H
S. E. Shetgaonkar, F. V. Singh
Paper
Synthesis
References
D.; Zhao, B.; Sim, S.-P.; Li, T.-K.; Liu, A.; Liu, L. F.; LaVoie, E. J.
Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 11, 3795. (c) Makhey, D.; Li, D.;
Zhao, B.; Sim, S.-P.; Li, T.-K.; Liu, A.; Liu, L. F.; LaVoie, E. J. Bioorg.
Med. Chem. 2003, 11, 1809.
(1) (a) Torrado, M.; Masaguer, C. F.; Ravina, E. Tetrahedron Lett.
2007, 48, 323. (b) Xu, W.-Z.; Huang, Z.-T.; Zheng, Q.-Y. J. Org.
Chem. 2008, 73, 5606. (c) Ivanov, A. V.; Barnakova, V. S. A.;
Mikhaleva, I.; Trofimov, B. A. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2013, 62,
2557. (d) Hu, J.; Liu, D.; Xu, W.; Zhang, F.; Zheng, H. Tetrahedron
2014, 70, 7511. (e) Fernandes, T. D. A.; Domingos, J. L. O.; da
Rocha, L. I. A.; de Medeiros, S.; Najera, C.; Costa, P. R. R. Eur. J.
Org. Chem. 2014, 6, 1314. (f) Yin, H.-Y.; Lin, X.-L.; Li, S.-W.; Shao,
L.-X. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 9012. (g) Civicos, J. F.; Ribeiro,
C. M. R.; Costa, P. R. R.; Najera, C. Tetrahedron 2016, 72, 1897.
(h) Ramesh, G.; Gali, R.; Velpula, R.; Rajitha, B. Res. Chem.
Intermed. 2016, 42, 3863. (i) Kantin, G. P.; Krasavin, M. Chem.
Heterocycl. Compd. 2016, 52, 918. (j) Kim, J.; Pannilawithana, N.;
Yi, C. S. ACS Catal. 2016, 6, 8395.
(5) (a) Li, D.; Zhao, B.; Sim, S.-P.; Li, T.-K.; Liu, A.; Liu, L. F.; LaVoie, E.
J. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 521. (b) Setter, M. C.; Youngman,
M. A.; McNally, J. J.; McDonnell, M. E.; Zhang, S.-P.; Dubin, A. E.;
Nasser, N.; Codd, E.; Flores, C. M.; Dax, S. L. Bioorg. Med. Chem.
Lett. 2006, 17, 6160.
(6) (a) Lin-lin, C.; Hao-yu, M.; Qun-li, Z.; Wei-wei, W.; Li-juan, Y.;
Yong-tao, L.; En-si, W. Chem. Res. Chin. Univ. 2011, 27, 808.
(b) Qun-li, Z.; Li-jun, S.; En-si, W. Chem. Res. Chin. Univ. 2013, 29,
76. (c) El Sayed, K. A.; Foudah, A. I.; Mayer, A. M. S.; Crider, A. M.;
Song, D. Med. Chem. Commun. 2013, 4, 1231. (d) Yi, W.; Yanping,
Z.; Jing, G.; Haoze, L.; Nan, Z.; Ensi, W. Chem. Res. Chin. Univ.
2016, 32, 760.
(2) (a) Ruano, J. L. G.; Paredes, C. G.; Hamdouchi, C. Tetrahedron:
Asymmetry 1999, 10, 2935. (b) Silveira, C. C.; Braga, A. L.;
Kaufman, T. S.; Lenardao, E. J. Tetrahedron 2004, 60, 8295.
(c) Jha, A.; Beal, J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8999. (d) Pratap, R.;
Ram, V. J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1715. (e) Jha, A.; Huang, P.-
J. J.; Mukherjee, C.; Paul, N. K. Synlett 2007, 3127. (f) Choi, E.;
Knight, J. D.; Malatanos, M. D.; Rhett, J. M.; Walters, M. J.; Dunn,
S. P.; Beam, C. F. Synth. Commun. 2008, 38, 713. (g) Vasiltsov, A.
M.; Ivanov, A. V.; Mikhaleva, A. I.; Trofimov, B. A. Tetrahedron
Lett. 2010, 51, 1690. (h) Pautigny, C.; Debouit, C.; Vayron, P.;
Ayad, T.; Ratovelomanana-Vidal, V. Tetrahedron: Asymmetry
2010, 21, 1382. (i) Kim, J. E.; Zabula, A. V.; Carroll, P. J.; Schelter,
E. J. Organometallics 2016, 35, 2086. (j) Bsharat, O.; Musa, M. M.;
Vieille, C.; Oladepo, S. A.; Takahashi, M.; Hamdan, S. M. Chem-
CatChem 2017, 9, 1487.
(7) (a) Obrecht, D.; Spiegler, C.; Schoenholzer, P.; Muller, K.;
Heimgartner, H.; Stierli, F. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1666.
(b) Aumann, R.; Meyer, A. G.; Frohlich, R. J. Am. Chem. Soc. 1996,
118, 10853. (c) Ye, B.; Yao, Z.-J.; Burke, J. T. R. J. Org. Chem. 1997,
62, 5428. (d) Kotha, S.; Ganesh, T.; Ghosh, A. K. Bioorg. Med.
Chem. Lett. 2000, 10, 1755. (e) Trost, B. M.; Tang, W. J. Am. Chem.
Soc. 2003, 125, 8744. (f) Kim, D. H.; Kim, K.; Chung, Y. K. J. Org.
Chem. 2006, 71, 8264.
(8) (a) Miles, D. H.; Bhattacharyya, J.; Mody, N. V.; Atwood, J. L.;
Black, S.; Hedin, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 618.
(b) Covarrubias-Zuniga, A.; Cantu, F.; Maldonado, L. A. J. Org.
Chem. 1998, 63, 2918. (c) Taber, D. F.; Neubert, T. D.; Rheingold,
A. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12416. (d) Silveira, C. C.;
Machado, A.; Braga, A. L.; Lenardao, E. J. Tetrahedron Lett. 2004,
45, 4077.
(3) (a) Campiani, G.; Kozikowski, A. P.; Wang, S.; Ming, L.; Nacci, V.;
Saxena, A.; Doctor, B. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1413.
(b) Tagmatarchis, N.; Thermos, K.; Katerinopoulos, H. E. J. Med.
Chem. 1998, 41, 4165. (c) Meyer, J. H.; Bartlett, P. A. J. Am. Chem.
Soc. 1998, 120, 4600. (d) Parker, M. H.; Chen, R.; Conway, K. A.;
Lee, D. H. S.; Luo, C.; Boyd, R. E.; Nortey, S. O.; Ross, T. M.; Scott,
M. K.; Reitz, A. B. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3565. (e) Aboraia,
A. S.; Makowski, B.; Bahja, A.; Prosser, D.; Brancale, A.; Jones, G.;
Simons, C. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 4427. (f) Faidallah, H. M.;
Al-Shaikh, K. M. A.; Sobahi, T. R.; Khan, K. A.; Asiri, A. M. Mole-
cules 2013, 18, 15704. (g) Carro, L.; Torrado, M.; Ravina, E.;
Masaguer, C. F.; Lage, S.; Brea, J.; Loza, M. I. Eur. J. Med. Chem.
2014, 71, 237. (h) Mkhize, S.; Suzuki, N.; Kurosawa, A.; Fujinami,
M.; Chaicharoenpong, C.; Ishikawa, T. Synlett 2014, 25, 2059.
(i) Legoabe, L. J.; Petzer, A.; Petzer, J. P. Bioorg. Med. Chem. Lett.
2014, 24, 2758. (j) Manvar, D.; Fernandes, T. D. A.; Domingos, J.
L. O.; Baljinnyam, E.; Basu, A.; Junior, E. F. T.; Costa, P. R. R.;
Kaushik-Basu, N. Eur. J. Med. Chem. 2015, 93, 51. (k) Gautam, P.;
Gautam, D.; Chaudhary, R. P. J. Heterocycl. Chem. 2016, 53, 294.
(l) Gautam, Y.; Dwivedi, S.; Srivastava, A.; Hamidullah, ; Singh,
A.; Chanda, D.; Singh, J.; Rai, S.; Konwar, R.; Negi, A. S. RSC Adv.
2016, 6, 33369. (m) Gurunadham, G.; Raju, R. M.;
Venkateswarlu, Y. Asian J. Chem. 2016, 28, 1367.
(n) Hemakumar, K. H.; Sathisha, A. D.; Basavaraju, Y. B. Indo Am.
J. Pharm. Res. 2016, 6, 2231. (o) Janse van Rensburg, H. D.;
Terre’Blanche, G.; van der Walt, M. M.; Legoabe, L. J. Bioorg.
Chem. 2017, 74, 251. (p) Legoabe, L. J.; van der Walt, M. M.;
Terre’Blanche, G. Chem. Biol. Drug Des. 2018, 91, 234.
(9) Franco, T.; Silvana, F. Eur. Pat. Appl 1992/507001, 1992.
(10) Gao, S.; Tsai, C.-C.; Chou, T.-Y.; Chiang, Y.-M.; Yao, C.-H. US
Patent 2016/0152548 A1, 2016.
(11) Rho, Y. S.; Ko, H. K.; Sin, H.; Yoo, D. J. Bull. Kor. Chem. Soc. 1999,
20, 1517.
(12) (a) Hauser, F. M.; Prasanna, S. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6378.
(b) Tamura, Y.; Annoura, H.; Yamamoto, H.; Kondo, H.; Kita, Y.;
Fujioka, H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5709. (c) Alexander, J.;
Khanna, I.; Lednicer, D.; Mitscher, L. A.; Veysoglu, T.;
Wielogorski, Z.; Wolgemuth, R. L. J. Med. Chem. 1984, 27, 1343.
(13) (a) Cobley, C. J.; Fanjul, S. T. PCT Int. Appl WO2011/146610 A2,
2011. (b) Huang, Q.; Huang, Q.; Lou, M.; Sun, L. US Patent
2014/0046095 A1, 2014. (c) Brenna, E.; Gatti, F. G.; Malpezzi, L.;
Monti, D.; Parmeggiani, F.; Sacchetti, A. J. Org. Chem. 2013, 78,
4811. (d) Cobley, C. J.; Evans, G.; Fanjul, T.; Simmonds, S.;
Woods, A. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 986. (e) Johansen, M. B.;
Datta, P. K.; Zhao, Y.; Weeratunga, G. PCT Int. Appl
WO2016/044918 A1, 2016.
(14) Gabbutt, C. D.; Hepworth, J. D.; Heron, B. M.; Partington, S. M.;
Thomas, D. A. Dyes Pigm. 2001, 49, 65.
(15) Goel, A.; Sharma, A.; Rawat, M.; Anand, R. S.; Kant, R. J. Org.
Chem. 2014, 79, 10873.
(16) Hon, Y.-S.; Devulapally, R. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2831.
(17) Hon, Y.-S.; Devulapally, R. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5713.
(18) Casey, B. M.; Sadasivam, D. V.; Flowers, R. A. II. Beilstein J. Org.
Chem. 2013, 9, 1472.
(19) Yun, J.; Park, J.; Kim, J.; Lee, K. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 1045.
(20) Zhang, G.; Hu, X.; Chiang, C.-W.; Yi, H.; Pei, P.; Singh, A. K.; Lei,
A. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 12037.
(4) (a) Dimmock, J. R.; Padmanilyam, M. P.; Zello, G. A.; Quail, J. W.;
Oloo, E. O.; Prisciak, J. S.; Kraatz, H.-B.; Cherkasov, A.; Lee, J. S.;
Allen, T. M.; Santos, C. L.; Manavathu, E. K.; Clercq, E. D.;
Balzarini, J.; Stables, J. P. Eur. J. Med. Chem. 2002, 37, 813. (b) Li,
(21) Ling, H.-B.; Chen, Z.-S.; Yang, F.; Xu, B.; Gao, J.-M.; Ji, K. J. Org.
Chem. 2017, 82, 7070.
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York — Synthesis 2018, 50, A–I