Organic Letters
Letter
Gavardinas, K.; Gernert, D. L.; Grese, T. A.; Jadhav, P. K.; Lander, P.
A.; Steinberg, M. I. WO2004067529A1, 2004. (c) Sato, K.; Takahagi,
H.; Yoshikawa, T.; Morimoto, S.; Takai, T.; Hidaka, K.; Kamaura, M.;
Kubo, O.; Adachi, R.; Ishii, T.; Maki, T.; Mochida, T.; Takekawa, S.;
Nakakariya, M.; Amano, N.; Kitazaki, T. J. Med. Chem. 2015, 58,
Front. 2017, 4, 241. (l) Li, H.; Jie, J.; Wu, S.; Yang, X.; Xu, H. Org.
Chem. Front. 2017, 4, 250. (m) Ma, Q.; Yu, X.; Lai, R.; Lv, S.; Dai, W.;
Zhang, C.; Wang, X.; Wang, Q.; Wu, Y. ChemSusChem 2018, 11,
3672. (n) Banerjee, S.; De, P. B.; Pradhan, S.; Shah, T. A.;
Punniyamurthy, T. Eur. J. Org. Chem. 2019, 7, 1677.
(8) (a) Fahey, D. L. J. Chem. Soc. D 1970, 417a. (b) Xiong, H.-Y.;
Cahard, D.; Pannecoucke, X.; Besset, T. Eur. J. Org. Chem. 2016,
2016, 3625. (c) Sathyamoorthi, S.; Banerjee, S.; Du Bois, J.; Burns, N.
Z.; Zare, R. N. Chem. Sci. 2018, 9, 100. (d) Das, R.; Kapur, M. Asian J.
Org. Chem. 2018, 7, 1524.
(9) (a) Chinnagolla, R. K.; Pimparkar, S.; Jeganmohan, M. Chem.
Commun. 2013, 49, 3146. (b) Wang, L.; Ackermann, L. Chem.
Commun. 2014, 50, 1083. (c) Yu, Q.; Hu, L.; Wang, Y.; Zheng, S.;
Huang, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 15284. (d) Clark, A. M.;
Rickard, C. E. F.; Roper, W. R.; Wright, L. J. Organometallics 1999, 18,
3
892. (d) Singh, A.; Gut, J.; Rosenthal, P. J.; Kumar, V. Eur. J. Med.
Chem. 2017, 125, 269. (e) Higuchi, T.; Kato, N.; Umezawa, N. PCT
Int. Appl. 2015, WO2015133280A1, 2015. (f) Lu, Y.; Shi, T.; Wang,
Y.; Yang, H.; Yan, X.; Luo, X.; Jiang, H.; Zhu, W. J. Med. Chem. 2009,
5
(
2, 2854.
3) (a) Shah, T. A.; De, P. B.; Pradhan, S.; Punniyamurthy, T. Chem.
Commun. 2019, 55, 572. (b) Jiao, L.-Y.; Smirnov, P.; Oestreich, M.
Org. Lett. 2014, 16, 6020. (c) Luo, H.; Liu, H.; Zhang, Z.; Xiao, Y.;
Wang, S.; Luo, X.; Wang, K. RSC Adv. 2016, 6, 39292. (d) De, P. B.;
Pradhan, S.; Banerjee, S.; Punniyamurthy, T. Chem. Commun. 2018,
5
4, 2494. (e) Park, J.; Mishra, N. K.; Sharma, S.; Han, S.; Shin, Y.;
Jeong, T.; Oh, J. S.; Kwak, J. H.; Jung, Y. H.; Kim, I. S. J. Org. Chem.
015, 80, 1818. (f) Sharma, S.; Shin, Y.; Mishra, N. K.; Park, J.; Han,
S.; Jeong, T.; Oh, Y.; Lee, Y.; Choi, M.; Kim, I. S. Tetrahedron 2015,
2
813. (e) Clark, A. M.; Rickard, C. E. F.; Roper, W. R.; Wright, L. J. J.
Organomet. Chem. 2000, 598, 262.
10) (a) Schroder, N.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. J. Am. Chem.
Soc. 2012, 134, 8298. (b) Schroder, N.; Lied, F.; Glorius, F. J. Am.
Chem. Soc. 2015, 137, 1448. (c) Kuhl, N.; Schroder, N.; Glorius, F.
2
(
̈
̈
71, 2435. (g) Urones, B.; Arrayas, R. G.; Carretero, J. C. Org. Lett.
2013, 15, 1120. (h) Jiao, L.-Y.; Oestreich, M. Org. Lett. 2013, 15,
5374. (i) Wang, X.; Tang, H.; Feng, H.; Li, Y.; Yang, Y.; Zhou, B. J.
̈
Org. Lett. 2013, 15, 3860. (d) Qian, G.; Hong, X.; Liu, B.; Mao, H.;
Xu, B. Org. Lett. 2014, 16, 5294. (e) Ding, Q.; Zhou, X.; Pu, S.; Cao,
B. Tetrahedron 2015, 71, 2376.
Org. Chem. 2015, 80, 6238. (j) Zhou, T.; Wang, Y.; Li, B.; Wang, B.
Org. Lett. 2016, 18, 5066. (k) Ye, W.; Luo, N.; Yu, Z. Organometallics
(11) (a) Chu, L.; Wang, X.-C.; Moore, C. E.; Rheingold, A. L.; Yu,
2
2
2
010, 29, 1049. (l) Zhang, X.; Qi, Z.; Li, X. Angew. Chem., Int. Ed.
014, 53, 10794. (m) Sharma, U.; Park, Y.; Chang, S. J. Org. Chem.
014, 79, 9899. (n) Iwai, T.; Sawamura, M. ACS Catal. 2015, 5, 5031.
J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16344. (b) Wang, X.-C.; Hu, Y.;
Bonacorsi, S.; Hong, Y.; Burrell, R.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2013,
135, 10326. (c) Dick, A. R.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem.
(4) (a) Neufeldt, S. R.; Seigerman, C. K.; Sanford, M. S. Org. Lett.
013, 15, 2302. (b) Ai, W.; Yang, X.; Wu, Y.; Wang, X.; Li, Y.; Yang,
Soc. 2004, 126, 2300. (d) Kalyani, D.; Dick, A. R.; Anani, W. Q.;
Sanford, M. S. Tetrahedron 2006, 62, 11483. (e) Kalyani, D.; Dick, A.
R.; Anani, W. Q.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2006, 8, 2523. (f) Kakiuchi,
F.; Kochi, T.; Mutsutani, H.; Kobayashi, N.; Urano, S.; Sato, M.;
Nishiyama, S.; Tanabe, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11310.
2
Y.; Zhou, B. Chem. - Eur. J. 2014, 20, 17653. (c) Pan, S.; Ryu, N.;
Shibata, T. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 929. (d) Yang, D.; Mao, S.;
Gao, Y.-R.; Guo, D.-D.; Guo, S.-H.; Li, B.; Wang, Y.-Q. RSC Adv.
2015, 5, 23727. (e) Zhou, X.; Yu, S.; Qi, Z.; Kong, L.; Li, X. J. Org.
(g) Shi, H.; Wang, P.; Suzuki, S.; Farmer, M. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem.
Chem. 2016, 81, 4869. (f) Jo, H.; Park, J.; Choi, M.; Sharma, S.; Jeon,
M.; Mishra, N. K.; Jeong, T.; Han, S.; Kim, I. S. Adv. Synth. Catal.
Soc. 2016, 138, 14876. (h) Sadhu, P.; Alla, S. K.; Punniyamurthy, T. J.
Org. Chem. 2013, 78, 6104. (i) Mei, T.-S.; Giri, R.; Maugel, N.; Yu, J.-
Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5215. (j) Guo, H.-M.; Rao, W.-H.;
Niu, H.-Y.; Jiang, L.-L.; Meng, G.; Jin, J.-J.; Yang, X.-N.; Qu, G.-R.
Chem. Commun. 2011, 47, 5608. (k) Sun, X.; Shan, G.; Sun, Y.; Rao,
Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4440. (l) Yang, Q.-L.; Wang, X.-Y.;
Weng, X.-J.; Yang, X.; Xu, X.-T.; Tong, X.; Fang, P.; Wu, X.-Y.; Mei,
T.-S. Huaxue Xuebao 2019, 77, 866.
2
016, 358, 2714. (g) Oh, H.; Park, J.; Han, S. H.; Mishra, N. K.; Lee,
S. H.; Oh, Y.; Jeon, M.; Seong, G.-J.; Chung, K. Y.; Kim, I. S.
Tetrahedron 2017, 73, 4739.
(
5) (a) Chatani, N.; Yorimitsu, S.; Asaumi, T.; Kakiuchi, F.; Murai,
S. J. Org. Chem. 2002, 67, 7557. (b) Kim, M.; Kumar Mishra, N.;
Park, J.; Han, S.; Shin, Y.; Sharma, S.; Lee, Y.; Lee, E.-K.; Kwak, J. H.;
Kim, I. S. Chem. Commun. 2014, 50, 14249. (c) Shin, Y.; Sharma, S.;
Mishra, N. K.; Han, S.; Park, J.; Oh, H.; Ha, J.; Yoo, H.; Jung, Y. H.;
Kim, I. S. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 594. (d) Wang, P.-L.; Li, Y.;
Ma, L.; Luo, C.-G.; Wang, Z.-Y.; Lan, Q.; Wang, X.-S. Adv. Synth.
Catal. 2016, 358, 1048. (e) Jo, H.; Park, J.; Mishra, N. K.; Jeon, M.;
Sharma, S.; Oh, H.; Lee, S.-Y.; Jung, Y. H.; Kim, I. S. Tetrahedron
(
12) Li, G.; Dilger, A. K.; Cheng, P. T.; Ewing, W. R.; Groves, J. T.
Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 1251.
13) Zhan, B.-B.; Liu, Y.-H.; Hu, F.; Shi, B.-F. Chem. Commun. 2016,
2, 4934.
14) (a) Yu, D.-G.; Gensch, T.; de Azambuja, F.; Vasquez-Cespedes,
(
5
(
S.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 17722. (b) Pawar, A. B.;
Lade, D. M. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 3275.
2
(
017, 73, 1725.
6) (a) Raghuvanshi, K.; Zell, D.; Rauch, K.; Ackermann, L. ACS
(15) (a) Urones, B.; Martinez, A. M.; Rodriguez, N.; Arrayas, R. G.;
Catal. 2016, 6, 3172. (b) Okada, T.; Nobushige, K.; Satoh, T.; Miura,
M. Org. Lett. 2016, 18, 1150. (c) Mishra, A.; Vats, T. K.; Nair, M. P.;
Das, A.; Deb, I. J. Org. Chem. 2017, 82, 12406. (d) De, P. B.; Banerjee,
S.; Pradhan, S.; Punniyamurthy, T. Org. Biomol. Chem. 2018, 16,
Carretero, J. C. Chem. Commun. 2013, 49, 11044. (b) Zhao, J.;
Cheng, X.; Le, J.; Yang, W.; Xue, F.; Zhang, X.; Jiang, C. Org. Biomol.
Chem. 2015, 13, 9000. (c) Mo, S.; Zhu, Y.; Shen, Z. Org. Biomol.
Chem. 2013, 11, 2756. (d) Du, Z.-J.; Gao, L.-X.; Lin, Y.-J.; Han, F.-S.
ChemCatChem 2014, 6, 123. (e) Li, B.; Liu, B.; Shi, B.-F. Chem.
Commun. 2015, 51, 5093. (f) Chen, X.; Hao, X. S.; Goodhue, C. E.;
Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6790. (g) Xu, J.; Zhu, X.; Zhou,
G.; Ying, B.; Ye, P.; Su, L.; Shen, C.; Zhang, P. Org. Biomol. Chem.
2016, 14, 3016. (h) Mandapati, U.; Pinapati, S.; Tamminana, R.;
Rameshraju, R. Catal. Lett. 2018, 148, 418. (i) Przypis, L.; Walczak, K.
Z. J. Org. Chem. 2019, 84, 2287.
(16) (a) Hwang, H.; Kim, J.; Jeong, J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc.
2014, 136, 10770. (b) Dhiman, A. K.; Gupta, S. S.; Sharma, R.;
Kumar, R.; Sharma, U. J. Org. Chem. 2019, 84, 12871.
(17) (a) Ahmad, A.; Dutta, H. S.; khan, B.; Kant, R.; Koley, D. Adv.
Synth. Catal. 2018, 360, 1644. (b) Raziullah; Kumar, M.; Kant, R.;
Koley, D. Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 3108. (c) Kumar, M.;
Raziullah; Khan, A. A.; Ahmad, A.; Dutta, H. S.; Kant, R.; Koley, D. J.
Org. Chem. 2019, 84, 13624.
5
889. (e) Chen, C.; Pan, Y.; Zhao, H.; Xu, X.; Luo, Z.; Cao, L.; Xi, S.;
Li, H.; Xu, L. Org. Lett. 2018, 20, 6799.
7) (a) Pan, C.; Abdukader, A.; Han, J.; Cheng, Y.; Zhu, C. Chem. -
Eur. J. 2014, 20, 3606. (b) Shin, K.; Chang, S. J. Org. Chem. 2014, 79,
2197. (c) Kim, Y.; Park, J.; Chang, S. Org. Lett. 2016, 18, 1892.
d) Hou, W.; Yang, Y.; Ai, W.; Wu, Y.; Wang, X.; Zhou, B.; Li, Y. Eur.
(
1
(
J. Org. Chem. 2015, 395. (e) Kim, H.; Park, J.; Kim, J. G.; Chang, S.
Org. Lett. 2014, 16, 5466. (f) Kim, H.; Park, G.; Park, J.; Chang, S.
ACS Catal. 2016, 6, 5922. (g) Jeon, M.; Mishra, N. K.; De, U.;
Sharma, S.; Oh, Y.; Choi, M.; Jo, H.; Sachan, R.; Kim, H. S.; Kim, I. S.
J. Org. Chem. 2016, 81, 9878. (h) Park, Y.; Kim, Y.; Chang, S. Chem.
Rev. 2017, 117, 9247. (i) Jeon, M.; Park, J.; Dey, P.; Oh, Y.; Oh, H.;
Han, S.; Um, S. H.; Kim, H. S.; Mishra, N. K.; Kim, I. S. Adv. Synth.
Catal. 2017, 359, 3471. (j) Hande, A. E.; Prabhu, K. R. J. Org. Chem.
2
017, 82, 13405. (k) Mishra, N. K.; Jeon, M.; Oh, Y.; Jo, H.; Park, J.;
Han, S.; Sharma, S.; Han, S. H.; Jung, Y. H.; Kim, I. S. Org. Chem.
E
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX