T. Tuccinardi et al. / Bioorg. Med. Chem. 14 (2006) 4260–4276
4275
3
0. Hutchinson, J. W.; Tierney, G. M.; Parson, S. L.; Davis,
T. R. C. J. Bone Joint Surg. 1998, 80, 907–908.
1. Holmbeck, K.; Bianco, P.; Caterina, J.; Yamada, S.;
Kromer, M.; Kuznetsov, S. A.; Mankani, M.; Robey, P.
G.; Poole, A. R.; Pidoux, I.; Ward, J. M.; Birkedal-
Hansen, H. Cell 1999, 99, 81–92.
56. Toba, S.; Damodaran, K. V.; Merz, K. M., Jr. J. Med.
Chem. 1999, 8, 1225–1234.
57. Weiner, S. J.; Kollman, P. A.; Case, D. A.; Singh, U. C.;
Ghio, C.; Alagona, G.; Profeta, S. J.; Weiner, P. J. Am.
Chem. Soc. 1984, 106, 765–784.
3
58. Ryde, U. J. Comput. Aided Mol. Des. 1996, 10, 153–164.
59. Ryde, U. Biophys. J. 1999, 77, 2777–2787.
60. Torrent, M.; Vreven, T.; Musaev, D. G.; Morokuma, K.;
3
2. Steward, W. P. Cancer Chemother. Pharmacol. 1999, 43,
S56–S60.
¨
3
3. Dahlberg, L.; Billinghurst, R. C.; Manner, P.; Nelson, F.;
Webb, G.; Ionescu, M.; Reiner, A.; Tanzer, M.; Zukor,
D.; Chen, J.; Van Wart, H. E.; Poole, A. R. Arthritis
Rheum. 2000, 43, 673–682.
Farkas, O.; Schlegel, H. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124,
192–193.
61. Olsen, L.; Antony, J.; Hemmingsen, L. J. Phys. Chem. A
2002, 106, 1046–1053.
3
4. Scatena, R. Expert Opin. Invest. Drugs 2000, 9, 2159–
2
62. Rizzo, R. C.; Toba, S.; Kuntz, I. D. J. Med. Chem. 2004,
47, 3065–3074.
165.
3
5. Wada, C. K.; Holms, J. H.; Curtin, M. L.; Dai, Y.;
FlorJancic, A. S.; Garland, R. B.; Guo, Y.; Heyman, H.
R.; Stacey, J. R.; Steinman, D. H.; Albert, D. H.; Bouska,
J. J.; Elmore, I. N.; Goodfellow, C. L.; Marcotte, P. A.;
Tapang, P.; Morgan, D. W.; Michaelides, M. R.; David-
sen, S. K. J. Med. Chem. 2002, 45, 219–232.
63. Merz, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 406–411.
64. Borkakoti, N.; Winkler, F. K.; Williams, D. H.; D’Arcy,
A.; Broadhurst, M. J.; Brown, P. A.; Johnson, W. H.;
Murray, E. J. Nat. Struct. Biol. 1994, 1, 106–110.
65. Lovejoy, B.; Welch, A. R.; Carr, S.; Luong, C.; Broka, C.;
Hendricks, R. T.; Campbell, J. A.; Walker, K. A.; Martin,
R.; Van Wart, H.; Browner, M. F. Nat. Struct. Biol. 1999,
6, 217–221.
3
6. Zook, S. E.; Dagnino, R. Jr.; Deason, M. E.; Bender, S.
L.; Melnick, M. J. WO Patent 97/20824, 1997; 127,
1
08945; Chem. Abstr. 1995, 123, 2870.
66. Dhanaraj, V.; Williams, M. G.; Ye, Q. Z.; Molina, F.;
Johnson, L. L.; Ortwine, D. F.; Pavlovsky, A.; Rubin, J.
R.; Skeean, R. W.; White, A. D.; Humblet, C.; Hupe, D.
J.; Blundell, T. L. Croat. Chem. Acta 1999, 72, 575–591.
3
7. Kruger, A.; Arlt, M. J.; Gerg, M.; Kopitz, C.; Bernardo,
M. M.; Chang, M.; Mobashery, S.; Fridman, R. Cancer
Res. 2005, 65, 3523–3526.
8. Turpeenniemi-Hujanen, T. Biochimie 2005, 87, 287–297.
9. Haubner, R.; Wester, H. J. Curr. Pharm. Des. 2004, 10,
3
3
1
439–1455.
0. Morgunova, E.; Tuuttila, A.; Bergmann, U.; Isupov, M.;
68. Eliel, E. L.; Wilen, S. H.; Mander, L. N. In Stereochem-
istry of Organic Compounds; John Wiley and Sons Inc.:
New York, 1994; pp 153–275.
69. Dan, Y.; Bing, L.; Fei-Fu, N.; Yi-Long, Y.; Jin, Q.; Yun-
Dong, W. J. Org. Chem. 2001, 66, 7303.
4
Lindqvist, Y.; Schneider, G.; Tryggvason, K. Science
1
1. Spurlino, J. C.; Smallwood, A. M.; Carlton, D. D.; Banks,
T. M.; Vavra, K. J.; Johnson, J. S.; Cook, E. R.; Falvo, J.;
Wahl, R. C.; Pulvino, T. A.; Wendoloski, J. J.; Smith, D.
L. Proteins 1994, 19, 98–109.
999, 284, 1667–1670.
4
70. Rosini, C.; Uccello-Barretta, G.; Pini, D.; Abete, C.;
Salvadori, P. J. Org. Chem. 1988, 53, 4579–4581.
71. Gaussian 98, a.5. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel,
H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.;
Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.;
Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.;
Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.;
Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli,
C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G.
A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.;
Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.;
Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.;
Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.;
Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.;
Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challa-
combe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.;
Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle,
E. S.; Pople, J. A. Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998.
72. Bauschlicher, C. W. Chem. Phys. Lett. 1995, 246, 40–44.
73. Ricca, A.; Bauschlicher, C. W. Theor. Chim. Acta 1995,
92, 123–131.
4
4
4
4
4
4
2. Leung, D.; Abbenante, G.; Fairlie, D. P. J. Med. Chem.
2
000, 72, 305–341.
3. Babine, R. E.; Bender, S. L. Chem. Rev. 1997, 97, 1359–
472.
4. Coussens, L. M.; Fingleton, B.; Matrisian, L. M. Science
002, 295, 2387–2390.
5. Oreola, A.; Donini, T.; Kollman, P. A. J. Med. Chem.
000, 43, 4180–4188.
6. Browner, M. F.; Smith, W. W. Biochemistry 1995, 34,
602–6610.
1
2
2
6
7. Rowsell, S.; Hawatin, P.; Minshull, C. A.; Jepson, H.;
Brockbank, S. M. V.; Barratt, D. G.; Slater, A. M.;
McPheat, W. L.; Waterson, D.; Henney, A. M.; Pauptit,
R. A. J. Mol. Biol. 2002, 319, 173–181.
8. Rossello, A.; Nuti, E.; Orlandini, E.; Carelli, P.; Rappos-
elli, S.; Macchia, M.; Minutolo, F.; Carbonaro, L.; Albini,
A.; Benelli, R.; Cercignani, G.; Murphy, G.; Balsamo, A.
Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 2441–2450.
4
4
9. Cheng, F.; Zhang, R.; Luo, X.; Shen, J.; Li, X.; Gu, J.;
Zhu, W.; Shen, J.; Sagi, I.; Ji, R.; Chen, K.; Jiang, H.
J. Phys. Chem. B 2002, 106, 4552–4559.
74. Becke, D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098–3100.
75. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785–
789.
5
5
5
5
5
5
0. Hu, X.; Shelver, W. H. J. Mol. Graphics Modell. 2003, 22,
76. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys.
Lett. 1989, 157, 200–206.
77. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1988, 82, 299–310.
78. Dunning, T. H., Jr.; Hay, P. J.. In Modern Theoretical
Chemistry; Schaefer, H. F., III, Ed.; Plenum: New York,
1976; Vol. 3, pp 1–28.
79. Antony, J.; Hansen, B.; Hemmingsen, L.; Bauer, R.
J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6047–6055.
80. Bayly, C. I.; Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Kollman, P. A.
J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269–10280.
1
15–126.
1. Hu, X.; Balaz, S.; Shelver, W. H. J. Mol. Graphics Modell.
004, 22, 293–307.
2
2. Hanessian, S.; Moitessier, N.; Therrien, E. J. Comput.
Aided Mol. Des. 2001, 15, 1873–1881.
3. Donini, O. A.; Kollman, P. A. J. Med. Chem. 2000, 43,
4
180–4188.
4. Falconi, M.; Altobelli, G.; Io vino, M. C.; Politi, V.;
Desideria, A. J. Comput. Aided Mol. Des. 2003, 17, 837–848.
5. Terp, G. E.; Christensen, I. T.; Jorgensen, F. S. J. Biomol.
Struct. Dyn. 2000, 17, 933–946.
81. Amber version 8.0; University of California at San
Francisco: San Francisco, CA.