Journal of the American Chemical Society
Article
Michael S. Eberhart for help with the stopped-flow, to Steffen
Jockusch for help with the EPR, and to Deven P. Estes, Anthony
P. Shaw, and Aaron Appel for helpful discussions. Lambert group
is thanked for the supply of 12.
M.; Raebiger, J. W.; DuBois, M. R.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2003,
1
25, 12230 and references therein.
19) Guan, H.; Iimura, M.; Magee, M. P.; Norton, J. R.; Janak, K. E.
Organometallics 2003, 22, 4084.
20) (a) Rozwadowska, M. D. Heterocycles 1994, 39, 903. (b) Kaufman,
(
(
T. S. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1203. (c) Kaufman, T. S.
Synthesis 2005, 339.
REFERENCES
■
(21) (a) Kanemitsu, T.; Yamashita, Y.; Nagata, K.; Itoh, T. Synlett
(
1) (a) Bullock, R. M. Chem.Eur. J. 2004, 10, 2366. (b) Sui-Seng, C.;
2
006, 1595. (b) Thull, U.; Kneubuhler, S.; Gaillard, P.; Carrupt, P. A.;
Hadzovic, A.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Dalton Trans. 2007, 2536.
Testa, B.; Altomare, C.; Carotti, A.; Jenner, P.; McNaught, K. S. P.
Biochem. Pharmacol. 1995, 50, 869. (c) Nagatsu, T. Neurosci. Res. 1997,
(
1
c) Casey, C. P.; Bikzhanova, G. A.; Guzei, I. A. J. Am. Chem. Soc. 2006,
28, 2286. (d) Aberg, J. B.; Samec, J. S. M.; Backvall, J. E. Chem.
Commun. 2006, 2771. (e) Guan, H.; Iimura, M.; Magee, M. P.; Norton,
J. R.; Zhu, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7805.
2
1
9, 99. (d) Yamakawa, T.; Ohta, S. Biochem. Biophys. Res. Commun.
997, 236, 676. (e) McNaught, K. S.; Carrupt, P. A.; Altomare, C.;
Cellamare, S.; Carotti, A.; Testa, B.; Jenner, P.; Marsden, C. D. Biochem.
Pharmacol. 1998, 56, 921. (f) Sano, T. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1999, 57,
(
2) (a) Nalesnik, T. E.; Freudenberger, J. H.; Orchin, M. J. Organomet.
Chem. 1982, 236, 95. (b) Hartung, J.; Norton, J. R. Catalysis Involving
the H• Transfer Reactions of First-Row Transition Metals. In Catalysis
without Precious Metals; Bullock, R. M., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim,
010; pp 1.
3) (a) DuBois, M. R.; DuBois, D. L. C. R. Chim. 2008, 11, 805.
b) Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 62.
c) Costentin, C.; Robert, M.; Saveant, J.-M. Acc. Chem. Res. 2010, 43,
019. (d) Yang, J. Y.; Bullock, R. M.; DuBois, M. R.; DuBois, D. L. MRS
Bull. 2011, 36, 39. (e) DuBois, D. L.; Bullock, R. M. Eur. J. Inorg. Chem.
011, 2011, 1017. (f) Helm, M. L.; Stewart, M. P.; Bullock, R. M.;
1
(
36.
22) Schwesinger, R.; Willaredt, J.; Schlemper, H.; Keller, M.; Schmitt,
D.; Fritz, H. Chem. Ber. 1994, 127, 2435.
23) Parker, V. D.; Handoo, K. L.; Roness, F.; Tilset, M. J. Am. Chem.
Soc. 1991, 113, 7493.
2
(
(
(
1
(
(
(
24) Raebiger, J. W.; DuBois, D. L. Organometallics 2005, 24, 110.
25) Coluccini, C.; Manfredi, N.; Calderon, E. H.; Salamone, M. M.;
Ruffo, R.; Roberto, D.; Lobello, M. G.; De Angelis, F.; Abbotto, A. Eur. J.
Org. Chem. 2011, 2011, 5587.
2
(26) (a) Mahoney, L. R.; Mendenhall, G. D.; Ingold, K. U. J. Am. Chem.
DuBois, M. R.; DuBois, D. L. Science 2011, 333, 863. (g) Horvath, S.;
Fernandez, L. E.; Soudackov, A. V.; Hammes-Schiffer, S. Proc. Natl.
Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 15663.
Soc. 1973, 95, 8610. (b) Bordwell, F. G.; Liu, W.-Z. J. Am. Chem. Soc.
1
996, 118, 10819. (c) Bordwell, F. G.; Liu, W.-Z. J. Am. Chem. Soc. 1996,
1
18, 8777.
(
4) (a) Wang, W.-H.; Muckerman, J. T.; Fujita, E.; Himeda, Y. ACS
(27) Pandey, K. K. Coord. Chem. Rev. 1992, 121, 1.
Catal. 2013, 3, 856. (b) Stewart, M. P.; Ho, M.-H.; Wiese, S.; Lindstrom,
M. L.; Thogerson, C. E.; Raugei, S.; Bullock, R. M.; Helm, M. L. J. Am.
Chem. Soc. 2013, 135, 6033. (c) Liu, T.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M.
Nat. Chem. 2013, 5, 228. (d) Luca, O. R.; Blakemore, J. D.; Konezny, S.
J.; Praetorius, J. M.; Schmeier, T. J.; Hunsinger, G. B.; Batista, V. S.;
Brudvig, G. W.; Hazari, N.; Crabtree, R. H. Inorg. Chem. 2012, 51, 8704.
e) Espino, G.; Caballero, A.; Manzano, B. R.; Santos, L.; Per
Manrique, M.; Moreno, M.; Jalon, F. A. Organometallics 2012, 31, 3087.
5) Camara, J. M.; Rauchfuss, T. B. Nat. Chem. 2012, 4, 26.
6) Du, P.; Schneider, J.; Luo, G.; Brennessel, W. W.; Eisenberg, R.
(28) (a) Smith, D. A.; Herbert, D. E.; Walensky, J. R.; Ozerov, O. V.
Organometallics 2013, 32, 2050. (b) Masters, C.; Shaw, B. L. J. Chem. Soc.
A 1971, 3679. (c) Hay-Motherwell, R. S.; Koschmieder, S. U.;
Wilkinson, G.; Hussain-Bates, B.; Hursthouse, M. B. J. Chem. Soc.,
Dalton Trans. 1991, 2821. (d) Takaoka, A.; Peters, J. C. Inorg. Chem.
2
(
011, 51, 16.
29) Dixon, F. M.; Farrell, J. R.; Doan, P. E.; Williamson, A.;
(
́
ez-
́
Weinberger, D. A.; Mirkin, C. A.; Stern, C.; Incarvito, C. D.; Liable-
Sands, L. M.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L. Organometallics 2002, 21,
(
(
3
(
091.
30) (a) Hetterscheid, D. G. H.; Klop, M.; Kicken, R. J. N. A. M.; Smits,
J. M. M.; Reijerse, E. J.; de Bruin, B. Chem.Eur. J. 2007, 13, 3386.
b) de Bruin, B.; Peters, T. P. J.; Thewissen, S.; Blok, A. N. J.; Wilting, J.
Inorg. Chem. 2009, 48, 4952.
7) Tilset, M., Organometallic Electrochemistry: Thermodynamics of
Metal-Ligand Bonding. In Comprehensive Organometallic Chemistry III;
(
(
Robert, H. C., Mingos, D. M. P., Eds.; Elsevier: Oxford, 2007; pp 279.
(
8) Shaw, A. P.; Ryland, B. L.; Franklin, M. J.; Norton, J. R.; Chen, J. Y.
C.; Hall, M. L. J. Org. Chem. 2008, 73, 9668.
9) (a) Price, A. J.; Ciancanelli, R.; Noll, B. C.; Curtis, C. J.; DuBois, D.
L.; DuBois, M. R. Organometallics 2002, 21, 4833. (b) DuBois, D. L.;
Blake, D. M.; Miedaner, A.; Curtis, C. J.; DuBois, M. R.; Franz, J. A.;
Linehan, J. C. Organometallics 2006, 25, 4414.
B. M.; de Gelder, R.; Smits, J. M. M.; Gal, A. W. Angew. Chem., Int. Ed.
2002, 41, 2135.
(31) (a) Feller, M.; Ben-Ari, E.; Gupta, T.; Shimon, L. J. W.; Leitus, G.;
Diskin-Posner, Y.; Weiner, L.; Milstein, D. Inorg. Chem. 2007, 46, 10479.
(b) Salem, H.; Shimon, L. J. W.; Leitus, G.; Weiner, L.; Milstein, D.
Organometallics 2008, 27, 2293.
(
(
10) Hu, Y.; Li, L.; Shaw, A. P.; Norton, J. R.; Sattler, W.; Rong, Y.
Organometallics 2012, 31, 5058.
11) Protasiewicz, J. D.; Theopold, K. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115,
559.
12) Shaw, A. P.; Norton, J. R.; Buccella, D.; Sites, L. A.; Kleinbach, S.
S.; Jarem, D. A.; Bocage, K. M.; Nataro, C. Organometallics 2009, 28,
804.
(32) (a) Wassenaar, J.; de Bruin, B.; Siegler, M. A.; Spek, A. L.; Reek, J.
N. H.; van der Vlugt, J. I. Chem. Commun. 2010, 46, 1232. (b) Wassenaar,
J.; Siegler, M. A.; Spek, A. L.; de Bruin, B.; Reek, J. N. H.; van der Vlugt, J.
I. Inorg. Chem. 2010, 49, 6495.
(33) (a) Mizutani, T.; Uesaka, T.; Ogoshi, H. Organometallics 1995, 14,
341. (b) Cui, W.; Wayland, B. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8266.
(c) Li, S.; Cui, W.; Wayland, B. B. Chem. Commun. 2007, 4024.
(d) Chan, K. S.; Li, X. Z.; Lee, S. Y. Organometallics 2010, 29, 2850.
(34) (a) Krumper, J. R.; Gerisch, M.; Suh, J. M.; Bergman, R. G.; Tilley,
T. D. J. Org. Chem. 2003, 68, 9705. (b) Gerisch, M.; Krumper, J. R.;
Bergman, R. G.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5818.
(
5
(
3
(
13) Churchill, M. R.; Ni, S. W. Y. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2150.
(
14) (a) Martin, B. D.; Warner, K. E.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc.
1
986, 108, 33. (b) Cheng, T.-Y.; Brunschwig, B. S.; Bullock, R. M. J. Am.
Chem. Soc. 1998, 120, 13121. (c) Cheng, T.-Y.; Bullock, R. M.
Organometallics 2002, 21, 2325.
̈
(35) Scheibel, M. G.; Wu, Y.; Stuckl, A. C.; Krause, L.; Carl, E.; Stalke,
(
15) The weak triplet at δ = −13.33, whose identity is unknown, grows
slowly at the expense of the two upfield triplets.
16) Kohrt, C.; Hansen, S.; Drexler, H.-J.; Rosenthal, U.; Schulz, A.;
Heller, D. Inorg. Chem. 2012, 51, 7377 and references therein.
17) Bianchini, C.; Mealli, C.; Meli, A.; Sabat, M. J. Chem. Soc., Chem.
Commun. 1986, 777.
18) (a) Curtis, C. J.; Miedaner, A.; Ellis, W. W.; DuBois, D. L. J. Am.
Chem. Soc. 2002, 124, 1918. (b) Ellis, W. W.; Ciancanelli, R.; Miller, S.
D.; de Bruin, B.; Schneider, S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17719.
(36) Eisenberg, D. C.; Lawrie, C. J. C.; Moody, A. E.; Norton, J. R. J.
Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4888.
(
(37) Arnett, E. M.; Flowers, R. A.; Ludwig, R. T.; Meekhof, A. E.;
Walek, S. A. J. Phys. Org. Chem. 1997, 10, 499.
(38) Fu, X.; Wayland, B. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2623.
(39) Wilson, A. D.; Miller, A. J. M.; DuBois, D. L.; Labinger, J. A.;
Bercaw, J. E. Inorg. Chem. 2010, 49, 3918.
(
(
5
947
dx.doi.org/10.1021/ja412309j | J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5938−5948