc. 2011,
133, 12914-12917. b) S. Bandyopadhyay, W. Zhou, R. Breslow, Org.
Lett. 2007, 9, 1009-1012. c) K. R. Knudsen, S. Bachmann, K. A.
Jorgensen, Chem. Commun. 2003, 20, 2602-2603. d) S. Bachmann, K.
R. Knudsen, K. A. Jorgensen, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2044-2049.
e) A. Hjelmencrantz, U. Berg, J. Org. Chem. 2002, 67, 3585-3594.
[13]
a) M. J. O’Donnell, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 506-517. b) E. J. Corey,
F. Xu, M. C. Noe, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12414-12415. c) T.
Hashimoto, K. Maruoka, Chem. Rev. 2007, 107, 5656-5682. d) S.
Kobayashi, R. Yazaki, K. Seki, Y. Yamashita, Angew. Chem. Int. Ed.
2008, 47, 5613-5615. e) Y.-J. Chen, K. Seki, Y. Yamashita, S.
Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3244-3245.
[14] a) D. J. Leonard, J. W. Ward, J. Clayden, Nature 2018, 562, 105–109. b)
J. He, S. Li, Y. Deng, H. Fu, B. N. Laforteza, J. E. Spangler, A. Homs, J.-
Q. Yu, Science 2014, 343, 1216-1220.
[15] a) J. Hang, S.-K. Tian, L. Tang, L. Deng, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123,
12696-12697. b) Y. Ishii, R. Fujimoto, M. Mikami, S. Murakami, Y. Miki,
Y. Furukawa, Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 609-615. c) H. S. Rho,
S. H. Oh, J. W. Lee, J. Y. Lee, J. Chin, C. E. Song, Chem. Commun.
2008, 10, 1208-1210. d) S. H. Oh, H. S. Rho, J. W. Lee, J. E. Lee, S. H.
Youk, J. Chin, C. E. Song, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7872-7875.
e) T. Honjo, S. Sano, M. Shiro, Y. Nagao, Angew. Chem. Int. Ed. 2005,
44, 5838-5841. f) J. Liang, J. C. Ruble, G. C. Fu, J. Org. Chem. 1998,
This article is protected by copyright. All rights reserved.