Electron transfer in oxidation of sulfides
Russ.Chem.Bull., Int.Ed., Vol. 62, No. 5, May, 2013
1175
[Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2010, 92] and references citꢀ
ed therein.
24. C. G. Overberger, R. W. Cummins, J. Am. Chem. Soc., 1953,
75, 4250.
49. R. Criegge, Lieb. Ann. Chem., 1948, 560, 127.
50. P. A. Krasutsky, I. V. Kolomitsyn, S. G. Krasutsky, P. Kiprof,
Org. Lett., 2004, 6, 2539.
51. A. Soriano, E. Silla, I. Tunon, J. Chem. Phys., 2002,
116, 6102.
52. I. Photaki, J. TaylorꢀPapadimitriou, C. Sakarellos, P. Mazaꢀ
rakis, L. Zervas, J. Chem. Soc., C, 1970, 2683.
53. P. Buckus, Russ. Chem. Rev., 1983, 52, 1203.
54. T. Masaki, K. Yuko, U. Eijiro, I. Katsuyoshi, T. Atsushi,
Sh. Seiji, Bioorg. Med. Chem., 1998, 6, 1641.
55. A. R. Groenhof, A. W. Ehlers, K. Lammertsma, J. Phys.
Chem. A, 2008, 112, 12855.
56. M. Freccero, R. Gandolfi, M. SarziꢀAmadé, A. Rastelli,
Tetrahedron, 2001, 57, 9843.
57. J. Grafenstein, A. M. Hjerpe, D. Cremer, E. Kraka, J. Phys.
Chem., 2000, 104, 1748.
58. R. D. Bach, O. Dmitrenko, J. Org. Chem., 2010, 75, 3705.
59. O. A. Reutov, A. L. Kurts, K. P. Butin, Organicheskaya
khimiya. Klassicheskii uchebnik dlya universitetov [Organic
Chemistry. Classical Textbook for Universities], Vol. 4, Biꢀ
nom, Moscow, 2010, p. 94 (in Russian).
60. P. D. Sullivan, J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 3618.
61. Y. Watanabe, T. Numata, T. Iyanagi, S. Oae, Bull. Chem.
Soc. Jpn., 1981, 54, 1163.
25. G. Modena, P. E. Todesco, J. Chem. Soc., 1962, 4920.
26. T. M. Ramond, S. J. Blanksby, S. Kato, V. M. Bierbaum,
G. E. Davico, R. L. Schwartz, W. C. Lineberger, G. B. Elliꢀ
son, J. Phys. Chem. A, 2002, 106, 9641.
27. S. J. Blanksby, T. M. Ramond, G. E. Davico, M. R. Nimlos,
S. Kato, V. M. Bierbaum, W. C. Lineberger, G. B. Ellison,
M. Okumura, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 9585.
28. L. S. Wang, C. F. Ding, X. B. Wang, J. B. Nicholas,
B. Nicholas, Phys. Rev. Lett., 1998, 81, 2667.
29. H. Shi, Z. Zhang, Y. Wang, J. Mol. Catal. A: Chem., 2005,
238, 13.
30. E. T. McBee, G. W. Calundann, C. J. Morton, T. Hodgins,
E. P. Wesseler, J. Org. Chem., 1972, 37, 3140.
31. E. H. Prilezhaeva, Reaktsiya Prilezhaeva. Elektrofil´noe okꢀ
islenie [Prileschajew Reaction. Electrophilic Oxidation], Nauꢀ
ka, Moscow, 1974, p. 34 (in Russian).
32. V. G. Nenajdenko, A. E. Gavryushin, E. S. Balenkova, Tetraꢀ
hedron Lett., 2001, 42, 4397.
33. J. Lou, J. Chang, J. Jorgensen, D. M. Lemal, J. Am. Chem.
Soc., 2002, 124, 15302.
34. U. Frommer, V. Ulrich, Z. Naturforsch., 1971, 26, 322.
35. N. C. Deno, L. A. Messer, J. Chem. Soc., Chem. Commun.,
1976, 1051.
36. L. V. Gurvich, G. Z. Karachevtsev, V. N. Kondrat´ev, Yu. A.
Lebedev, V. A. Medvedev, V. K. Potapov, Yu. S. Khodeev,
Energii razryva khimicheskikh svyazei. Potentsialy ionizatsii i
srodstvo k elektronu [Energies of Chemical Bond Cleavage. Ioniꢀ
zation Potentials and Electron Affinity], Nauka, Moscow, 1974,
p. 255 (in Russian).
37. G. Merényi, J. Lind, L. Engman, J. Phys. Chem., 1996,
100, 8875.
38. E. Baciocchi, M. F. Gerini, P. J. Harvey, O. Lanzalunga,
S. Mancinelli, Eur. J. Biochem., 2000, 267, 2705.
39. E. Baciocchi, T. Del Giacco, M. F. Gerini, O. Lanzalunga,
Org. Lett., 2006, 8, 641.
62. M. Kimura, K. Koie, Sh. Matsubara, Y. Sawaki, H. Iwamuꢀ
ra, Chem. Commun., 1987, 122.
63. E. Baciocchi, C. Rol, E. Scamosci, G. V. Sebastiani, J. Org.
Chem., 1991, 56, 5498.
index.html.
65. M. W. Schmidt, K. K. Baldridge, J. A. Boatz, S. T. Elbert,
M. S. Gordon, J. H. Jensen, S. Koseki, N. Matsunaga, K. A.
Nguyen, S. Su, T. L. Windus, M. Dupuis, J. A. Montgomꢀ
ery, J. Comput. Chem., 1993, 14, 1347.
66. K. K. Irikura, R. D. Johnson, III, R. N. Kacker, J. Phys.
Chem. A, 2005, 109, 8430.
67. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr., Sect A: Found. Crystalꢀ
logr., 2008, 64, 112.
68. W. O. Foye, J. M. Kauffman, J. Pharm. Sci., 1968, 57, 1614.
69. T. Prisinzano, J. Podobinski, K. Tidgewell, M. Luo,
D. Swenson, Tetrahedron: Asymmetry, 2004, 15, 1053.
publicationDetails/originalDocument?CC=DE&NR=26
42511A1&KC=A1&FT=D&date=19770414&DB=EPO
DOC&locale=en_EP.
40. T. Fuchigami, K. Yamamoto, Y. Nakagawa, J. Org. Chem.,
1991, 56, 137.
41. R. S. Glass, in Topics in Current Chemistry, Springer, Berꢀ
lin—Heidelberg, 1999, 205, p. 1.
42. E. Baciocchi, M. Bietti, O. Lanzalunga, J. Phys. Org. Chem.,
2006, 19, 467.
43. D. M. Camaioni, J. T. Bays, W. J. Shaw, J. C. Linehan, J. C.
Birnbaum, J. Org. Chem., 2001, 66, 789.
71. H. Ikehira, Sh. Tanimoto, T. Oida, M. Okano, J. Org. Chem.,
1983, 48, 1120.
44. Van Alphen, J. Rec. Trav. Chim. PaysꢀBas Belg., 1927, 46,
799; Chem. Abstr., 1928, 22, 3405.
72. N. Chatterjie, J. P. Stables, H. Wang, G. J. Alexander, Neuroꢀ
chem. Res., 2004, 29, 1481.
45. E. Müller, A. Rieker, K. Scheffler, Justus Liebigs Ann. Chem.,
1961, 645, 92.
46. M. Freccero, R. Gandolfi, M. SarziꢀAmadè, A. Rastelli,
J. Org. Chem., 1999, 64, 3853.
73. I. D. Etwistle, J. Chem. Soc., C, 1967, 302.
74. Dictonary of Organic Compounds, 5th ed., New York—Lonꢀ
don—Toronto, 2, 2323.
47. M. Freccero, R. Gandolfi, M. SarziꢀAmadè, A. Rastelli,
J. Org. Chem., 2004, 69, 7479.
Received February 17, 2012;
48. R. Criegge, Chem. Ber., 1944, 77, 722.
in revised form December 4, 2012