Chemistry - A European Journal
10.1002/chem.201805421
FULL PAPER
[
33] G. P. Schiemenz, H. Engelhard, Chem. Ber. 1961, 94, 578–585.
34] a) G. M. Sheldrick, Acta Cryst. 2008, A64, 112; b) A. Thorn, B. Dittrich,
G. M. Sheldrick, Acta Cryst. 2012, A68, 448; c) G. M. Sheldrick, Acta
Cryst. 2008, A64, 112; d) G. M. Sheldrick, Acta Cryst. 2015, C71, 3.
35] C. Peng, P. Y. Ayala, H. B. Schlegel, M. J. Frisch, J. Comput. Chem.
[
[
16] L. T. Scharf, D. M. Andrada, G. Frenking, V. H. Gessner, Chem. Eur. J.
017, 23, 4432.
2
[
17] Note that the C=P double bond does not involve a contribution of the d-
orbitals of phosphorus but population of a σ* orbital of the P-CPh bond.
The central carbon atom exhibits a quintet state 2s12p(σ)12p(π)12p(π’)1
18] For metalation of THF, see: a) A. R. Kennedy, J. Klett, R. E. Mulvey, D.
S. Wright, Science 2009, 326, 706; b) E. Crosbie, P. García-Álvarez, A.
R. Kennedy, J. Klett, R. E. Mulvey, S. D. Robertson, Angew. Chem. Int.
Ed. 2010, 49, 9388; c) R. E. Mulvey, V. L. Blair, W. Clegg, A. R. Kennedy,
J. Klett, L. Russo, Nat. Chem. 2010, 2, 588; d) A. Maercker, Angew.
Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 972.
[
[
1996, 17, 49.
36] Gaussian 09, Revision E.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel,
G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone,
B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P.
Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M.
Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T.
Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery,
Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N.
Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A.
Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M.
Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J.
Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R.
Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G.
Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A.
D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, and D.
J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
[
[19] L. B. Krividin, Prog. Nucl. Magn. Res. Spec. 2018, 108, 17.
[20] F. F. Fleming and G. Wei, J. Org. Chem. 2009, 74, 3551.
[21] M. Purzycki, W. Liu, G. Hilmersson and F. F. Fleming, Chem. Commun.
2
013, 49, 4700.
22] a) G. Boche, M. Marsch, K. Harms, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986,
5, 373.
[
2
[
23] a) G. A. Gornowicz, R. West, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1714.
24] a) R. Neufeld, R. Michel, R. Herbst-Irmer, R. Schöne, D. Stalke, Chem.
Eur. J. 2016, 22, 12340; b) b) G. C. Forbes, A. R. Kennedy, R. E. Mulvey,
P. J. A. Rodger, Chem. Commun. 2001, 1400; c) M. Karl, G. Seybert, W.
Massa, K. Harms, S. Agarwal, R. Maleika, W. Stelter, A. Greiner, W. H.
B. Neumüller, K. Dehnicke, Z. Anorg. Allg. Chem. 1999, 625, 1301; d) F.
T. Edelmann, F. Pauer, M. Wedler, D. Stalke, Inorg. Chem. 1992, 31,
[
[
37] a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648; b) C. Lee, W. Yang, R.
G Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785; c) S. H. Vosko, L. Wilk, M. Nusair,
Can. J. Phys. 1980, 58, 1200; d) P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F.
Chabalowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
[
38] a) A. D. McLean, G. S. Chandler, J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639; b) K.
Raghavachari, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys.
4
143; e) N. M. Clark, P. Garcia-Alvarez, A. R. Kennedy, C. T. O’Hara, G.
M. Robertson, Chem. Commun. 2009, 5835; f) P. P. Power, X. Xiaojie,
J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 358; g) K. W. Henderson, A. E.
Dorigo, Q.-Y. Liu, P. G. Williard, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11855.
1
980, 72, 650.
39] R. Dennington, T. Keith, J. Millam 2009 GaussView, Version5.0.9
Shawnee Mission, KS: Semichem Inc.)
[
(
[
3 2
25] The crystals of [(1-Li) ∙(15c5)] were only of poor quality, so that no bond
[40] P. Deglmann, F. Furche, R. Ahlrichs, Chem. Phys. Lett. 2002, 362, 511.
lengths and angles are discussed here.
[41] A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899.
[
26] a) L. Braun, G. Kehr, T. Blömker, R. Fröhlich, G. Erker, Eur. J. Inorg.
Chem. 2007, 3083. b) G. Boche, Angew. Chem. 1989, 101, 286–306;
Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 277; and references therein.
27] a) H. Viebrock, T. Panther, U. Behrens, E. Weiss, J. Organomet. Chem.
[42] NBO Version 3.1, E. D. Glendening, A. E. Reed, J. E. Carpenter, and F.
Weinhold.
[
43] a) F. Bickelhaupt, E. J. Baerends in Reviews in Computational Chemistry,
Vol 15., Wiley, New York, 2000, p. 1; b) G. Te Velde, F. M. Bickelhaupt,
E. J. Baerends, C. Fonseca Guerra, S. D. J. A. Van Gisbergen, J.
Snijders, T. Ziegler, J. Comput. Chem 2001, 22, 931; c) ADF2013, SCM,
Theoretical Chemistry, Vrije Universiteit, Amsterdam, The Netherlands,
[
1995, 491, 19; b) Y. Liu, T. C. Stringfellow, D. Ballweg, I. A. Guzei, R.
West, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 49; c) B. Conway, D. V. Graham, E.
Hevia, A. R. Kennedy, J. Klett, R. E. Mulvey, Chem. Commun., 2008,
http://www.scm.com.
44] a) A.D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098; b) J.P. Perdew, Phys. Rev.
B 1986, 33, 8822.
2
638; d) W. Clegg, B. Conway, D. V. Graham, E. Hevia, A. R. Kennedy,
[
R. E. Mulvey, L. Russo, D S. Wright, Chem. Eur. J. 2009, 15, 7074; e) N.
D. R. Barnett, W. Clegg, A. R. Kennedy, R. E. Mulvey, S. Weatherstone,
Chem. Commun. 2005, 375.
[
45] J. G. Snijders, E. J. Baerends, P. Vernoojs, At. Data. Nucl. Data Tables
2918, 26, 483; E. Van Lenthe, E. J. Baerends, J. Comput. Chem. 2003,
[
28] a) S. P. Green, C. Jones, K.-A. Lippert, D. P. Mills, A. Stasch, Inorg.
Chem. 2006, 45, 7242. b) K. Izod, J. M. Watson, W. Clegg, R. W.
Harrington, Inorg. Chem. 2013, 52, 1466. (c) P. García-Álvarez, A. R.
Kennedy, C. T. O’Hara, K. Reilly, G. M. Robertson, Dalton Trans. 2011,
24, 1142.
[
46] J. Krijn, E. Baerends, Fit Functions in the HFS-Method, Internal Repot
in Dutch), Vrije Universiteit Amsterdam, The Netherlands, 1984.
47] a) E. Van Lenthe, E. J. Baerends, J. G. Snijders, J. Chem. Phys. 1993,
9, 4597; b) E. Van Lenthe, E. J. Baerends, J. G. Snijders, J. Chem.
(
[
40, 5332.
9
[
[
[
[
29] a) M. Mitoraj, A. Michalak, Organometallics 2007, 26, 6576; b) M. P.
Mitoraj, A. Michalak, T. Ziegler, J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 962.
30] a) A. Krapp, K. K. Pandey, G. Frenking, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129,
Phys. 1994, 101, 9783; c) E. Van Lenthe, A. Ehlers, E. J. Baerends, J.
Chem. Phys. 1999, 110, 8943.
[
48] K. Morokuma, J. Chem. Phys. 1971, 55, 1236.
7
596; b) R. Tonner, G. Frenking, Chem. Eur. J. 2008, 14, 3260.
31] A. J. Lupinetti, S. Fau, G. Frenking, S. H. Strauss, J. Phys. Chem. A 1997,
01, 9551.
32] For examples, see: a) R. Luisi, Vito C., S. Florio, B. Musio, Org. Lett.
007, 9, 1263; b) R. Marcos, L. Xue, R. Sánchez-de-Armas, M. S. G.
[
49] a) T. Ziegler, A. Rauk, Inorg. Chem. 1979, 18, 1755; b) T. Ziegler, A.
Rauk, Inorg. Chem. 1979, 18, 1558.
50] a) M. Mitoraj, A. Michalak, J. Mol. Model. 2007, 13, 347; b) A. Michalak,
M. Mitoraj, T. J. Ziegler, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 1933; c) M. Mitoraj,
A. Michalak, J. Mol. Model. 2008, 14, 861; d) M. Mitoraj, A. Michalak, T.
Ziegler, J. Chem. Theory. Comput. 2009, 5, 962.
1
[
2
Ahlquist, ACS Catal. 2016, 6, 2923; c) A. Causero, G. Ballmann, J. Pahl,
C. Färber, J. Intemann, S. Harder, Dalton Trans., 2017, 46, 1822; d) J.
M. Asensio, R. Andrés, P. Gómez-Sal, E. de Jesús, Organometallics,
2017, 36, 4191; e) J. E. Heimann, W. H. Bernskoetter, N. Hazari, J. M.
Mayer, Chem. Sci. ,2018, 9, 6629.
This article is protected by copyright. All rights reserved.