12 of 12
JAMROZ ET AL.
[
[
3] N. Fischer-Durand, D. Lizinska, V. Guérineau, B. Rudolf,
M. Salmain, Appl. Organomet. Chem. 2019, 33, e4798.
4] B. Rudolf, M. Palusiak, J. Zakrzewski, J. Organomet. Chem.
[27] P. R. Edgington, P. McCabe, C. F. Macrae, E. Pidcock,
G. P. Shields, R. Taylor, M. Towler, J. Van De Streek, J. Appl.
Crystallogr. 2006, 39, 453.
2
009, 694, 1354.
[28] M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria,
M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone,
B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li,
H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng,
J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda,
J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao,
H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta,
F. Ogliaro, M. J. Bearpark, J. Heyd, E. N. Brothers,
K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand,
K. Raghavachari, A. P. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar,
J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene,
J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo,
R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin,
R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin,
K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador,
J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas,
J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian
09, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, USA 2009.
[
[
5] K. K.-W. Lo, Acc. Chem. Res. 2015, 48, 2985.
6] S. P. Y. Li, A. M. H. Yip, H. W. Liu, K. K. W. Lo, Biomaterials
2
016, 103, 305.
7] T. S. M. Tang, H. W. Liu, K. K. W. Lo, Chem. Commun. 2017,
3, 3299.
[
5
[
[
8] S. C. Harvey, J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 1121.
9] L. Rulíšek, P. Šebek, Z. Havlas, R. Hrabal, P. Čapek, A. Svatoš,
J. Org. Chem. 2005, 70, 6295.
[
[
[
10] E. H. Discekici, A. H. St Amant, S. N. Nguyen, I. H. Lee,
C. J. Hawker, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 5009.
11] A. Kubicka, E. Fomal, A. B. Olejniczak, A. J. Rybarczyk-Pirek,
S. Wojtulewski, B. Rudolf, Polyhedron 2016, 107, 38.
12] B. Rudolf, A. Kubicka, M. Salmain, M. Palusiak,
A. J. Rybarczyk-Pirek, S. Wojtulewski, J. Organomet. Chem.
2
016, 801, 101.
[
[
[
13] B. Rudolf, M. Salmain, E. Fornal, A. Rybarczyk-Pirek, Appl.
Organomet. Chem. 2012, 26, 80.
14] B. Rudolf, M. Salmain, A. Martel, M. Palusiak, J. Zakrzewski,
J. Inorg. Biochem. 2009, 103, 1162.
[29] J.-D. Chai, M. Head-Gordon, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008,
10, 6615.
[30] F. Weigend, R. Ahlrichs, Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7,
3297.
15] F. Johan, Diels-Alder Reaction. In Kirk-Othmer Encyclopedia of
Chemical Technology, John Wiley & Sons, Inc (Ed.) 2016.
16] B. Rudolf, J. Zakrzewski, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9611.
17] R. F. W. Bader, Atoms in Molecules: A Quantum Theory,
Oxford University Press 1994.
[
[
[31] A., K. T. AIMALL program Version 10.12.11, 10.12.11; 2010.
SUPPORTING INFORMATION
Additional supporting information may be found online
in the Supporting Information section at the end of this
article.
[
[
18] S. J. Grabowski, Chem. Rev. 2011, 111, 2597.
19] R. K. McMullan, A. Kvick, P. Popelier, Acta Crystallogr. 1992,
B48, 726.
[
[
[
20] P. Marcin, Polish J. Chem. 2007, 81, 903.
21] A. C. Knall, C. Slugovc, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5131.
22] M. Vrabel, P. Kölle, K. M. Brunner, M. J. Gattner, V. López-
Carrillo, R. de Vivie-Riedle, T. Carell, Chem. – Eur. J. 2013, 19,
How to cite this article: Jamroz D, Fischer-
Durand N, Palusiak M, et al. Inverse electron-
demand Diels-Alder (iEDDA) bioorthogonal
conjugation of half-sandwich transition
1
3309.
[
[
[
[
23] B. Rudolf, M. Palusiak, J. Zakrzewski, M. Salmain, G. Jaouen,
Bioconjugate Chem. 2005, 16, 1218.
24] CrysAlisPro Software system, version 1.171.38.46, 1.171.38.46,
Rigaku Corporation, Oxford UK 2017.
25] O. V. Dolomanov, L. J. Bourhis, R. J. Gildea, J. A. K. Howard,
H. Puschmann, J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339.
26] G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. A 2008, 64, 112.