ACS Catalysis
Research Article
(
21) (a) Verley, A. Bull. Soc. Chim. Fr. 1925, 37, 537. (b) Meerwin, H.;
Schmidt, R. Liebigs Ann. 1925, 444, 221−238.
22) Handgraaf, J.-W.; Reek, J. N. H.; Meijer, E. J. Organometallics
003, 22, 3150−3157.
23) (a) Hashigushi, S.; Fujii, A.; Takehera, J.; Ikariya, T.; Noyori, R. J.
Neumann, B.; Stammler, H. G. J. Organomet. Chem. 1992, 439, 279−
̈
301. (e) Holtmann, U.; Jutzi, P.; Kuhler, T.; Neumann, B.; Stammler, H.
(
2
(
G. Organometallics 1999, 18, 5531−5538.
(39) Hanusa, T. P. Organometallics 2002, 21, 2559−2571.
(40) See, for example: (a) Leontyeva, L.; Hughes, R. P.; Rheingold, A.
L. Organometallics 2007, 26, 5735−5736. (b) Tetrick, S. M.; Cutler, A.
R. Organometallics 1999, 18, 1741−1746. (c) Simanko, W.; Sapunov, V.
N.; Schmid, R.; Kirchner, K.; Wherland, S. Organometallics 1998, 17,
2391−2393. (d) Casey, C. P.; O’Connor, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1983,
105, 2919−2920. (e) Prinza, M.; Veiros, L. F.; Calhorda, M. J.; Romao,
C. C.; Herdtweck, E.; Kuhn, F. E.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem.
2006, 691, 4446−4458.
Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7562−7563. (b) Yamakawa, M.; Ito, H.;
Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1466−1478. (c) Haack, K. J.;
Hashiguchi, S.; Fujii, A.; Ikariya, T.; Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed.
1
(
1
(
997, 36, 285−288.
24) Zassinovich, G.; Mestroni, G.; Gladiali, S. Chem. Rev. 1992, 92,
051−1069.
25) (a) Fujita, K.-I.; Yoshida, T.; Imori, I.; Yamaguchi, R. Org. Lett.
2
011, 13, 2278−2281. (b) Li, H.; Lu, G.; Jiang, J.; Huang, F.; Wang, Z.-
(41) Casey, C. P.; O’Connor, J. M.; Haller, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1985,
107, 1241−1246.
X. Organometallics 2011, 30, 2349−2363. (c) Azerraf, C.; Gelman, D.
Chem.−Eur. J. 2008, 14, 10364−10368.
(42) (a) Aballay, A.; Arancibia, R.; Buono-Core, G. E.; Cautivo, T.;
Godoy, F.; Klahn, A. H.; Oelckers, B. J. Organomet. Chem. 2006, 691,
2563−2566. (b) Hughes, R. P.; Lindner, D. C.; Rheingold, A. L.; Yap, G.
P. A. Organometallics 1996, 15, 5678−5686. (c) Klahn, A. H.; Arenas, S.
Bol. Soc. Chil. Quim. 1993, 38, 277−283. (d) Pedersen, A.; Tilset, M.
Organometallics 1993, 12, 3064. (e) Oldham, W. J., Jr.; Hinkle, A. S.;
Heinekey, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11028.
(
26) Pam
̀
ies, O.; Bac
̈
kvall, J.-E. Chem.Eur. J. 2001, 7, 5052−5058.
(
27) Although BHE at coordinatively saturated TM complexes usually
requires temporary ligand dissociation to free up an adjacent vacant site
first citation below), bimolecular pathways (b below) and solvent-
assisted dissociative pathways (c, below) have also been suggested that
would proceed without a second open site on the metal. Blum, O.;
Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4582−4594. (b) Ritter, J. C.
M.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6826−6827.
(
(43) (a) Evans, W. J.; Perotti, J. M.; Kozimor, S. A.; Champagne, T. M.;
Davis, B. L.; Nyce, G. W.; Fujimoto, C. H.; Clark, R. D.; Johnston, M. A.;
Ziller, J. W. Organometallics 2005, 24, 3916−3931. (b) Evans, W. J.;
Forrestal, K. J.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12635−12636.
(
c) Smythe, N. A.; Grice, K. A.; Williams, B. S.; Goldberg, K. I.
Organometallics 2009, 28, 277−288.
28) O, W. W. N.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Organometallics 2012, 31,
152−2165.
29) (a) Ogo, S.; Abura, T.; Watanabe, Y. Organometallics 2002, 21,
964−2969. (b) Ghebreyessus, K. Y.; Nelson, J. H. J. Organomet. Chem.
003, 669, 48−56.
30) Smith, K. T.; Roemming, C.; Tilset, M. J. Am. Chem. Soc. 1993,
15, 8681−8689.
31) Hounjet, L. J.; Ferguson, M. J.; Cowie, M. Organometallics 2011,
0, 4108−4114.
32) Aranyos, A.; Csjernyik, G.; Szabo,
(c) Schumann, H.; Glanz, M.; Hemling, H.; Gerlitz, F. H. J. Organomet.
(
2
(
2
2
(
1
(
Chem. 1993, 462, 155−161. (d) Demir, S.; Mueller, T. J.; Ziller, J. W.;
Evans, W. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 515−518.
(44) An alternative pathway involving nucleophilic attack of dmpm on
the Cp* would not apply in this case, since 2 equiv of phosphine lead to
quantitative formation of compounds 6 and 7. Chin, C. S.; Kim, Y.; Lee,
H. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 3064−3070.
(45) Vogt, M.; Pons, V.; Heinekey, D. M. Organometallics 2005, 24,
1
(
3
(
832−1836.
46) Hintermair, U.; Englert, U.; Leitner, W. Organometallics 2011, 30,
726−3731.
47) (a) Grotjahn, D. B.; Kraus, J. E.; Amouri, H.; Rager, M. −N.;
3
(
́
̈
K. J.; Backvall, J.-E. Chem.
Commun. 1999, 351−352.
(
(
33) Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165−195.
34) Crudden, C. M.; Allen, D. P. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2247−
Cooksy, A. L.; Arita, A. J.; Cortes-Llamas, S. A.; Mallari, A. A.;
DiPasquale, A. G.; Moore, C. E.; Liable-Sands, L. M.; Golen, J. D.;
Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7919−
2273.
(
35) (a) Trnka, T. M.; Morgan, J. P.; Sanford, M. S.; Wilhelm, T. E.;
7
934. (b) Hughes, R. P.; Lindner, D. C.; Smith, J. M.; Zhang, D.;
Scholl, M.; Choi, T.; Ding, S.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem.
Soc. 2003, 125, 2546−2558. (b) Allen, D. P.; Crudden, C. M.; Calhoun,
L. A.; Wang, R. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3203−3209.
Incarvito, C. D.; Lam, K. −C.; Liable-Sands, L. M.; Sommer, R. D.;
Rheingold, A. L. Dalton Trans. 2001, 2270−2278. (c) Hughes, R. P.;
Smith, J. M.; Incarvito, C. D.; Lam, K.-C.; Rhatigan, B.; Rheingold, A. L.
Organometallics 2002, 21, 2136−2144.
(
c) McGuinness, D. S.; Green, M. J.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.;
White, A. H. J. Organomet. Chem. 1998, 565, 165−178. (d) McGuinness,
D. S.; Cavell, K. J. Organometallics 2000, 19, 4918−4920. (e) Martin, H.
C.; James, N. H.; Aitken, J.; Gaunt, J. A.; Adams, H.; Haynes, A.
Organometallics 2003, 22, 4451−4458.
(48) (a) Kochi, T.; Nomura, Y.; Tang, Z.; Ishii, Y.; Mizobe, Y.; Hidai,
M. Dalton Trans. 1999, 2575. (b) Srinivasan, P.; Leong, W. K. J.
Organomet. Chem. 2006, 691, 403−412.
(49) Tanaka, K.; Kushi, Y.; Tsuge, K.; Toyohara, K.; Nishioka, T.;
(
36) (a) Hintermair, U.; Sheehan, S. W.; Parent, A. R.; Ess, D. H.;
Isobe, K. Inorg. Chem. 1998, 37, 120−126.
50) DePasquale, J.; Kumar, M.; Zeller, M.; Papish, R. T. Organo-
metallics 2013, 32, 966−979.
51) (a) Palimkar, S. S.; Siddiqui, S. A.; Daniel, T.; Lahoti, R. J.;
Srinivasan, K. V. J. Org. Chem. 2003, 68, 9371−9378. (b) Dinares, I.;
Garcia de Miguel, C.; Ibanez, A.; Mesquida, N.; Alcalde, E. Greem Chem.
009, 11, 1507−1510.
Richens, D. T.; Vaccaro, P. H.; Brudvig, G. W.; Crabtree, R. H. J. Am.
Chem. Soc. 2013, 135, 10837−10851. (b) Wang, C.; Wang, J.-L.; Lin, W.
J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19895−19908. (c) Grotjahn, D. B.; Brown,
D. B.; Martin, J. K.; Marelius, D. C.; Abadjian, M.-C.; Tran, H. N.;
Kalyuzhny, G.; Vecchio, K. S.; Specht, Z. G.; Cortes-Llamas, S. A.;
Miranda-Soto, V.; van Niekerk, C.; Moore, C. E.; Rheingold, A. L. J. Am.
Chem. Soc. 2011, 133, 19024−19027. (d) Park-Gehrke, L. S.;
Freudenthal, J.; Kaminsky, W.; DiPasquale, A. G.; Mayer, J. M. Dalton
Trans. 2009, 1972−1983. (e) Savini, A.; Belanzoni, P.; Bellachioma, G.;
Zuccaccia, C.; Zuccaccia, D.; Macchioni, A. Green Chem. 2011, 13,
(
(
́
́
̃
2
(52) Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165−195.
3
360−3374. (f) Zuccaccia, F.; Bellachioma, G.; Bolan
L.; Savini, A.; Macchioni, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 1462−1468.
37) (a) O’Connor, J. M.; Casey, C. P. Chem. Rev. 1987, 87, 307−318.
b) Veiros, L. F. Organometallics 2000, 19, 5549−5558. (c) Liu, R.;
Zhou, X. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 4424−4435.
38) (a) Jutzi, P.; Reumann, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000,
237−2482. (b) Shapiro, P. J.; Vij, A.; Yap, G. P.; Rheingold, A. L.
Polyhedron 1995, 14, 203−209. (c) Carmona, E.; del Mar Conejo, M.;
Fernandez, R.; Andersen, R. A.; Gutierrez-Puebla, E.; Monge, M. A.
Chem.Eur. J. 2003, 9, 4462−4471. (d) Jutzi, P.; Meyer, U.; Opiela, S.;
̃
o, S.; Rocchigiani,
(
(
(
2
́
́
9
85
dx.doi.org/10.1021/cs401138f | ACS Catal. 2014, 4, 973−985