5 (a) D. J. Salmon, C. L. T. de Holding, L. Thomas, K. V. Peterson,
G. P. Goodman, J. E. Saavedra, A. Srinivasan, K. M. Davies,
L. K. Keefer and K. M. Miranda, Inorg. Chem., 2011, 50,
3262–3270; (b) D. Andrei, D. J. Salmon, S. Donzelli, A. Wahab,
J. R. Klose, M. L. Citro, J. E. Saavedra, D. A. Wink, K. M. Miranda
and L. K. Keefer, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 16526–16532;
(c) K. M. Miranda, T. Katori, C. L. T. de Holding, L. Thomas,
L. A. Ridnour, W. J. McLendon, S. M. Cologna, A. S. Dutton,
H. C. Champion, D. Mancardi, C. G. Tocchetti, J. E. Saavedra,
L. K. Keefer, K. N. Houk, J. M. Fukuto, D. A. Kass, N. Paolocci
and D. A. Wink, J. Med. Chem., 2005, 48, 8220–8228.
6 (a) S. Y. Hong, J. E. Saavedra, L. K. Keefer and H. Chakrapani,
Tetrahedron Lett., 2009, 50, 2069–2071; (b) K. Inami, R. W. Nims,
A. Srinivasan, M. L. Citro, J. E. Saavedra, A. I. Cederbaum and
L. K. Keefer, Nitric Oxide, 2006, 14, 309–315; (c) W. Qu, J. Liu,
R. Fuquay, R. Shimoda, T. Sakurai, J. E. Saavedra, L. K. Keefer
and M. P. Waalkes, Nitric Oxide, 2005, 12, 114–120; (d) J. Liu,
C. Li, M. P. Waalkes, J. Clark, P. Myers, J. E. Saavedra and
L. K. Keefer, Hepatology, 2003, 37, 324–333; (e) J. Liu,
J. E. Saavedra, T. Lu, J.-G. Song, J. Clark, M. P. Waalkes and
L. K. Keefer, J. Pharmacol. Exp. Ther., 2002, 300, 18–25;
(f) R. Ricciardi, D. P. Foley, S. H. Quarfordt, J. E. Saavedra,
L. K. Keefer, S. M. Wheeler, S. E. Donohue, M. P.
Callery and W. C. Meyers, Transplantation, 2001, 71, 193–198;
(g) J. E. Saavedra, T. R. Billiar, D. L. Williams, Y.-M. Kim,
S. C. Watkins and L. K. Keefer, J. Med. Chem., 1997, 40,
1947–1954.
7 Y.-N. Wang, D. S. Bohle, C. L. Bonifant, G. N. Chmurny,
J. R. Collins, K. M. Davies, J. Deschamps, J. L. Flippen-Anderson,
L. K. Keefer, J. R. Klose, J. E. Saavedra, D. J. Waterhouse and
J. Ivanic, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 5388–5395.
8 (a) S. Pitsch, P. A. Weiss, L. Jenny, A. Stutz and X. Wu, Helv.
Chim. Acta, 2001, 84, 3773–3795; (b) S. Pitsch, P. A. Weiss, X. Wu,
D. Ackermann and T. Honegger, Helv. Chim. Acta, 1999, 82,
1753–1761; (c) X. Wu and S. Pitsch, Nucleic Acids Res., 1998, 26,
4315–4323.
9 (a) H. Cramer, R. Rhea, J. Okicki, K. Yirava and R. Silverman,
Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids, 2003, 22, 1733–1736;
(b) R. Micura, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 2265–2269.
10 J. E. Saavedra, M. N. Booth, J. A. Hrabie, K. M. Davies and
L. K. Keefer, J. Org. Chem., 1999, 64, 5124–5131.
11 Reaction of an amine and NO to form a diazeniumdiolate
tetraalkylammonium salt has not been found to be practical or
successful in our hands thus far.
12 J. E. Saavedra, A. Srinivasan, C. L. Bonifant, J. Chu,
A. P. Shanklin, J. L. Flippen-Anderson, W. G. Rice,
J. A. Turpin, K. M. Davies and L. K. Keefer, J. Org. Chem.,
2001, 66, 3090–3098.
c
6712 Chem. Commun., 2011, 47, 6710–6712
This journal is The Royal Society of Chemistry 2011