Page 13 of 15
The Journal of Organic Chemistry
1
8
For organic synthesis using protecting-group-free strategy, see: (a) Sugimoto, K.; Toyoshima, K.; Nonaka, S.; Kotaki, K.;
Ueda, H.; Tokuyama, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 7168. (b) Shard, A.; Sharma, N.; Bharti, R.; Dadhwal, S.;
Kumar, R.; Sinha, A. K. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 12250. (c) Chavan, S. P.; Pawar, K. P.; Garai, S. RSC Adv. 2014,
2
3
4
5
6
7
8
9
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
6
4
, 14468. (d) Hickmann, V.; Alcarazo, M.; Fürstner, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11042. (e) Hickmann, V.; Kondoh,
A.; Gabor, B.; Alcarazo, M.; Fürstner, A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13471. (f) Jakubec, P.; Hawkins, A.; Felzmann, W.;
Dixon, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17482. (g) Handore, K. L.; Seetharamsingh, B.; Reddy, D. S. J. Org. Chem.
0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
0
2
013, 78, 8149. (h) Long, J.; Ding, Y.-H.; Wang, P.-P.; Zhang, Q.; Chen, Y. J. Org. Chem. 2013, 78, 10512. (i) Yan, X.-X.;
Hu, X.-D. J. Org. Chem. 2014, 79, 5282. (j) Yu, F.-M.; Cheng, B.; Zhai, H.-B. Org. Lett. 2011, 13, 5782. (k) Lopchuk, J.
M.; Green, I. L.; Badenock, J. C.; Gribble, G. W. Org. Lett. 2013, 15, 4485. (l) Unsworth, W. P.; Kitsiou, C.; Taylor, R. J.
K. Org. Lett. 2013, 15, 3302.
9
(a) Inoue, M.; Sato, T.; Hirama, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10772. (b) Lee, E.; Choi, S. J. Org. Lett. 1999, 1, 1127.
(
c) Lee, S.; Paek, S. M.; Yun, H.; Kim, N. J.; Suh, Y. G. Org. Lett. 2011, 13, 3344. (d) Kim, K.; Okamoto, S.; Sato, F. Org.
Lett. 2001, 3, 67. (e) Piatak, D. M.; Wicha, J. Chemical Reviews 1978, 78, 199. (f) Huang, J.; Chen, F.-E. Helv. Chim.
Acta, 2007, 90, 1366. (g) Miyabe, H.; Asada, R.; Takemoto, Y. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 1148. (h) Inoue, M.; Lee,
N.; Kasuya, S.; Sato, T.; Hirama, M.; Moriyama, M.; Fukuyama, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 3065. (i) Kim, W. H.; Jung, J.
H.; Lee, E. J. Org. Chem. 2005, 70, 8190. (j) Rodríguez-Soria, V.; Quintero, L.; Sartillo-Piscil, F. Tetrahedron 2008, 64,
2750. (k) Kim, W. H.; Hong, S. K.; Lim, S. M.; Ju, M. A.; Jung, S. K.; Kim, Y. W.; Jung, J. H.; Kwon, M. S.; Lee, E.
Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7072. (l) Evans, P. A.; Manangan, T.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122,
11009. (m) Ikeda, M.; Teranishi, H.; Nozaki, K.; Ishibashi, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1691.
10 For some reports on the γ-oxidation and α,β-unsaturated ketones, see: (a) Favaloro, F. G.; Honda, T.; Honda, Y.; Gribble,
G. W.; Suh, N.; Risingsong, R.; Sporn, M. B. J. Med. Chem. 2002, 45, 4801. (b) Honda, T.; Yoshizawa, H.; Sundararajan,
C.; David, E.; Lajoie, M. J.; Favaloro, F. G.; Janosik, T.; Su, X.-B.; Honda, Y.; Roebuck, B. D.; Gribble, G. W. J. Med.
Chem. 2011, 54, 1762. (c) Honda, T.; Favaloro, F. G.; Janosik, T.; Honda, Y.; Suh, N.; Spornb, M. B.; Gribble, G. W. Org.
Biomol. Chem. 2003, 1, 4384. (d) Huwyler, N.; Carreira, E. M. Angew. Chem., 2012, 124, 13243. (e) Defaut, B.; Parsons,
T. B.; Spencer, N.; Male, L.; Kariuki, B. M.; Grainger, R. S. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 4926. (f) Tian, G.-Q.; Yang, J.;
Rosa-Perez, K. Org. Lett. 2010, 12, 5072. (g) Shing, T. K. M.; Yeung, Y. Y.; Su, P. L. Org. Lett. 2006, 8, 3149. (h) Díaz,
S.; González, A.; Bradshaw, B.; Cuesta, J.; Bonjoch, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 3749. (i) Catino, A. J.; Forslund, R. E.;
Doyle, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13622. (j) Iyengar, R.; Schildknegt, K.; Aube, J. Org. Lett. 2000, 2, 1625. (k)
Stork, G.; Logush, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1219
ACS Paragon Plus Environment