Organic Letters
Letter
Cambridge Crystallographic Data Centre, 12 Union Road,
Cambridge CB2 1EZ, UK; fax: +44 1223 336033.
(8) (a) Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.
Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596. (b) Meldal, M.; Tornøe, C. W.
Chem. Rev. 2008, 108, 2952. (c) Thirumurugan, P.; Matosiuk, D.;
Jozwiak, K. Chem. Rev. 2013, 113, 4905.
(
9) (a) Cioffi, C. L.; Liu, S.; Wolf, M. A.; Guzzo, P. R.; Sadalapure,
AUTHOR INFORMATION
■
*
K.; Parthasarathy, V.; Loong, D. T. J.; Maeng, J.-H.; Carulli, E.; Fang,
X.; Karunakaran, K.; Matta, L.; Choo, S. H.; Panduga, S.; Buckle, R.
N.; Davis, N. R.; Sakwa, S. A.; Gupta, P.; Sargent, B. J.; Moore, N. A.;
Luche, M. M.; Carr, G. J.; Khmelnitsky, Y. L.; Ismail, J.; Chung, M.;
Bai, M.; Leong, W. Y.; Sachdev, N.; Swaminathan, S.; Mhyre, A. J. J.
Med. Chem. 2016, 59, 8473. (b) Hunt, H. J.; Belanoff, J. K.; Walters, I.;
Gourdet, B.; Thomas, J.; Barton, N.; Unitt, J.; Phillips, T.; Swift, D.;
Eaton, E. J. Med. Chem. 2017, 60, 3405.
ORCID
Notes
(10) (a) Champseix, A.; Chanet, J.; Etienne, A.; Le Berre, A.; Masson,
J. C.; Napierala, C.; Vessiere, R. Bull. Soc. Chim. Fr. 1985, 463.
The authors declare no competing financial interest.
(
b) Vessier
̀ ́
e, R.; Chanet-Ray, J.; Zeroual, A. Heterocycles 1987, 26, 101.
(c) Baxter, N. J.; Rigoreau, L. J. M.; Laws, A. P.; Page, M. I. J. Am.
ACKNOWLEDGMENTS
■
Chem. Soc. 2000, 122, 3375.
This work was supported by the National Science Foundation
(11) (a) Thomas, J.; John, J.; Parekh, N.; Dehaen, W. Angew. Chem.
2014, 126, 10319. (b) John, J.; Thomas, J.; Dehaen, W. Chem.
Commun. 2015, 51, 10797.
(CHE-1660373).
(
(
12) Hirsch, E.; Hunig, S.; Reißig, H.-U. Chem. Ber. 1982, 115, 399.
13) Kowada, T.; Maeda, H.; Kikuchi, K. Chem. Soc. Rev. 2015, 44,
REFERENCES
■
(
1) (a) Dong, J.; Krasnova, L.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew.
Chem., Int. Ed. 2014, 53, 9430. (b) Narayanan, A.; Jones, L. H. Chem.
Sci. 2015, 6, 2650. (c) Dondoni, A.; Marra, A. Org. Biomol. Chem.
4
953.
2
2
017, 15, 1549. (d) Yatvin, J.; Brooks, K.; Locklin. Chem. - Eur. J.
016, 22, 16348.
(
2) (a) Nelson, H. M.; Williams, B. D.; Miro, J.; Toste, F. D. J. Am.
Chem. Soc. 2015, 137, 3213. (b) James, G. T. Anal. Biochem. 1978, 86,
5
1
74. (c) Lively, M. O.; Powers, J. C. Biochim. Biophys. Acta 1978, 525,
71. (d) Colman, R. F. Annu. Rev. Biochem. 1983, 52, 67.
(
3) (a) Grimster, N. P.; Connelly, S.; Baranczak, A.; Dong, J.;
Krasnova, L. B.; Sharpless, K. B.; Powers, E. T.; Wilson, I. A.; Kelly, J.
W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5656. (b) Baranczak, A.; Liu, Y.;
Connelly, S.; Du, W. G. H.; Greiner, E. R.; Genereux, J. C.; Wiseman,
R. L.; Eisele, Y. S.; Bradbury, N. C.; Dong, J.; Noodleman, L.;
Sharpless, K. B.; Wilson, I. A.; Encalada, S. E.; Kelly, J. W. J. Am. Chem.
Soc. 2015, 137, 7404. (c) Chen, W.; Dong, J.; Li, S.; Liu, Y.; Wang, Y.;
Yoon, L.; Wu, P.; Sharpless, K. B.; Kelly, J. W. Angew. Chem., Int. Ed.
2
016, 55, 1835. (d) Chen, W.; Dong, J.; Plate, L.; Mortenson, D. E.;
Brighty, G. J.; Li, S.; Liu, Y.; Galmozzi, A.; Lee, P. S.; Hulce, J. J.;
Cravatt, B. F.; Saez, E.; Powers, E. T.; Wilson, I. A.; Sharpless, K. B.;
Kelly, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 7353. (e) Yatvin, J.; Brooks,
K.; Locklin, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 13370. (f) Gushwa, N.
N.; Kang, S.; Chen, J.; Taunton, J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20214.
(
g) Hett, E. C.; Xu, H.; Geoghegan, K. F.; Gopalsamy, A.; Kyne, R. E.;
Menard, C. A.; Narayanan, A.; Parikh, M. D.; Liu, S.; Roberts, L.;
Robinson, R. P.; Tones, M. A.; Jones, L. H. ACS Chem. Biol. 2015, 10,
1
(
2
(
094.
4) Nielsen, M. K.; Ugaz, C. R.; Li, W.; Doyle, A. G. J. Am. Chem. Soc.
015, 137, 9571.
5) (a) Inkster, J. A. H.; Liu, K.; Ait-Mohand, S.; Schaffer, P.; Guerin,
B.; Ruth, T. J.; Storr, T. Chem. - Eur. J. 2012, 18, 11079. (b) Matesic,
L.; Wyatt, N. A.; Fraser, B. H.; Roberts, M. P.; Pham, T. Q.; Greguric,
I. J. Org. Chem. 2013, 78, 11262.
(
6) (a) Qin, H.-L.; Zheng, Q.; Bare, G. A. L.; Wu, P.; Sharpless, K. B.
Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 14155. (b) Brooks, K.; Yatvin, J.;
McNitt, C. D.; Reese, R. A.; Jung, C.; Popik, V. V.; Locklin, J.
Langmuir 2016, 32, 6600. (c) Chinthakindi, P. K.; Govender, K. B.;
Kumar, A. S.; Kruger, H. G.; Govender, T.; Naicker, T.; Arvidsson, P.
I. Org. Lett. 2017, 19, 480.
(
7) (a) Dong, J.; Sharpless, K. B.; Kwisnek, L.; Oakdale, J. S.; Fokin,
V. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 9466. (b) Oakdale, J. S.;
Kwisnek, L.; Fokin, V. V. Macromolecules 2016, 49, 4473. (c) Gao, B.;
Zhang, L.; Zheng, Q.; Zhou, F.; Klivansky, L. M.; Lu, J.; Liu, Y.; Dong,
J.; Wu, P.; Sharpless, K. B. Nat. Chem. 2017, 9, 1083. (d) Wang, H.;
Zhou, F.; Ren, G.; Zheng, Q.; Chen, H.; Gao, B.; Klivansky, L.; Liu, Y.;
Wu, B.; Xu, Q.; Lu, J.; Sharpless, K. B.; Wu, P. Angew. Chem., Int. Ed.
2
017, 56, 11203.
D
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX