Full Paper
2004, 43, 14500–14507; b) J. F. Miller, C. W. Andrews, M. Brieger, E. S.
Furfine, M. R. Hale, M. H. Hanlon, R. J. Hazen, I. Kaldor, E. W. McLean, D.
Reynolds, D. M. Sammond, A. Spaltenstein, R. Tung, E. M. Turner, R. X.
Xu, R. G. Sherrill, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1788–1794.
Keywords: Organocatalysis · Enzyme catalysis · Thioureas ·
Kinetic resolution · Inhibitors
[12] a) D. L. N. G. Surleraux, A. Tahri, W. G. Verschueren, G. M. E. Pille, H. A.
de Kock, T. H. M. Jonckers, A. Peeters, S. De Meyer, H. Azijn, R. Pauwels,
M.-P. de Bethune, N. M. King, M. Prabu-Jeyabalan, C. A. Schiffer, P. B. T. P.
Wigerinck, J. Med. Chem. 2005, 48, 1813–1822; b) A. K. Ghosh, S. Lesh-
chenko-Yashchuk, D. D. Anderson, A. Baldridge, M. Noetzel, H. B. Miller,
Y. Tie, Y.-F. Wang, Y. Koh, I. T. Weber, H. Mitsuya, J. Med. Chem. 2009, 52,
3902–3914; c) A. K. Ghosh, S. Kulkarni, D. D. Anderson, L. Hong, A. Bald-
ridge, Y.-F. Wang, A. A. Chumanevich, A. Y. Kovalevsky, Y. Tojo, M. Amano,
Y. Koh, J. Tang, I. T. Weber, H. Mitsuya, J. Med. Chem. 2009, 52, 7689–
7705; d) G.-X. He, Z.-Y. Yang, M. Williams, C. Callebaut, T. Cihlar, B. P.
Murray, C. Yang, M. L. Mitchell, H. Liu, J. Wang, M. Arimilli, E. Eisenberg,
K. M. Stray, L. K. Tsai, M. Hatada, X. Chen, J. M. Chen, Y. Wang, M. S. Lee,
R. G. Strickley, Q. Iwata, X. Zheng, C. U. Kim, S. Swaminathan, M. C. Desai,
W. A. Leef, L. Xu, Med. Chem. Commun. 2011, 2, 1093–1098; e) M. N. L.
Nalam, A. Ali, G. S. K. K. Reddy, H. Cao, S. G. Anjum, M. D. Altman, N. K.
Yilmaz, B. Tidor, T. M. Rana, C. A. Schiffer, Chem. Biol. 2013, 20, 1116–
1124; f) A. K. Ghosh, X. Yu, H. L. Osswald, J. Agniswamy, Y.-F. Wang, M.
Amano, I. T. Weber, H. Mitsuya, J. Med. Chem. 2015, 58, 5334–5343.
[13] a) A. K. Ghosh, P. R. Sridhar, N. Kumaragurubaran, Y. Koh, I. T. Weber, H.
Mitsuya, ChemMedChem 2006, 1, 939–950; b) A. K. Ghosh, B. D. Chapsal,
I. T. Weber, H. Mitsuya, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 78–86; c) A. K. Ghosh,
D. D. Anderson, I. T. Weber, H. Mitsuya, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51,
1778–1802; Angew. Chem. 2012, 124, 1812–1838; d) A. K. Ghosh, B. D.
Chapsal in Introduction to Biopharmaceuticals and Small Molecule Drug
Research and Development: Theory and Case Studies (Eds.: C. R. Ganellin,
R. Jefferis, S. Roberts), Elsevier, Waltham, MA, USA, 2013, pp. 355–384.
[14] a) A. K. Ghosh, W. J. Thompson, P. M. D. Fitzgerald, J. C. Culberson, M. G.
Axel, S. P. McKee, J. R. Huff, P. S. Anderson, J. Med. Chem. 1994, 37, 2506–
2508; b) A. K. Ghosh, Y. Chen, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 505–508; c)
A. K. Ghosh, J. F. Kincaid, D. E. Walters, Y. Chen, N. C. Chaudhuri, W. J.
Thompson, C. Culberson, P. M. D. Fitzgerald, H. Y. Lee, S. P. McKee, P. M.
Munson, T. T. Duong, P. L. Darke, J. A. Zugay, W. A. Schleif, M. G. Axel, J.
Lin, J. R. Huff, J. Med. Chem. 1996, 39, 3278–3290; d) M. Uchiyama, M.
Hirai, M. Nagata, R. Katoh, R. Ogawa, A. Ohta, Tetrahedron Lett. 2001, 42,
4653–4656; e) A. K. Ghosh, S. Leshchenko, M. Noetzel, J. Org. Chem. 2004,
69, 7822–7829; f) P. J. L. M. Quaedflieg, B. R. R. Kesteleyn, P. B. T. P. Wiger-
inck, N. M. F. Goyvaerts, R. J. Vijn, C. S. M. Liebregts, J. H. M. H. Kooistra,
C. Cusan, Org. Lett. 2005, 7, 5917–5920; g) A. K. Ghosh, J. Li, R. S. Perali,
Synthesis 2006, 3015–3018; h) D. M. Black, R. Davis, B. D. Doan, T. C.
Lovelace, A. Millar, J. F. Toczko, S. Xie, Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19,
2015–2019; i) M. G. Kulkarni, Y. B. Shaikh, A. S. Borhade, A. P. Dhondge,
S. W. Chavhan, M. P. Desai, D. R. Birhade, N. R. Dhatrak, R. Gannimani,
Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 2394–2398.
[1] For selected reviews of organocatalysis, see: a) A. G. Doyle, E. N. Jacob-
sen, Chem. Rev. 2007, 107, 5713–5743; b) A. Dondoni, A. Massi, Angew.
Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4638–4660; Angew. Chem. 2008, 120, 4716–4739;
c) P. Melchiorre, M. Marigo, A. Carlone, G. Bartoli, Angew. Chem. Int. Ed.
2008, 47, 6138–6171; Angew. Chem. 2008, 120, 6232–6265; d) L.-W. Xu,
J. Luo, Y. Lu, Chem. Commun. 2009, 1807–1821; e) U. Scheffler, R. Mahr-
wald, Chem. Eur. J. 2013, 19, 14346–14396; f) T. Ooi, ACS Catal. 2015, 5,
6980–6988.
[2] a) T. Akiyama, Chem. Rev. 2007, 107, 5744–5758; b) J. Shen, C.-H. Tan,
Org. Biomol. Chem. 2007, 6, 3229–3236; c) X. Yu, W. Wang, Chem. Asian
J. 2008, 3, 516–532; d) S. Schenker, A. Zamfir, M. Freund, S. B. Tsogoeva,
Eur. J. Org. Chem. 2011, 2209–2222; e) T. J. Auvil, A. G. Schafer, A. E.
Mattson, Eur. J. Org. Chem. 2014, 2633–2646; f) T. Akiyama, K. Mori,
Chem. Rev. 2015, 115, 9277–9306.
[3] a) M. S. Sigman, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4901–4902;
b) M. S. Taylor, E. N. Jacobsen, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1520–
1543; Angew. Chem. 2006, 118, 1550–1573; c) H. Miyabe, Y. Takemoto,
Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008, 81, 785–795; d) S. J. Connon, Synlett 2009,
354–376; e) Z. Zhang, P. R. Schreiner, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1187–
1198; f) O. V. Serdyuk, C. M. Heckel, S. B. Tsogoeva, Org. Biomol. Chem.
2013, 11, 7051–7071; g) F. E. Held, S. B. Tsogoeva, Catal. Sci. Technol.
2016, 6, 645–667.
[4] a) D. Uraguchi, M. Terada, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5356–5357; b) T.
Akiyama, J. Itoh, K. Yokota, K. Fuchibe, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43,
1566–1568; Angew. Chem. 2004, 116, 1592–1594; c) M. Terada, Chem.
Commun. 2008, 4097–4112; d) M. Terada, Synthesis 2010, 1929–1982; e)
M. Terada, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2010, 83, 101–119; f) A. Zamfir, S. Schen-
ker, M. Freund, S. B. Tsogoeva, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 5262–5276.
[5] T. James, M. van Gemmeren, B. List, Chem. Rev. 2015, 115, 9388–9409.
[6] a) J. P. Malerich, K. Hagihara, V. H. Rawal, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130,
14416–14417; b) J. Alemán, A. Parra, H. Jiang, K. A. Jørgensen, Chem. Eur.
J. 2011, 17, 6890–6899; c) F. R. Wurm, H.-A. Klok, Chem. Soc. Rev. 2013,
42, 8220–8236.
[7] a) D. A. Mundal, C. T. Avetta Jr., R. J. Thomson, Nature Chem. 2010, 2,
294–297; b) C. H. Cheon, H. Yamamoto, Chem. Commun. 2011, 47, 3043–
3056; c) M. Rueping, B. J. Nachtsheim, W. Ieawsuwan, I. Atodiresei, Angew.
Chem. Int. Ed. 2011, 50, 6706–6720; Angew. Chem. 2011, 123, 6838–6853.
[8] For selected reviews on the use of enzymes in organic synthesis, see: a)
K. M. Koeller, C.-H. Wong, Nature 2001, 409, 232–240; b) B. G. Davis, V.
Boyer, Nat. Prod. Rep. 2001, 18, 618–640; c) A. Schmid, F. Hollmann, J. B.
Park, B. Bühler, Curr. Opin. Biotechnol. 2002, 13, 359–366; d) M. T. Reetz,
Adv. Catal. 2006, 49, 1–69; e) M. Brovetto, D. Gamenara, M. Saenz, S.
Patricia, A. Gustavo, Chem. Rev. 2011, 111, 4346–4403; f) S. Mathew, H.
Yun, ACS Catal. 2012, 2, 993–1001; g) H.-P. Meyer, E. Eichhorn, S. Hanlon,
S. Lütz, M. Schürmann, R. Wohlgemuth, R. Coppolecchia, Catal. Sci. Tech-
nol. 2013, 3, 29–40; h) S. Friedrich, F. Hahn, Tetrahedron 2015, 71, 1473–
1508.
[9] For selected reviews on the application of lipases, see: a) R. D. Schmid,
R. Verger, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1608–1633; Angew. Chem.
1998, 110, 1694–1720; b) M. T. Reetz, Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6,
145–150; c) K.-E. Jaeger, T. Eggert, Curr. Opin. Biotechnol. 2002, 13, 390–
397; d) A. Ghanem, H. Y. Aboul-Enein, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15,
3331–3351; e) A. Ghanem, H. Y. Aboul-Enein, Chirality 2005, 17, 1–15; f)
M. Kapoor, M. N. Gupta, Process Biochem. 2012, 47, 555–569.
[15] R. H. Yu, R. P. Polniaszek, M. W. Becker, C. M. Cook, L. H. L. Yu, Org. Process
Res. Dev. 2007, 11, 972–980.
[16] W. L. Canoy, B. E. Cooley, J. A. Corona, T. C. Lovelace, A. Millar, A. M.
Weber, S. Xie, Y. Zhang, Org. Lett. 2008, 10, 1103–1106.
[17] a) T. Kanemitsu, Y. Yamashita, K. Nagata, T. Itoh, Synlett 2006, 1595–1597;
b) T. Kanemitsu, Y. Yamashita, K. Nagata, T. Itoh, Heterocycles 2007, 74,
199–203; c) T. Kanemitsu, E. Toyoshima, M. Miyazaki, K. Nagata, T. Itoh,
Heterocycles 2010, 81, 2781–2792; d) T. Kanemitsu, Y. Asajima, T. Shibata,
M. Miyazaki, K. Nagata, T. Itoh, Heterocycles 2011, 83, 2525–2534.
[18] a) P. R. Schreiner, A. Wittkoop, Org. Lett. 2002, 4, 217–220; b) A. Wittkoop,
P. R. Schreiner, Chem. Eur. J. 2003, 9, 407–414; c) S. J. Connon, Chem. Eur.
J. 2006, 12, 5418–5427; d) C. M. Kleiner, P. R. Schreiner, Chem. Commun.
2006, 4315–4317; e) Z. Zhang, Z. Bao, H. Xing, Org. Biomol. Chem. 2014,
12, 3151–3162.
[10] a) E. De Clercq, Int. J. Antimicrob. Agents 2009, 33, 307–320; b) K. McKe-
age, C. M. Perry, S. J. Keam, Drugs 2009, 69, 477–503; c) E. D. Deeks,
Drugs 2014, 74, 99–125.
[11] a) M. H. Hanlon, D. J. T. Porter, E. S. Furfine, A. Spaltenstein, H. L. Carter,
D. Danger, A. Y. L. Shu, I. W. Kaldor, J. F. Miller, V. A. Samano, Biochemistry
Received: January 16, 2016
Published Online: March 15, 2016
Eur. J. Org. Chem. 2016, 1874–1880
1880
© 2016 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim