Organic Letters
Letter
auxiliary that may also be useful for other C−H functionaliza-
Gaunt, M. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1885. (e) Baudoin, O. Chem.
Soc. Rev. 2011, 40, 4902. (f) Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Soc. Rev. 2012,
tion reactions.
4
1, 5588. (g) Qiu, G.; Wu, J. Org. Chem. Front. 2015, 2, 169.
3
(
5) For selected examples on C(sp )−H bond activation, see:
a) Giri, R.; Chen, X.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2112.
b) Giri, R.; Liang, J.; Lei, J.-G.; Li, J.-J.; Wang, D.-H.; Chen, X.;
ASSOCIATED CONTENT
■
(
(
*
S
Supporting Information
Naggar, I. C.; Guo, C.; Foxman, B. M.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed.
2005, 44, 7420. (c) Giri, R.; Maugel, N.; Li, J.-J.; Wang, D.-H.;
Breazzano, S. P.; Saunders, L. B.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129,
3
2
510. (d) Wang, D.-H.; Wasa, M.; Giri, R.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc.
008, 130, 7190. (e) Renaudat, A.; Jean-Gerard, L.; Jazzar, R.;
data of all new compounds (PDF)
Kefalidis, C. E.; Clot, E.; Badoin, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49,
261. (h) Simmons, E. M.; Hartwig, J. F. Nature 2012, 483, 70.
(i) Pedroni, J.; Boghi, M.; Saget, T.; Cramer, N. Angew. Chem., Int. Ed.
014, 53, 9064. (j) Zhang, L. S.; Chen, G.; Wang, X.; Guo, Q. Y.;
7
AUTHOR INFORMATION
■
2
Zhang, X. S.; Pan, F.; Chen, K.; Shi, Z. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014,
53, 3899. (k) Pedroni, J.; Boghi, M.; Saget, T.; Cramer, N. Angew.
Chem., Int. Ed. 2014, 53, 9064. (l) Gao, P.; Guo, W.; Xue, J.; Zhao, Y.;
Yuan, Y.; Xia, Y.; Shi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 12231.
Notes
The authors declare no competing financial interest.
(6) (a) Wasa, M.; Chan, K. S.; Zhang, X. G.; He, J.; Miura, M.; Yu, J.
Q. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18570. (b) He, J.; Li, S.; Deng, Y.; Fu,
H.; Laforteza, B. N.; Spangler, J. E.; Homs, A.; Yu, J. Q. Science 2014,
343, 1216. (c) He, J.; Takise, R.; Fu, H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc.
ACKNOWLEDGMENTS
This work is supported by a GAP grant from ETPL of A*star
ETPL-QP-19-06 to CFL).
■
(
2
015, 137, 4618. (d) Chen, G.; Shigenari, T.; Jain, P.; Zhang, Z.; Jin,
Z.; He, J.; Li, S.; Mapelli, C.; Miller, M. M.; Poss, M. A.; Scola, P. M.;
Yeung, K.-S; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 3338.
REFERENCES
■
(7) (a) Chan, K. S. L.; Wasa, M.; Chu, L.; Laforteza, B. N.; Miura,
(
1) Selected reviews on C−H activation: (a) Godula, K.; Sames, D.
Science 2006, 312, 67. (b) Bergman, R. G. Nature 2007, 446, 391.
c) Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D. H.; Yu, J. Q. Angew. Chem., Int.
Ed. 2009, 48, 5094. (d) Li, C. J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 335. (e) Sun,
C. L.; Li, B. J.; Shi, Z. J. Chem. Commun. 2010, 46, 677. (f) Hartwig, J.
F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1992. (g) Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem.
Rev. 2011, 111, 1215. (h) Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315.
M.; Yu, J.-Q. Nat. Chem. 2014, 6, 146. (b) Chan, K. S. L.; Fu, H.-Y.;
Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 2042.
(
(
8) (a) Zaitsev, V. G.; Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc.
005, 127, 13154. (b) Reddy, B. V.; Reddy, L. R.; Corey, E. J. Org.
Lett. 2006, 8, 3391. (c) Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc.
2
2
2
010, 132, 3965. (d) Tran, L. D.; Daugulis, O. Angew. Chem., Int. Ed.
012, 51, 5188.
(
i) Wencel-Delord, J.; Droge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev.
(9) (a) Zhang, Q.; Chen, K.; Rao, W.; Zhang, Y.; Chen, F. J.; Shi, B.
2
2
9
011, 40, 4740. (j) Gutekunst, W. R.; Baran, P. S. Chem. Soc. Rev.
011, 40, 1976. (k) Chen, D. Y.; Youn, S. W. Chem. - Eur. J. 2012, 18,
452. (l) Yamaguchi, J.; Yamaguchi, A. D.; Itami, K. Angew. Chem., Int.
Ed. 2012, 51, 8960. (m) Engle, K. M.; Mei, T. S.; Wasa, M.; Yu, J. Q.
Acc. Chem. Res. 2012, 45, 788. (n) Li, B. J.; Shi, Z. J. Chem. Soc. Rev.
F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13588. (b) Gu, Q.; Al Mamari, H.
H.; Graczyk, K.; Diers, E.; Ackermann, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2014,
53, 3868. (c) Rit, R. K.; Yadav, M. R.; Sahoo, A. K. Org. Lett. 2012, 14,
3724. (d) Ano, Y.; Tobisu, M.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2011,
133, 12984. (e) Shang, R.; Ilies, L.; Matsumoto, A.; Nakamura, E. J.
2
2
012, 41, 5588. (o) Neufeldt, S. R.; Sanford, M. S. Acc. Chem. Res.
012, 45, 936. (p) Arockiam, P. B.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem.
Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6030. (f) Zhang, Y. F.; Zhao, H. W.; Wang,
H.; Wei, J. B.; Shi, Z. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 13686.
Rev. 2012, 112, 5879. (q) Mousseau, J. J.; Charette, A. B. Acc. Chem.
Res. 2013, 46, 412. (r) Engle, K. M.; Yu, J. Q. J. Org. Chem. 2013, 78,
927. (s) Collins, K. D.; Glorius, F. Nat. Chem. 2013, 5, 597.
2) For recent reviews, see: (a) Kakiuchi, F.; Murai, S. Acc. Chem. Res.
002, 35, 826. (b) Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem.
Rev. 2010, 110, 624. (c) Giri, R.; Shi, B. − F.; Engle, K. M.; Maugel,
N.; Yu, J. Q. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3242. (d) Yeung, C. S.; Dong,
V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215. (e) Roizen, J. L.; Harvey, M. E.; Du
Bois, J. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 911. (f) Rouquet, G.; Chatani, N.
Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11726. (g) Ackermann, L. Acc. Chem.
Res. 2014, 47, 281. (h) Ros, A.; Fernandez, R.; Lassaletta, J. M. Chem.
(
g) Chen, K.; Li, Z.-W.; Shen, P.-X.; Zhao, H.-W.; Shi, Z.-J. Chem. -
Eur. J. 2015, 21, 7389.
10) (a) He, G.; Chen, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5192.
b) Zhang, S.-Y.; He, G.; Nack, W. A.; Zhao, Y.; Li, Q.; Chen, G. J. Am.
Chem. Soc. 2013, 135, 2124.
11) Rodriguez, N.; Romero-Revilla, J. A.; Fernandez-Ibanez, M. A.;
Carretero, J. C. Chem. Sci. 2013, 4, 175.
8
(
2
(
(
(
(
(
12) Fan, M.; Ma, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12152.
13) Ye, X.; He, Z.; Ahmed, T.; Weise, K.; Akhmedov, N. G.;
Petersen, J. L.; Shi, X. Chem. Sci. 2013, 4, 3712.
14) Ling, P.-X.; Fang, S.-L.; Yin, X.-S.; Chen, K.; Sun, B.-Z.; Shi, B.-
F. Chem. - Eur. J. 2015, 21, 17503−17507.
15) (a) Lampe, J. W.; Hughes, P. F.; Biggers, C. K.; Smith, S. H.;
(
Soc. Rev. 2014, 43, 3229.
2
(
3) For recent reviews on C(sp )−H bond functionalization, see:
(
(
a) Kakiuchi, F.; Kochi, T. Synthesis 2008, 2008, 3013. (b) Colby, D.
A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624.
c) Sehnal, P.; Taylor, R. J. K.; Fairlamb, I. J. S. Chem. Rev. 2010, 110,
Hu, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 5147. (b) Kumar, K. S. A. Bioorg. Med.
Chem. 2013, 21, 3609.
(
8
3
(16) Noisier, A. F.; Brimble, M. A. Chem. Rev. 2014, 114, 8775.
24. (d) Xu, L. − M.; Li, B.-J.; Yang, Z.; Shi, Z.-J. Chem. Soc. Rev. 2010,
9, 712. (e) Ackermann, L. Chem. Commun. 2010, 46, 4866.
(
f) Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315. (g) Chen, D. Y. K.;
Youn, S. W. Chem. - Eur. J. 2012, 18, 9452. (h) Yamaguchi, J.;
Yamaguchi, A. D.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8960.
(
i) Hartwig, J. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 864. (j) Li, B.; Dixneuf, P. H.
Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5744.
4) For recent reviews on C(sp )−H bond activation, see:
a) Daugulis, O.; Do, H.-Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009,
2, 1074. (b) Jazzar, D.; Hitce, J.; Renaudat, A.; Sofack-Kreutzer, J.;
3
(
(
4
Baudoin, O. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 2654. (c) Lyons, T. W.; Sanford,
M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147. (d) McMurray, L.; O’Hara, F.;
D
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX