Journal of the American Chemical Society
Page 4 of 5
Corresponding Author
12 (a) Joyce, L. A.; Canary, J. W.; Anslyn, E. V. Chem. Eur. J. 2012,
18, 8064. (b) Nieto, S.; Lynch, V.; Anslyn, E.; Kim, H.; Chin, J. J. Am.
Chem. Soc. 2008, 130, 9232. (c) Leung, D.; Anslyn, E. Org. Lett. 2011,
3, 2298. (d) Joyce, L. A.; Maynor, M. S.; Dragna, J. M.; da Cruz, G. M.;
Lynch, V. M.; Canary, J. W.; Anslyn, E. V. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133,
3746. (e) You, L.; Pescitelli, G.; Anslyn, E. V.; Di Bari, L. J. Am. Chem.
1
2
3
4
5
6
7
8
9
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
6
Notes
1
The authors declare no competing financial interests.
1
ACKNOWLEDGMENT
Soc. 2012, 134, 7117. (f) You, L.; Berman, J. S.; Lucksanawichien, A.;
Anslyn, E. V. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7126. (g) You, L.; Berman, J.
S.; Anslyn, E. V. Nat. Chem. 2011, 3, 943. (h) Metola, P.; Anslyn, E. V.;
James, T. D.; Bull, S. D. Chem. Sci. 2012, 3, 156.
This material is based upon work supported by the NSF un-
der CHE-1464547.
1
3 (a) Yang, Q.; Olmsted, C.; Borhan, B. Org. Lett. 2002, 4, 3423.
b) Li, X.; Tanasova, M.; Vasileiou, C.; Borhan, B. J. Am. Chem. Soc.
008, 130, 1885. (c) Li, X.; Borhan, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130,
(
2
REFERENCES
0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
0
1
Regalado, E. L.; Kozlowski, M. C. Curto, J. M.; Ritter, T.; Camp-
16126. (d) Li, X.; Burrell, C. E.; Staples, R. J.; Borhan, B. J. Am. Chem.
Soc. 2012, 134, 9026. (e) Anyika, M.; Gholami, H.; Ashtekar, K. D.;
Acho, R.; Borhan, B. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 550.
bell, M. G.; Mazzotti, A. R.; Hamper, B. C.; Spilling, C. D.; Mannino,
M. P.; Wan, L.; Yu, J.-Q. Liua, J. Welch, C. J. Org. Biomol. Chem. 2014,
1
2, 2161
(a) Reetz, M. T; Becker, M. H.; Klein, H.-W.; Stockigt, D. Angew.
14 (a) Ghosn, M. W.; Wolf, C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16360.
(b) Ghosn, M. W.; Wolf, C. J. Org. Chem. 2011, 76, 3888. (c) Iwaniuk,
D. P.; Wolf, C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2414. (d) Iwaniuk, D. P.;
Wolf, C. Org. Lett. 2011, 13, 2602. (e) Iwaniuk, D. P.; Wolf, C. Chem.
Commun. 2012, 48, 11226. (f) Bentley, K. W.; Wolf, C. J. Am. Chem.
Soc. 2013, 135, 12200. (g) Bentley, K. W., Nam, Y. G.; Murphy, J. M.;
Wolf, C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18052. (h) Bentley, K. W.; Wolf,
C. J. Org. Chem. 2014, 79, 6517. (i) Irfanoglu, B.; Wolf, C. Chirality
2014, 26, 379. (j) Bentley, K. W.; De los Santos, Z. A.; Weiss, M. J.;
Wolf, C. Chirality 2015, 27, 700. (k) De los Santos, Z. A.; Ding, R.;
Wolf, C. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 1934. (l) Bentley, K. W.; Joyce,
L. A.; Sherer, E. C.; Sheng, H.; Wolf, C.; Welch, C. J. J. Org. Chem.
2016, 81, 1185.
15 (a) Sciebura, J.; Gawronski, J. Chem. Eur. J. 2011, 17, 13138. (b)
Wezenberg, S. J.; Salassa, G.; Escudero-Adan, E. C.; Benet-Buchholz,
J.; Kleij, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 713. (c) Kuwahara, S.;
Nakamura, M.; Yamaguchi, A.; Ikeda, M.; Habata, Y. Org. Lett. 2013,
15, 5738. (d) Kim, M. J.; Choi, Y. R.; Jeon, H.-G.; Kang, P.; Choi, M.-G.;
Jeong, K.-S. Chem. Commun. 2013, 49, 11412. (e) Badetti, E.; Wurst, K.;
Licini, G.; Zonta, C. Chem. Eur. J. 2016, 22, 6515.
16 (a) Leung, D.; Kang, S. O.; Anslyn, E. V. Chem. Soc. Rev. 2012,
41, 448. (b) Wolf, C.; Bentley, K. W. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5408.
17 (a) Soloshonok, V. A.; Ellis, T. K.; Ueki, H.; Ono, T. J. Am. Chem.
Soc. 2009, 131, 7208. (b) Zhou, S.; Wang, J.; Chen, X.; Acena, J. L.;
Soloshonok, V. A.; Liu, H. Angew. Chem. 2014, 53, 7883. (c) Nian, Y.;
Wang, J.; Zhou, S.; Wang, S.; Moriwaki, H.; Kawashima, A.; So-
loshonok, V. A.; Liu, H. Angew. Chem. 2015, 54, 12922. (d) Nian, Y.;
Wang, J.; Zhou, S.; Dai, W.; Wang, S.;Moriwaki, H.; Kawashima, A.;
Soloshonok, V. A.; Liu, H. J. Org. Chem. 2016, 81, 3501. (e) Joerres, M.;
Chen, X.; Acena, J. L.; Merkens, C.; Bolm, C.; Liu, H.; Soloshonok, V.
A. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 2203. (f) Li, T.; Zhou, S.; Wang, J.;
Acena, J. L.; Soloshonok, V. A.; Liu, H. J. Org. Chem. 2015, 80, 11275.
18 Metola, P.; Nichols, S. M.; Kahr, B.; Anslyn, E. V. Chem. Sci.
2014, 5, 4278.
19 You, L.; Zha, D.; Anslyn, E. V. Chem. Rev. 2015, 115, 7840.
20 (a) Li, Z.-B.; Lin, J.; Qin, Y.-C.; Pu, L. Org. Lett. 2005, 7, 3441. (b)
Tumambac, G. E.; Wolf, C. Org. Lett. 2005, 7, 4045. (c) Leung, D.;
Anslyn, E. V. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12328. (d) Shabbir, S. H.;
Regan, C. J.; Anslyn, E. V. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 10487.
(e) Nieto, S.; Dragna, J. M.; Anslyn, E. V. Chem. Eur. J. 2010, 16, 227.
(f) Matsumoto, T.; Urano, Y.; Takahashi, Y.; Mori, Y.; Terai, T.; Na-
gano, T. J. Org. Chem. 2011, 76, 3616. (g) Joyce, L. A.; Sherer, E. C.;
Welch, C. J. Chem. Sci. 2014, 5, 2855. (h) Zhao, Q.; Wen, J.; Tan, R.;
Huang, K.; Metola, P.; Wang, R.; Anslyn, E. V.; Zhang, X. Angew.
Chem. Int. Ed. 2014, 53, 8467. (i) Jo, H. H.; Gao, X.; You, L.; Anslyn, E.
V.; Krische, M. J. Chem. Sci. 2015, 5, 6747.
2
Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1758. (b) Markert, C.; Pfaltz, A. Angew.
Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2498.
3
(a) James, T. D.; Sandanayake, K. R. A. S.; Shinkai, S. Nature
1995, 374, 345. (b) Zhao, J.; Fyles, T. M.; James, T. D. Angew. Chem.
Int. Ed. 2004, 43, 3461. (c) Pu, L. Chem. Rev. 2004, 104, 1687. (h) Li,
Z.-B.; Lin, J.; Pu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1690. (d) Mei, X.;
Wolf, C. Chem. Commun. 2004, 2078. (e) Zhao, J.; Davidson, M. G.;
Mahon, M. F.; Kociok-Köhn, G.; James, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2004,
1
26, 16179. (f) Mei, X.; Wolf, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14736. (g)
Mei, X.; Martin, R. M.; Wolf, C. J. Org. Chem. 2006, 71, 2854. (h)
Wolf, C.; Liu, S.; Reinhardt, B. C. Chem. Commun. 2006, 4242. (i) Liu,
S.; Pestano, J. P. C.; Wolf, C. J. Org. Chem. 2008, 73, 4267. (j) Akden-
iz, A.; Mosca, L.; Minami, T.; Anzenbacher Jr., P. Chem. Commun.
2015, 51, 5770. (k) Shcherbakova, E. G.; Minami, T.; Brega, V.; James,
T. D.; Anzenbacher, Jr., P. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 7130. (l)
Wen, K.; Yu, S.; Huang, Z.; Chen, L.; Xiao, M.; Yu, X.; Pu, L. J. Am.
Chem. Soc. 2015, 137, 4517. (m) Huang, Z.; Yu, S.; Zhao, X.; Wen, K.;
Xu, Y.; Yu, X.; Xu, Y.; Pu, L. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 16458. (n)
Akdeniz, A.; Minami, T.; Watanabe, S.; Yokoyama, M.; Ema, T.; An-
zenbacher Jr., P. Chem. Sci. 2016, 7, 2016.
4
(a) Eelkema, R.; van Delden, R. A.; Feringa, B. L. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2004, 43, 5013. (b) Zhu, L.; Zhong, Z.; Anslyn, E. V. J. Am.
Chem. Soc. 2005, 127, 4260. (c) Folmer-Andersen, J. F.; Lynch, V. M.
Anslyn, E. V. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7986. (d) Mei, X.; Wolf, C.
J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13326. (e) Iwaniuk, D. P.; Yearick-
Spangler, K.; Wolf, C. J. Org. Chem. 2012, 77, 5203.
5
Reetz, M. T.; Becker, M. H.; Kuhling, K. M.; Holzwarth, A.
Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2647.
(a) Evans, M. A.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9020.
b) Zhao, Y.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 3221.
Reetz, M. T.; Kuhling, Deege, A.; Hinrichs, H.; Belder, D. Angew.
Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3891.
(a) Mirri, G.; Bull, S. D.; Horton, P. N.; James, T. D.; Male, L.;
6
(
7
8
Tucker, J. H. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8903. (b) Zou, W.; Yan,
Y.; Fang, J.; Liang, J.; Deng, K.; Yao, J.; Wei, Z. J. Am. Chem. Soc. 2014,
1
36, 578. (c) Li, M.; Zhu, W.; Marken, F.; James, T. D. Chem. Com-
mun. 2015, 51, 14562.
9 (a) Abato, P.; Seto, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9206. (b)
Taran, F.; Gauchet, C.; Mohar, B.; Meunier, S.; Valleix, A.; Renard, P.
Y.; Creminon, C.; Grassi, J.; Wagner, A.; Mioskowski, C. Angew.
Chem., Int. Ed. 2002, 41, 124. (c) Matsushita, M.; Yoshida, K.; Yama-
moto, N.; Wirsching, P.; Lerner, R. A.; Janda, K. D. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2003, 42, 5984. (d) Feagin, T. A.; Olsen, D. P. V.; Headman, Z.
C.; Heemstra, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 4198.
10 Collins, K. D.; Gensch, T.; Glorius, F. Nat. Chem. 2014, 6, 859.
21 (a) Bentley, K. W.; Wolf, C. Sci. Adv. 2016, 2, e1501162. (b) Bent-
ley, K. W.; Proano, D.; Wolf, C. Nat. Commun. 2016, 7, 12539.
22 Hou, G.; Gosselin, F.; Li, W.; McWilliams, C.; Sun, Y.; Weisel,
M.; O’Shea, P. D.; Chen, C.-y.; Davies, I. W.; Zhang, X. J. Am. Chem.
Soc. 2009, 131, 9882.
1
1 (a) Matile, S.; Berova, N.; Nakanishi, K.; Novkova, S.; Philpova,
I.; Blagoev, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 33, 2072. (b) Huang, X.; Fuji-
oka, N.; Pescitelli, G.; Koehn, F. E.; Williamson, R. T.; Nakanishi, K.;
Berova, N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10320. (c) Balaz, M.; De Napo-
li, M.; Holmes, A. E.; Mammana, A.; Nakanishi, K.; Berova, N.;
Purrello, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4006. (d) Berova, N.;
Pescitelli, G.; Petrovic, A. G.; Proni, G. Chem. Commun. 2009, 5958.
ACS Paragon Plus Environment