Organic Letters
Letter
edge structures of the PAHs can be further modified and
transformed into fully fused, small graphene nanoribbons.
Halik, M.; Zschieschang, U.; Schmid, G.; Radlik, W.; Weber, W. J.
Appl. Phys. 2002, 92, 5259.
(
5) Barlier, V. S.; Schlenker, C. W.; Chin, S. W.; Thompson, M. E.
Chem. Commun. 2011, 47, 3754.
6) (a) Chen, S.-W.; Sang, I.-C.; Okamoto, H.; Hoffmann, G. J. Phys.
ASSOCIATED CONTENT
Supporting Information
■
(
*
S
Chem. C 2017, 121, 11390. (b) Odom, S. A.; Parkin, S. R.; Anthony, J.
N. Org. Lett. 2003, 5, 4245.
(
2
(
7) Park, I. S.; Heo, E.-J.; Kim, J.-M. Tetrahedron Lett. 2011, 52,
454.
8) (a) Watanabe, M.; Chen, K.-Y.; Chang, Y. J.; Chow, T. J. Acc.
Experimental details and NMR spectra for important
Chem. Res. 2013, 46, 1606. (b) Chen, K. Y.; Hsieh, H. H.; Wu, C. C.;
Hwang, J. J.; Chow, T. J. Chem. Commun. 2007, 38, 1065.
(
c) Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106, 5028. (d) Jones, L.; Lin,
L. J. Phys. Chem. A 2017, 121, 2804.
9) (a) McAtee, C. C.; Riehl, P. S.; Schindler, C. S. J. Am. Chem. Soc.
017, 139, 2960. (b) Mallory, F. B.; Butler, K. E.; Berube, A.; Luzik,
AUTHOR INFORMATION
(
■
*
2
́
E. D., Jr.; Mallory, C. W.; Brondyke, E. J.; Hiremath, R.; Ngo, P.;
Carroll, P. J. Tetrahedron 2001, 57, 3715.
ORCID
(10) Xia, Y.; Liu, Z.-X.; Xiao, Q.; Qu, P.-Y.; Ge, R.; Zhang, Y.; Wang,
J.-B. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5714.
Author Contributions
†These authors contributed equally.
(11) Zhang, F.-J.; Cortez, C.; Harvey, R. G. J. Org. Chem. 2000, 65,
3952.
(12) (a) Shimo, Y.; Mikami, T.; Hamao, S.; Goto, H.; Okamoto, H.;
Eguchi, R.; Gohda, S.; Hayashi, Y.; Kubozono, Y. Sci. Rep. 2016, 6,
Notes
2
1008. (b) Okamoto, H.; Eguchi, R.; Hamao, S.; Goto, H.; Gotoh, K.;
Sakai, Y.; Izumi, M.; Takaguchi, Y.; Gohda, S.; Kubozono, Y. Sci. Rep.
015, 4, 5330. (c) Okamoto, H.; Kawasaki, N.; Kaji, Y.; Kubozono,
Y.; Fujiwara, A.; Yamaji, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10470.
The authors declare no competing financial interest.
2
ACKNOWLEDGMENTS
We are grateful to the financial support from the Fundamental
Research Funds for the Central Universities (WUT:
■
(
(
́
13) García-Lopez, J. A.; Greaney, M. F. Org. Lett. 2014, 16, 2338.
14) Akin, E. T.; Erdogan, M.; Dastan, A.; Saracoglu, N. Tetrahedron
2017, 73, 5537.
2
017IVA114, 2018IVB045).
(15) (a) Zhao, Q.; Poisson, T.; Pannecoucke, X.; Besset, T. Synthesis
2017, 49, 4808. (b) Gandeepan, P.; Ackermann, L. Chem. 2018, 4,
1
99. (c) Liu, X.-H.; Park, H.; Hu, J.-H.; Hu, Y.; Zhang, Q.-L.; Wang,
REFERENCES
■
B.-L.; Sun, B.; Yeung, K.-S.; Zhang, F.-L.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc.
2
2
F. L. Org. Lett. 2018, 20, 146. (f) Chen, X.-Y.; Sorensen, E. J. J. Am.
Chem. Soc. 2018, 140, 2789. (g) Xu, J.; Liu, Y.; Wang, Y.; Li, Y.; Xu,
X.; Jin, Z. Org. Lett. 2017, 19, 1562.
(
2
(
1) (a) Zuzak, R.; Dorel, R.; Kolmer, M.; Szymonski, M.; Godlewski,
S.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 10500. (b) De,
̃
P. K.; Neckers, D. C. Org. Lett. 2012, 14, 78. (c) Bettanin, F.; Ferrao,
L. F. A.; Pinheiro, M., Jr.; Aquino, A. J. A.; Lischka, H.; Machado, F.
B. C.; Nachtigallova, D. J. Chem. Theory Comput. 2017, 13, 4297.
d) Xue, G.-B.; Fan, C.-C.; Wu, J.-K.; Liu, S.; Liu, Y.-J.; Chen, H.-Z.;
Xin, H. L.; Li, H.-Y. Mater. Horiz. 2015, 2, 344. (e) Kim, C.; Thomas,
S.; Kim, J. H.; Elliott, M.; Macdonald, J. E.; Yoon, M. Adv. Electron.
Mater. 2018, 4, 1700514. (f) Kim, S.; Han, S. H.; Mishra, N. K.;
Chun, R.; Jung, Y. H.; Kim, H. S.; Park, J. S.; Kim, I. S. Org. Lett.
018, 20, 4010. (g) Ye, Q.; Chi, C.-Y. Chem. Mater. 2014, 26, 4046.
h) Lehnherr, D.; McDonald, R.; Ferguson, M. J.; Tykwinski, R. R.
Tetrahedron 2008, 64, 11449. (i) Kubozono, Y.; He, X.-X.; Hamao, S.;
Teranishi, K.; Goto, H.; Eguchi, R.; Kambe, T.; Gohda, S.; Nishihara,
Y. Eur. J. Inorg. Chem. 2014, 2014, 3806.
017, 139, 888. (d) Chen, X.-Y.; Ozturk, S.; Sorensen, E. Org. Lett.
017, 19, 6280. (e) Li, F.; Zhou, Y.; Yang, H.; Liu, D.; Sun, B.; Zhang,
(
16) (a) Zhang, F.-L.; Hong, K.; Li, T.; Park, H.; Yu, J.-Q. Science
016, 351, 252. (b) Ma, F.; Lei, M.; Hu, L.-H. Org. Lett. 2016, 18,
2
(
708.
17) (a) Wei, M. H.; Zhou, Y. R.; Gu, L. H.; Luo, F.; Zhang, F.-L.
Tetrahedron Lett. 2013, 54, 2546. (b) Hu, J.; Liu, D.; Xu, W.; Zhang,
F.-L.; Zheng, H. Tetrahedron 2014, 70, 7511. (c) Hu, J.; Deng, Z.;
Zhang, X.; Zhang, F.-L.; Zheng, H. Org. Biomol. Chem. 2014, 12,
2
(
4
885. (d) Hu, J. X.; Qin, H.-L.; Xu, W. G.; Li, J. L.; Zhang, F.-L.;
Zheng, H. Chem. Commun. 2014, 50, 15780. (e) Xu, W.; Li, Q.;
Wang, W.; Zheng, H.; Zhang, F.-L.; Hu, Y. RSC Adv. 2015, 5, 56333.
(
2) (a) Zhu, C.; Wang, D.; Wang, D.; Zhao, Y.; Sun, W. Y.; Shi, Z.
(
f) Xu, W.; Li, Q.; Cao, C.; Zhang, F.-L.; Zheng, H. Org. Biomol.
Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 8848. (b) Wang, T.; Ma, H.-J; Zhang,
S.-T; Li, Z.-J.; Zhang, M.-H; Li, F.; Sun, F.-X; Xiang, J.-B; Ke, M.-F;
Wang, Q.-F. Org. Lett. 2018, 20, 3591. (c) Lee, J.; Li, H.; Kalin, A. J.;
Yuan, T.-Y; Wang, C.-X; Olson, T.; Li, H.-Y; Fang, L. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2017, 56, 13727. (d) Ai, Q.-X; Jarolimek, K.; Mazza, S.;
Anthony, J. E.; Risko, C. Chem. Mater. 2018, 30, 947. (e) Anthony, J.
E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 452.
3) (a) Vets, N.; Smet, M.; Dehaen, W. Tetrahedron Lett. 2004, 45,
287. (b) Ni, Y.; Nakajima, K.; Kanno, K.-i.; Takahashi, T. Org. Lett.
009, 11, 3702. (c) Carey, T. J.; Miller, E. G.; Gilligan, A. T.;
Sammakia, T.; Damrauer, N. H. Org. Lett. 2018, 20, 457. (d) Urakawa,
K.; Kawabata, Y.; Matsuda, M.; Sumimoto, M.; Ishikawa, H. Org. Lett.
Chem. 2015, 13, 6158. (g) Hu, J.-H.; Xu, Y.-C.; Liu, D.-D.; Sun, B.; Yi,
Y.; Zhang, F.-L. RSC Adv. 2017, 7, 38077.
(
18) (a) Ozaki, K.; Kawasumi, K.; Shibata, M.; Ito, H.; Itami, K. Nat.
Commun. 2015, 6, 6251. (b) Matsuoka, W.; Ito, H.; Itami, K. Angew.
Chem., Int. Ed. 2017, 56, 12224. (c) Wu, J.-S.; Pisula, W.; Mullen, K.
Chem. Rev. 2007, 107, 718.
19) (a) Fujita, T.; Takahashi, I.; Hayashi, M.; Wang, J.; Fuchibe, K.;
̈
(
(
7
2
Ichikawa, J. Eur. J. Org. Chem. 2017, 2017, 262. (b) Li, Q.; Xu, W.;
Hu, J.; Chen, X.; Zhang, F.; Zheng, H. RSC Adv. 2014, 4, 27722.
(
20) Kuninobu, Y.; Tatsuzaki, T.; Matsuki, T.; Takai, K. J. Org.
Chem. 2011, 76, 7005.
21) (a) Wicklein, A.; Lang, A.; Muth, M.; Thelakkat, M. J. Am.
Chem. Soc. 2009, 131, 14442. (b) Seifert, S.; Schmidt, D.; Shoyama,
K.; Wurthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 7595.
22) (a) Romero, C.; Pena, D.; Perez, D.; Guitian, E. Chem. - Eur. J.
006, 12, 5677. (b) Perez, D.; Guitian, E. Chem. Soc. Rev. 2004, 33,
74. (c) Hagen, S.; Scott, L. T. J. Org. Chem. 1996, 61, 7198.
(
2
018, 20, 2534. (e) Chen, M.-Y.; Zhao, Y.; Yan, L.-J.; Yang, S.; Zhu,
Y.-N.; Murtaza, I.; He, G.-F; Meng, H.; Huang, W. Angew. Chem., Int.
Ed. 2017, 56, 722. (f) Koga, Y.; Kaneda, T.; Saito, Y.; Murakami, K.;
Itami, K. Science 2018, 359, 435. (g) Li, J.-Y.; Martin, K.; Avarvari, N.;
̈
(
2
2
̃
́
́
́
́
Wac
4) (a) Martínez-Abadía, M.; Antonicelli, G.; Saeki, A.; Mateo-
Alonso, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 8209. (b) Klauk, H.;
̈
kerlin, C.; Ernst, K. Chem. Commun. 2018, 54, 7948.
(
D
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX