Organic Letters
Letter
Hayashi, T. Angew. Chem. 2014, 126, 531. (d) Li, J. H.; Tang, B. X.;
Tao, L. M.; Xie, Y. X.; Liang, Y.; Zhang, M. B. J. Org. Chem. 2006, 71,
(11) Selected examples of indolyl C functionalizations: (a) Campbell,
2
A. N.; Meyer, E. B.; Stahl, S. S. Chem. Commun. 2011, 47, 10257.
(b) Stuart, D. R.; Villemure, E.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2007,
129, 12072. (c) Islam, S.; Larrosa, I. Chem. - Eur. J. 2013, 19, 15093.
(d) Ikemoto, H.; Yoshino, T.; Sakata, K.; Matsunaga, S.; Kanai, M. J.
Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5424. (e) Schipper, D. J.; Hutchinson, M.;
Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6910.
7
488. (e) Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
3) Selected examples, see: (a) Biafora, A.; Krause, T.; Hackenberger,
D.; Belitz, F.; Goossen, L. J. Angew. Chem. 2016, 128, 14972.
b) Huang, L. B.; Hackenberger, D.; Goossen, L. J. Angew. Chem., Int.
(
(
Ed. 2015, 54, 12607. (c) Flegeau, E. F.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H.;
Jutand, A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10161. (d) Arockiam, P. B.;
Fischmeister, C.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Angew. Chem. 2010, 122,
(12) Selected examples of functionalization of indolyl other sites:
(
a) Yang, Y. Q.; Qiu, X. D.; Zhao, Y.; Mu, Y. C.; Shi, Z. Z. J. Am. Chem.
Soc. 2016, 138, 495. (b) Yang, Y. Q.; Li, R. R.; Zhao, Y.; Zhao, D. B.;
Shi, Z. Z. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 8734.
6
779. (e) Ozdemir, I.; Demir, S.; Cetinkaya, B.; Gourlaouen, C.;
Maseras, F.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130,
156.
4) (a) Cheng, Y. Y.; Wu, Y. M.; Tan, G. Y.; You, J. S. Angew. Chem.
016, 128, 12463. (b) Deng, H.; Li, H. J.; Wang, L. Org. Lett. 2016, 18,
110. (c) Qin, X. R.; Li, X. Y.; Huang, Q.; Liu, H.; Wu, D.; Guo, Q.;
(13) For selected examples of functionalization of pyrroles, see:
1
(
2
3
(
a) Zhou, M. B.; Pi, R.; Hu, M.; Yang, Y.; Song, R. J.; Xia, Y. Z.; Li, J.
H. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 11338. (b) Jin, R. W.; Hesp, K. D.;
Bergman, R. G.; Soule, J. F.; Doucet, H. Adv. Synth. Catal. 2014, 356,
3
831. (c) Lian, Y. J.; Huber, T.; Hesp, K. D.; Bergman, R. G.; Ellman,
Lan, J. B.; Wang, R. L.; You, J. S. Angew. Chem. 2015, 127, 7273.
d) Li, B. J.; Lan, J. B.; Wu, D.; You, J. S. Angew. Chem. 2015, 127,
4214. (e) Wencel-Delord, J.; Nimphius, C.; Wang, H. G.; Glorius, F.
Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 13001.
5) For selected examples, see: (a) Wu, J.; Cheng, Y. Y.; Lan, J. B.;
J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 629. (d) Zhao, L. Q.; Bruneau,
C.; Doucet, H. ChemCatChem 2013, 5, 255. (e) Liu, S. S.; Tzschucke,
C. C. Eur. J. Org. Chem. 2016, 3509.
(
1
(
2
(
14) Liu, H. Z.; Jiang, T.; Han, B. X.; Liang, S. G.; Zhou, Y. X. Science
009, 326, 1250.
15) Kumar, K. S.; Kumar, S. K.; Sreenivas, B. Y.; Gorja, D. R.;
(
Wu, D.; Qian, S. Y.; Yan, L. P.; He, Z.; Li, X. Y.; Wang, K.; Zou, B.;
You, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 12803. (b) Abdellaoui, F.;
Youssef, C.; Ammar, H. B.; Roisnel, T.; Soule, J. F.; Doucet, H. ACS
Catal. 2016, 6, 4248. (c) Hagui, W.; Besbes, N.; Srasra, E.; Roisnel, T.;
Soule, J. F.; Doucet, H. Org. Lett. 2016, 18, 4182. (d) Tang, D. T. D.;
Collins, K. D.; Ernst, J. B.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53,
Kapavarapu, R.; Rambabu, D.; Krishna, G. R.; Reddy, C. M.; Rao, M.
V. B.; Parsa, K. V. L; Pal, M. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 2199.
1
809. (e) Wencel-Delord, J.; Nimphius, C.; Patureau, F. W.; Glorius,
F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2247.
6) For selected examples, see: (a) Cheng, Y. Y.; Li, G. C.; Liu, Y.;
Shi, Y.; Gao, G.; Wu, D.; You, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 4730.
b) Tan, G. Y.; He, S.; Huang, X. L.; Liao, X. R.; Cheng, Y. Y.; You, J.
(
(
S. Angew. Chem. 2016, 128, 10570. (c) Kuhl, N.; Hopkinson, M. N.;
Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8230. (d) Bugaut, X.;
Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7479.
(
7) For selected examples, see: (a) Zheng, Y. W.; Ye, P.; Chen, B.;
Meng, Q. Y.; Feng, K.; Wang, W. G.; Wu, L. Z.; Tung, C. H. Org. Lett.
017, 19, 2206. (b) Luo, K.; Chen, Y. Z.; Yang, W. C.; Zhu, J.; Wu, L.
2
Org. Lett. 2016, 18, 452. (c) Wang, R. Z.; Fan, H. J.; Zhao, W.; Li, F.
Org. Lett. 2016, 18, 3558. (d) Li, F.; Lu, L.; Liu, P. C. Org. Lett. 2016,
1
1
8, 2580. (e) Deibl, N.; Ament, K.; Kempe, R. J. Am. Chem. Soc. 2015,
37, 12804. (f) Michlik, S.; Kempe, R. Nat. Chem. 2013, 5, 140.
(
g) Hille, T.; Irrgang, T.; Kempe, R. Chem. - Eur. J. 2014, 20, 5569.
8) He, K. H.; Zhang, W. D.; Yang, M. Y.; Tang, K. L.; Qu, M. N.;
Ding, Y. S.; Li, Y. Org. Lett. 2016, 18, 2840.
9) (a) Lv, W.; Xiong, B.; Jiang, H. F.; Zhang, M. Adv. Synth. Catal.
017, 359, 1202. (b) Xiong, B.; Zhang, S. D.; Jiang, H. F.; Zhang, M.
(
(
2
Org. Lett. 2016, 18, 724. (c) Tan, Z. D.; Jiang, H. F.; Zhang, M. Org.
Lett. 2016, 18, 3174. (d) Xiong, B.; Zhang, S. D.; Chen, L.; Li, B.;
Jiang, H. F.; Zhang, M. Chem. Commun. 2016, 52, 10636. (e) Xie, F.;
Zhang, M.; Jiang, H. F.; Chen, M. M.; Lv, W.; Zheng, A. B.; Jian, X. J.
Green Chem. 2015, 17, 279. (f) Xiong, B.; Li, Y.; Lv, W.; Tan, Z. D.;
Jiang, H. F.; Zhang, M. Org. Lett. 2015, 17, 4054. (g) Tan, Z. D.; Jiang,
H. F.; Zhang, M. Chem. Commun. 2016, 52, 9359. (h) Xie, F.; Zhang,
M.; Chen, M. M.; Lv, W.; Jiang, H. F. ChemCatChem 2015, 7, 349.
(
10) Selected examples of indolyl C functionalizations: (a) Modha,
3
S. G.; Greaney, M. F. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 1416. (b) Liu, B.;
Wang, J. H.; Zhang, B.; Sun, Y.; Wang, L.; Chen, J. B.; Cheng, J. Chem.
Commun. 2014, 50, 2315. (c) Chen, S. P.; Liao, Y. F.; Zhao, F.; Qi, H.
R.; Liu, S. W.; Deng, G. J. Org. Lett. 2014, 16, 1618. (d) Li, Y.; Yan, T.;
Junge, K.; Beller, M. Angew. Chem. 2014, 126, 10644. (e) Wu, J. C.;
Song, R. J.; Wang, Z. Q.; Huang, X. C.; Xie, Y. X.; Li, J. H. Angew.
Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3453. (f) Leskinen, M. V.; Yip, K. T.;
Valkonen, A.; Pihko, P. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5750. (g) Zhu,
Y.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 111. (h) Wu, W.; Su, W.
J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11924. (i) Wang, Z.; Li, K. Z.; Zhao, D.
B.; Lan, J. B.; You, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5365.
(
1
j) Gong, X.; Song, G. Y.; Zhang, H.; Li, X. W. Org. Lett. 2011, 13,
766.
D
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX